高中有机化学基础知识点整理--修订编选

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1、有机化学基础知识点整理有机化学基础知识点整理 一、重要的物理性质一、重要的物理性质 1有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的， 下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的一般指 N(C)4醇、 （醚） 、醛、 （酮） 、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。 （它们都 能与水形成氢键） 。 二、重要的反应二、重要的反应 1能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质 （1）有机物 通过加成反应使之褪色：含有、CC的不饱和化合物 通过取代反应使之褪色：酚类 注意：注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。 通

2、过氧化反应使之褪色 ： 含有CHO（醛基） 的有机物 （有水参加反应） 注意 ：注意 ： 纯净的只含有CHO（醛 基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 （2）无机物 通过与碱发生歧化反应3Br2 + 6OH- = 5Br- + BrO3- + 3H2O 或 Br2 + 2OH- = Br- + BrO- + H2O 与还原性物质发生氧化还原反应，如 H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+ 2能使酸性高锰酸钾溶液 KMnO4/H+褪色的物质 1）有机物：含有、CC、OH（较慢） 、CHO 的物质 苯环相连的侧链碳

3、上有氢原子的苯的同系物 （但苯不反应苯不反应） 2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如 H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+ 3与 Na 反应的有机物：含有OH、COOH 的有机物 与 NaOH 反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基酚羟基、COOH 的有机物反应 加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应） 与 Na2CO3反应的有机物：含有酚酚羟基的有机物反应生成酚钠和 NaHCO3； 含有COOH 的有机物反应生成羧酸钠，并放出 CO2气体； 含有SO3H 的有机物反应生成磺酸钠并放出 CO2气体。 与 NaHCO3反应的有机物 ： 含有COOH、SO3H 的有机物反

4、应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的 CO2气体。 4既能与强酸，又能与强碱反应的物质 （1）2Al + 6H+ = 2 Al3+ + 3H22Al + 2OH- + 2H2O = 2 AlO2- + 3H2 （2）Al2O3 + 6H+ = 2 Al3+ + 3H2OAl2O3 + 2OH- = 2 AlO2- + H2O （3）Al(OH)3 + 3H+ = Al3+ + 3H2OAl(OH)3 + OH- = AlO2- + 2H2O （4）弱酸的酸式盐，如 NaHCO3、NaHS 等等 NaHCO3 + HCl = NaCl + CO2+ H2ONaHCO3 + NaOH = Na2

5、CO3 + H2O NaHS + HCl = NaCl + H2SNaHS + NaOH = Na2S + H2O （5）弱酸弱碱盐，如 CH3COONH4、(NH4)2S 等等 2CH3COONH4 + H2SO4 = (NH4)2SO4 + 2CH3COOH CH3COONH4 + NaOH = CH3COONa + NH3+ H2O (NH4)2S + H2SO4 = (NH4)2SO4 + H2S (NH4)2S +2NaOH = Na2S + 2NH3+ 2H2O （6）氨基酸，如甘氨酸等 H2NCH2COOH + HCl HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH

6、 H2NCH2COONa + H2O （7）蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的COOH 和呈碱性的NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。 5银镜反应的有机物 （1）发生银镜反应的有机物：含有CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等） （2）银氨溶液Ag(NH3)2OH（多伦试剂）的配制： 向一定量 2%的 AgNO3溶液中逐滴加入 2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。 （3）反应条件：碱性、水浴加热碱性、水浴加热 酸性条件下，则有 Ag(NH3)2+ + OH - + 3H+ = Ag+ + 2NH4+ + H2O 而被破坏。 （4）实验现象：反应液

7、由澄清变成灰黑色浑浊；试管内壁有银白色金属析出 （5）有关反应方程式：AgNO3 + NH3H2O = AgOH + NH4NO3 AgOH + 2NH3H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2O 银镜反应的一般通式： RCHO + 2Ag(NH3)2OH2 Ag+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O 【记忆诀窍】：1水（盐） 、2银、3氨 甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O 乙二醛：OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O 甲酸：HCOOH

