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1、一、重要的物理性质一、重要的物理性质 1有机物的溶解性1有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的一般指 N(C)4醇、 （醚） 、醛、 （酮） 、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。 （它们都能与水形成氢键） 。 二、重要的反应二、重要的反应 1能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质 （1）有机物 通过加成反应使之褪色：含有、CC的不饱和化合物 通过取代反应使之褪色 ： 酚类 注意 ：注意 ： 苯酚溶液遇浓溴水时， 除褪色现象之外还产生白色沉淀。 通过氧化反应使之褪色 ：
2、 含有CHO（醛基） 的有机物 （有 水参加反应）注意：注意：纯净的只含有CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代 烃、饱和酯 （2）无机物 通过与碱发生歧化反应3Br2 + 6OH- = 5Br- + BrO3- + 3H2O 或 Br2 + 2OH- = Br- + BrO- + H2O 与还原性物质发生氧化还原反应，如 H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+ 2能使酸性高锰酸钾溶液 KMnO4/H+褪色的物质 1）有机物：含有、CC、OH（较慢） 、CHO 的物质 苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物（但苯
3、不反应苯不反应） 2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如 H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+ 3与 Na 反应的有机物：含有OH、COOH 的有机物 与 NaOH 反应的有机物：常温下，易与COOH 的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应） 与 Na2CO3反应的有机物：含有COOH 的有机物反应生成羧酸钠，并放出 CO2气体； 与 NaHCO3反应的有机物：含有COOH 的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的 CO2气体。 4既能与强酸，又能与强碱反应的物质 （1）氨基酸，如甘氨酸等 H2NCH2COOH + HCl HOOCCH2NH3Cl H2N
4、CH2COOH + NaOH H2NCH2COONa + H2O （2）蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的COOH 和呈碱性的NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。 5银镜反应的有机物 （1）发生银镜反应的有机物：含有CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等） （2）银氨溶液Ag(NH3)2OH（多伦试剂）的配制： 向一定量 2%的 AgNO3溶液中逐滴加入 2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。 （3）反应条件：碱性、水浴加热碱性、水浴加热 酸性条件下，则有 Ag(NH3)2+ + OH - + 3H+ = Ag+ + 2NH4+ + H2O 而被破
5、坏。 （4）实验现象：反应液由澄清变成灰黑色浑浊；试管内壁有银白色金属析出 （5）有关反应方程式：AgNO3 + NH3H2O = AgOH + NH4NO3 AgOH + 2NH3H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2O 银镜反应的一般通式：RCHO + 2Ag(NH3)2OH2 Ag+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O 【记忆诀窍】：1水（盐） 、2银、3氨 甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O 乙二醛：OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2
6、H2O 甲酸：HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH2 Ag+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O 葡萄糖：（过量）CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH2Ag+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O （6）定量关系：CHO2Ag(NH)2OH2 AgHCHO4Ag(NH)2OH4 Ag 6与新制 Cu(OH)2 悬浊液（斐林试剂）的反应 （1）有机物：羧酸（中和） 、甲酸（先中和，但 NaOH 仍过量，后氧化） 、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖） 、甘油等多羟基化合物。 （2）斐林试剂的配制：向一定量 10%的 NaOH 溶液中，滴加几滴 2%
7、的 CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂） 。 （3）反应条件：碱过量、加热煮沸碱过量、加热煮沸 （4）实验现象： 若有机物只有官能团醛基（CHO） ，则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成； 若有机物为多羟 基醛（如葡萄糖） ，则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成； （5）有关反应方程式：2NaOH + CuSO4 = Cu(OH)2+ Na2SO4 RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu2O+ 2H2O HCHO + 4Cu(OH)2CO2 + 2Cu2O+ 5H2O OHC-CHO
8、 + 4Cu(OH)2HOOC-COOH + 2Cu2O+ 4H2O HCOOH + 2Cu(OH)2CO2 + Cu2O+ 3H2O CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O+ 2H2O （6）定量关系：COOH Cu(OH)2 Cu2+（酸使不溶性的碱溶解）（酸使不溶性的碱溶解） CHO2Cu(OH)2Cu2OHCHO4Cu(OH)22Cu2O 7能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外） 、肽类（包括蛋白质） 。 HX + NaOH = NaX + H2O (H)RCOOH + NaOH = (H)RCOONa + H
