《中药化学生物碱》参考PPT

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1、生 物 碱,一、生物碱概述 二、生物碱理化性质 三、生物碱提取分离 四、生物碱的色谱检识 五、生物碱的结构测定,1,概述,(一)生物碱定义,目前还无准确的定义,一般指来源于植 物界的一类含氮有机化合物。 广义指 生物界除去生物体必须的含氮化 合物,如氨基酸、多肽、蛋白质和B族维 生素等外,其他所有的含氮有机化合物。,2,概述,(二)生物碱的分布,1.在植物界分布:,高等植物 双子叶植物:毛茛科 防己科 罂粟科 茄科 夹竹桃科 芸香科 豆科等 单子叶植物(较少):百合科 石蒜科 兰科 低等植物 蕨类及菌类极个别植物中存在,如麦角 菌含有麦角生物碱类,2.在植物体内分布: 在植物体内被认为是次生代

2、谢产物,各个器官 和组织都可能存在,往往集中在某一器官,3,概述,(三)生物碱在植物体中存在的形式,1.盐类 绝大多数生物碱与有机酸成盐 少数与无机盐结合成盐,2.游离碱 少数碱性极弱的生物碱,3.以苷、酯、N-氧化物等形式存在,4,概述,(四)生物碱的生物合成,初级代谢产物氨基酸通过生物合成 途径生成生物碱,5,概述,(五)生物碱的分类,1.第一种分类法:按植物来源分 黄连生物碱 苦参生物碱 防已生物碱 乌头生物碱等,6,概述,2.第二种分类法:按生物碱生源途径分 (1)由氨基酸为前提生成的生物碱(真生物碱) 鸟氨酸系生物碱 赖氨酸系生物碱 苯丙氨酸-酪氨酸系生物碱 色氨酸系生物碱 邻氨基苯

3、甲酸系生物碱 组氨酸系生物碱,7,概述,(2)由甲戊二羟酸为前提生成的生物碱(伪生物碱) 萜类生物碱(猕猴桃碱 肉苁蓉碱 龙胆碱 石斛碱 乌头碱) 甾类生物碱(茄碱 藜芦胺碱 贝母碱),8,概述,3.第三种分类法:按生物碱结构氮原子存在 的主要杂环母核类型分 吡咯烷类生物碱 莨菪烷类生物碱 哌啶类生物碱 喹啉类生物碱 吖啶酮类生物碱 喹唑啉类生物碱 咪唑类生物碱 异喹啉类生物碱 吲哚类生物碱 萜类生物碱 甾体类生物碱 有机胺类生物碱,9,理化性质,(一)性状,1.组成元素:多数生物碱由C、H、O、N四元素组成 极少含Cl、S等 2.形态:多为结晶形固体,少数为无定形粉末,个 别常温下液态(烟碱 槟榔碱),小分子 固体挥发性(麻黄碱),升华性(咖啡因) 3.颜色:多数生物碱无色。如果生物碱的分子结构 中有较长的共轭体系,并有助色团,则在 可见光下呈现颜色。,10,理化性质,(二)旋光性,1.生物碱结构中有手性碳原子或为手性分子, 具有旋光性。通常左旋体的生理活性强于右旋体,2.旋光性受溶剂、pH、浓度等影响,麻黄碱在氯仿中呈左旋光性,水中呈右旋光性; 烟碱在中性条件下左旋光性,酸性条件呈右旋光性; 北美黄连碱在95%以上乙醇中呈左旋光性,在稀乙醇中呈右旋光性。,11,

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