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1、1,第三章 脂 类 (Lipid),第一节 导 论,二、分类,(一)单纯脂质 (二)复合脂质 (三)衍生脂质,四、脂类在食品中的功能 ,第二节 油脂的物理性质,一、概念,一、同质多晶性,二、可塑性和起酥性,三、乳状液与乳化剂,四、溶解度 ,三、脂类的命名与结构,3,第三章 脂类 (Lipid),第三节 油脂在贮存与加工过程中的化学变化,二、油脂的自动氧化 （一）自动氧化的机制,一、脂解反应 （一）水解酸败 （二）酮型酸败 ,（三）油脂氧化的控制 （四）氧化脂质的安全性 ,四、油脂品质的化学鉴定指标 （一）酸值 （二）过氧化值 （三）TAB值 （四）皂化值 （五）碘值 ,（二）促使油脂自动氧化的
2、因素,三、加热时油脂的化学变化,（一）热解 （二）热聚合反应 ,4,第三章 脂 类 (Lipid),第一节 导 论,5,6,7,8,9,10,第一节 导 论,9,12十八碳二烯酸,9,12,15十八碳三烯酸,11,12,第一节 导 论,13,第一节 导 论,14,第一节 导 论,15,第二节 油脂的物理性质,第三章 脂 类 (Lipid),16,17,第二节 油脂的物理性质,第三章 脂 类 (Lipid),18,第二节 油脂的物理性质,第三章 脂 类 (Lipid),19,第二节 油脂的物理性质,第三章 脂 类 (Lipid),20,21,22,23,24,25,26,27,第一节 导 论,二
3、、分类,(一)单纯脂质 (二)复合脂质 (三)衍生脂质,四、脂类在食品中的功能,一、概念,三、脂类的命名与结构,第二节 油脂的物理性质,一、同质多晶性,二、可塑性和起酥性,三、乳状液与乳化剂,四、溶解度,28,第三节 油脂在贮存与加工过程中的化学变化,第三章 脂 类 (Lipid),29,30,第三节 油脂在贮存与加工过程中的化学变化,第三章 脂 类 (Lipid),31,第三节 油脂在贮存与加工过程中的化学变化,油脂自动氧化自由基 反应机制,32,第三节 油脂在贮存与加工过程中的化学变化,油酸氢过氧化物的生成,33,第三节 油脂在贮存与加工过程中的化学变化,亚油酸氢过氧化物的生成,34,35
4、,36,?,37,38,39,40,41,42,43,第三节 油脂在贮存与加工过程中的化学变化,A ROO ,ROOA,44,45,46,47,48,第三节 油脂在贮存与加工过程中的化学变化,49,第三节 油脂在贮存与加工过程中的化学变化,三酰甘油H2O,二酰甘油单酰甘油脂肪酸,50,第三节 油脂在贮存与加工过程中的化学变化,51,第三节 油脂在贮存与加工过程中的化学变化,52,53,54,第三节 油脂在贮存与加工过程中的化学变化,RCOOH + KOH,RCOOK + H2O (皂化反应), ,乙醇,55,56,第三节 油脂在贮存与加工过程中的化学变化,二、油脂的自动氧化 （一）自动氧化的机
5、制 （二）促使油脂自动氧化的因素,一、脂解反应 （一）水解酸败 （二）酮型酸败,（三）油脂氧化的控制 （四）氧化脂质的安全性,五、油脂品质的化学鉴定指标 （一）酸值 （二）过氧化值 （三）TAB值 （四）皂化值 （五）碘值,三、加热时油脂的化学变化,（一）热解 （二）热聚合反应,四、辐照,57,天然脂肪的晶型,58,常 见 的 脂 肪 酸,59,脂类的分类,60,三酰甘油（甘油三酯）,1,2,CH2OOCR1,CH2OOCR3,R2COOCH,3,|,|,甘油酯的分子结构,61,+,R1OOH + R2OOH + R3OOH,（甘油三酯）,脂肪的水解反应,（甘油）,（脂肪酸）,脂肪酶磷脂酶,6
6、2,卵磷脂 （磷脂酰胆碱）,63,脑磷脂 （磷脂酰乙醇胺）,（X代表乙醇胺）,64,神经鞘磷脂,（X代表胆碱或乙醇胺）,神经鞘氨醇,磷酸胆碱,脂肪酸,65,氧吸收量,脂肪结合氧量,粘度,氢过氧化物,诱导期,过氧化物生成,过氧化物分解,聚合,分解,油脂自动氧化过程图解,油脂在氧化初期不吸氧，称为诱导期；接着发生自由基连锁反应，吸氧和过氧化值上升，氢过氧化物增加；达到峰值后下降,66,天然油脂中重要的饱和脂肪酸,67,天然油脂中重要的不饱和脂肪酸,68,甘油糖脂,（X表示糖基）,69,神经鞘糖脂,（X表示糖基） (X半乳糖为脑苷脂),70,|,O,|,|,O,O,O,RCOH,+ RCR,|,O,
