医用有机化学 :翻转PPT-第三章++环烃(含第二章+共轭效应)

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1、第三章 环烃,1.测试,下列化合物命名错误的是,命名为“ 螺x.ya烃 ”,小环,大环,(1)螺环命名,编号:,(2)桥环命名,桥头碳,螺相邻碳,长桥,次长桥,短桥,“ 二环x.y.za烃”,x.y: 先小后大,x.y: 先大后小,脂环烃的命名,2.选人,答案: 1,6-二甲基-1-环己烯,3.选人,脂环烃的化学性质(通性),4.抢答 ,马氏规则:断裂在含氢最多和最少的两碳之间,注意:小环没有氧化特性(与烷烃一样),反应机制:亲电加成,小环(环丙、 丁烷)特性:加成 -环戊烷以上不反应,5.测试,关于脂环烃,下列说法错误的是( ),6.抢答,芳香烃的命名,答案:3-苯基戊烷,答案:邻硝基苯磺酸

2、,7.选人 ,完成反应方程式,(1)卤代反应,(2)硝化反应,(3)磺化反应,苯环的亲电取代反应,(4)傅克反应,Friedel Crafts,重排反应:对医学及思维意义不大,属于了解不作具体要求,有兴趣可个别咨询。,8.选人,9.测试 ,下列化合物发生硝化反应活性最大的是,苯环亲电取代的定位规律,1、定位规律,定位基,邻、对位定位基,间位定位基,致活,致钝(除卤素外),(致钝),(1)邻、对位定位基(第类),特征: 与苯环相连的原子为饱和原子或带负电荷,强致活:,弱致活:,弱致钝:,活化效应越强,其定位效应也越强。,-CH3(-R),(2)间位定位基(第类),特征:与苯环相连的原子含重键或带

3、正电荷,强致钝:,2、定位规律的解释,活性:由共轭效应和诱导效应共同(总电子效应)决定的, 冲突时,共轭效应诱导效应(除卤素外) 邻对位定位基使苯环电子云密度增高,有利于亲电反应(致活) (除卤素外) 间 位 定位基 使苯环电子云密度降低,不利于亲电反应(致钝) 定位:由共轭效应交替极化决定: +C/ 邻对位 -C/间位,活性:,致活,位置:,C,CH3-,+I,+C,-OH,-I,+C,-Cl,-I,+C,-NO2,-I,-C,邻/对位,间位,致活C-I,致钝 -I C,致钝,C,C,-C,10.测试,下列物质中有芳香性的是,芳香性的判断,(一)休克尔规则(芳香性判据): 共平面的环状闭合共

4、轭体系 电子数为 4n+2 (n=0,1,2,3正整数),电子数的计算 负离子:总碳原子数电荷数 正离子:总碳原子数电荷数,环丙烯正离子,环戊二烯负离子,环庚三烯正离子,环辛四烯二负离子,环丁二烯二正离子,电子数,2,2,6,6,10,(二)非苯芳烃,下列化合物不具有芳香性的是,11.测试 ,12.测试,下列苯的同系物,不能被酸性KMnO4溶液氧化成羧酸的是 A、 B、 C、 D、,13.测试,下列说法错误的是( ) A、环丙烷在光照下卤代反应属于自由基取代反应。 B、甲苯在光照下的卤代反应属于亲电取代反应。 C、甲苯的硝化反应属于亲电取代反应。 D、苯在无水AlCl3条件下和CH3Cl生成甲苯的反应属于亲电取代反应。,

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