9、2O RCOOH + NaOH = RCOONa + H2O或 8能跟 FeCl3溶液发生显色反应的是：酚类化合物。 9能跟 I2发生显色反应的是：淀粉。 10能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。 三、各类烃的代表物的结构、特性三、各类烃的代表物的结构、特性 类类 别别烷烷 烃烃烯烯 烃烃炔炔 烃烃苯及同系物苯及同系物 通 式CnH2n+2(n1)CnH2n(n2)CnH2n-2(n2)CnH2n-6(n6) 代表物结构式HCCH 分子形状正四面体 6 个原子 共平面型 4 个原子 同一直线型 12 个原子共平面(正六边形) 主要化学性质 光照下的卤代；裂化； 不使酸性 KMnO4
10、溶 液褪色 跟 X2、 H2、 HX、 H2O、 HCN 加成，易被氧 化；可加聚 跟 X2、 H2、 HX、 HCN 加成；易被氧化；能 加聚得导电塑料 跟 H2加成；FeX3催化下卤代；硝化、磺化反 应 四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质 类别通 式官能团代表物分子结构结点主要化学性质 卤代烃 一卤代烃： RX 多元饱和卤代烃： CnH2n+2-mXm 卤原子 X C2H5Br （Mr：109） 卤素原子直接与烃基结合 -碳上要有氢原子才能发生 消去反应 1.与 NaOH 水溶液共热发生取代反应 生成醇 2.与 NaOH 醇
11、溶液共热发生消去反应 生成烯 醇 一元醇： ROH 饱和多元醇： CnH2n+2Om 醇羟基 OH CH3OH （Mr：32） C2H5OH （Mr：46） 羟基直接与链烃基结合， OH 及 CO 均有极性。 -碳上有氢原子才能发生消 去反应。 -碳上有氢原子才能被催化氧 化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化 为酮，叔醇不能被催化氧化。 1.跟活泼金属反应产生 H2 2.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代 烃 3.脱水反应:乙醇 140分子间脱水成醚 170分子内脱水生成烯 4.催化氧化为醛或酮 5.一般断OH键与羧酸及无机含氧酸 反应生成酯 醚ROR 醚键C2H5O C2H5 （Mr：74） CO 键有极
12、性 性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反 应 酚 酚羟基 OH （Mr：94） OH 直接与苯环上的碳相 连，受苯环影响能微弱电离。 1.弱酸性 2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀 3.遇 FeCl3呈紫色 4.易被氧化 醛 醛基 HCHO （Mr：30） （Mr：44） HCHO 相当于两个 CHO 有极性、能加成。 1.与 H2、HCN 等加成为醇 2.被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、 酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸 酮 羰基 （Mr：58） 有极性、能加成 与 H2、HCN 加成为醇 不能被氧化剂氧化为羧酸 羧酸 羧基 （Mr：60） 受羰基影响，OH 能电离出 H+，受羟基影响不能 被加成
13、。 1.具有酸的通性 2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单 键，不能被 H2加成 3.能与含NH2物质缩去水生成酰胺 (肽键) 酯 酯基 HCOOCH3 （Mr：60） （Mr：88） 酯基中的碳氧单键易断裂 1.发生水解反应生成羧酸和醇 2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇 硝酸酯RONO2 硝酸酯基 ONO2 不稳定易爆炸 硝基化 合物 RNO2硝基NO2一硝基化合物较稳定 一般不易被氧化剂氧化， 但多硝基化合 物易爆炸 氨基酸RCH(NH2)COOH 氨基NH2 羧基COOH H2NCH2COOH （Mr：75） NH2能以配位键结合 H+； COOH 能部分电离出 H+ 两性化合物 能形成
14、肽键 蛋白质 结构复杂 不可用通式表示 肽键 氨基NH2 羧基COOH 酶多肽链间有四级结构 1.两性 2.水解 3.变性 4.颜色反应 （生物催化剂） 5.灼烧分解 糖 多数可用下列通式 表示： Cn(H2O)m 羟基OH 醛基CHO 羰基 葡萄糖 CH2OH(CHOH)4CHO 淀粉(C6H10O5) n 纤维素 C6H7O2(OH)3 n 多羟基醛或多羟基酮或它们 的缩合物 1.氧化反应 (还原性糖) 2.加氢还原 3.酯化反应 4.多糖水解 5.葡萄糖发酵分解生成乙醇 油脂 酯基 可能有碳碳双键 酯基中的碳氧单键易断裂 烃基中碳碳双键能加成 1.水解反应 （皂化反应） 2.硬化反应 五
15、、有机物的鉴别五、有机物的鉴别 鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质） ，要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。 1常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：1常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下： 溴 水 试剂试剂 名称名称 酸性高锰 酸钾溶液少量 过量 饱和 银氨 溶液 新制 Cu(OH)2 FeCl3 溶液 碘水 酸碱 指示剂 NaHCO3 被鉴别物质种 类 被鉴别物质种 类 含 碳 碳 双 键、三键的 物质、烷基 苯。但醇、 醛有干扰。 含 碳 碳 双 键、三键的 物质。但醛 有干扰。 苯酚 溶液 含 醛 基 化 合 物 及 葡
16、萄 糖 、 果 糖、麦芽 糖 含 醛 基 化 合 物 及 葡 萄 糖 、 果 糖、麦芽糖 苯酚 溶液 淀粉 羧酸 （酚不能使 酸碱指示剂 变色） 羧酸 现象现象 酸性高锰酸 钾紫红色褪 色 溴 水 褪 色 且分层 出现白 色沉淀 出 现 银 镜 出现红 色沉淀 呈现 紫色 呈现 蓝色 使石蕊或甲 基橙变红 放出无色无味气体 2卤代烃中卤素的检验2卤代烃中卤素的检验 取样，滴入 NaOH 溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化加入稀硝酸酸化，再滴入 AgNO3 观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。 3烯醛中碳碳双键的检验3烯醛中碳碳双键的检验 （1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。 （2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制 Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，则 证明含有碳碳双键。 若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：CHO + Br2 + H2O COOH + 2HBr 而使溴水褪