7、+ CH + CO2,CH2,CHO,|,|,油脂热分解反应式,（脂肪酸）,（酮）,（丙烯醛）,71,多种油脂的皂化值与碘值,72,脂肪分子量与其皂化值的关系,73,（单聚物 ）,热聚合反应,（二聚物）,R3C=CR4,+,74,（1）无支链：CH3CH2 CH2 CH2 CH2COOH 己酸,饱和脂肪酸系统命名法,（2）含支链：CH3CHCH2CH2COOH CH3 4甲基己酸,75,CCCCC = CCCCCCCCCOOH (9十四碳烯酸),不饱和脂肪酸系统命名法,CH3 (CH2 ) 4 CH = CH CH2 CH = CH (CH2 ) 7 COOH (9,12十八碳二烯酸),76,
8、CH2OO C (CH2 ) 16 CH3 CH3 (CH2 ) 7 CH = CH (CH2 ) 7 COO CH CH2OO C (CH2 ) 12 CH3,1-硬脂酰-2油酰-3-肉豆蔻酰-Sn-甘油 （或Sn - 180 - 181 - 140 ）,酰基甘油-Sn-系统命名法,77,酶 氧化 油脂甘油 脂肪酸甲基酮 CO2 （水解） （脱羧）,RCH2CH2COOH,CO2,（饱和脂肪酸）,（甲基酮）,酮型酸败生成甲基酮的反应,78,OH ,氢过氧化物的分解均裂,（羟氧自由基）,CH3-(CH2)n +H-C-(CH2)mCOOH | O,CH3-(CH2)n -C-H + (CH2)
9、mCOOH | O,a型,b型,（醛酸）,（醛）,+,（羟基自由基）,79,R1-CH-R2COOH | O ,R1-C-R2COOH | O （酮酸）,R1-CH-R2COOH | OH （羟基酸）,+H ,-H ,羟氧自由基的其他分解产物,（羟氧自由基）,80,（环氧化物）,羟氧自由基的其他分解产物,81,氢过氧化物的分解异裂,（正碳离子）,两个小分子醛,H2O,（氢过氧化物）,两个自由基,82, R-CH2OH + R OO R- CHOH + R OOH OO OOH O O2 | | | R-CHOH R CH-OH R-C-OH R-C-OH,均、异裂分解产物进一步分解,（酸）,（
10、羟基酸）,（酮）,83,（烷氧游离基）,RCHO + R ,（醛）,RCHO + R ,（醛）,+,（酮）,（醇）,+,（醇）,油脂自动氧化主要分解产物,RCOOH,+,（醛）,（酸）,ROH,RO ,RCOH,84,光敏氧化反应,插烯反应,85,顺 顺 R-CH=CH-CH2-CH=CH-R1,R-CH=CH-CH-CH=CH-R1 | OOH (或R-CH=CH-CH=CH-CH-R1) | OOH,（1,4戊二烯）,（氢过氧化物）,86,过渡金属的催化机理,87,血红蛋白催化作用和自动氧化比较,88,脂肪氧化作用； 非酶褐变； 水解反应； 酶活力； 霉菌生长； 酵母生长； 细菌生长,水分
11、活度与食品中各种反应速度之间的关系,89,抗氧化剂对脂肪氧化速度的影响,90,丁基羟基茴香醚（BHA）,二丁基羟基甲苯（BHT）,没食子酸丙酯（PG）,常用抗氧化剂结构,91,（酸酐）,无水时三酰甘油的热解,（2氧代丙基酯）,（酮）,92,（2氧代丙基酯）,少水时三酰甘油的热解,（三酰甘油）,（氢桥六元环）,（丙烯二醇二酯）,（脂肪酸）,+,+,R-COOH,（丙烯二醇二酯）,（脂肪酸）,93,食用脂肪的必需脂肪酸含量,94,丙二醛的生成,（丙二醛）,95,胡萝卜素类,番茄红素,胡萝卜素,胡萝卜素,胡萝卜素,96,1O2 + 1类胡萝卜素,3O2 + 3类胡萝卜素,3类胡萝卜素 + 1Sen,1类胡萝卜素 + 3Sen*,类胡萝卜素淬灭单线态氧的作用,97,脂肪酸的顺反结构,顺式（cis）,反式（trans）,（顺9,顺12-十八碳二烯酸）,98,不饱和脂肪酸（ RH ）的-亚甲基,