8、+ 2 Ag(NH3)2OH2 Ag+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O 葡萄糖：（过量）CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH2Ag+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O （6）定量关系：CHO2Ag(NH)2OH2 AgHCHO4Ag(NH)2OH4 Ag 6与新制 Cu(OH)2 悬浊液（斐林试剂）的反应 （1）有机物：羧酸（中和） 、甲酸（先中和，但 NaOH 仍过量，后氧化） 、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖） 、甘油 等多羟基化合物。 （2）斐林试剂的配制：向一定量 10%的 NaOH 溶液中，滴加几滴 2%的 CuSO4溶液，得到

9、蓝色絮状悬浊液（即斐林 试剂） 。 （3）反应条件：碱过量、加热煮沸碱过量、加热煮沸 （4）实验现象： 若有机物只有官能团醛基（CHO） ，则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖） 红色沉淀生成； 若有机物为多羟基醛（如葡萄糖） ，则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝 色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成； （5）有关反应方程式：2NaOH + CuSO4 = Cu(OH)2+ Na2SO4 RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu2O+ 2H2O HCHO + 4Cu(OH)2CO2 + 2Cu2O+ 5H2O OHC-CHO + 4Cu(OH)

10、2HOOC-COOH + 2Cu2O+ 4H2O HCOOH + 2Cu(OH)2CO2 + Cu2O+ 3H2O CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O+ 2H2O （6）定量关系：COOH Cu(OH)2 Cu2+（酸使不溶性的碱溶解）（酸使不溶性的碱溶解） CHO2Cu(OH)2Cu2OHCHO4Cu(OH)22Cu2O 7能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外） 、肽类（包括蛋白质） 。 HX + NaOH = NaX + H2O (H)RCOOH + NaOH = (H)RCOONa + H2O RCOOH +

11、 NaOH = RCOONa + H2O或 8能跟 FeCl3溶液发生显色反应的是：酚类化合物。 9能跟 I2发生显色反应的是：淀粉。 10能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。 三、各类烃的代表物的结构、特性三、各类烃的代表物的结构、特性 类类 别别烷烷 烃烃烯烯 烃烃炔炔 烃烃苯及同系物苯及同系物 通 式CnH2n+2(n1)CnH2n(n2)CnH2n-2(n2)CnH2n-6(n6) 代表物结构式HCCH 分子形状正四面体 6 个原子 共平面型 4 个原子 同一直线型 12 个原子共平面(正六边形) 主要化学性质 光照下的卤代； 裂化；不使酸 性KMnO4溶液 褪色 跟 X2

12、、 H2、 HX、 H2O、 HCN 加 成，易被氧化； 可加聚 跟 X2、 H2、 HX、 HCN 加成；易 被氧化；能加 聚得导电塑料 跟 H2加成；FeX3催化下卤代； 硝化、磺化反应 四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质 类别通 式官能团代表物分子结构结点主要化学性质 卤代 烃 一卤代烃： RX 多元饱和卤代 烃 ： CnH2n+2- mXm 卤原子 X C2H5Br （Mr：109） 卤素原子直接与烃基 结合 -碳上要有氢原子才 能发生消去反应 1.与 NaOH 水溶液共热发生 取代反应生成醇 2.与 NaOH 醇溶液共

13、热发生 消去反应生成烯 醇 一元醇： ROH 饱和多元醇： CnH2n+2Om 醇羟基 OH CH3OH （Mr：32） C2H5OH （Mr：46） 羟基直接与链烃基结 合， OH 及 CO 均有极性。 -碳上有氢原子才能 发生消去反应。 -碳上有氢原子才能 被催化氧化，伯醇氧 化为醛，仲醇氧化为 酮，叔醇不能被催化 氧化。 1.跟活泼金属反应产生 H2 2.跟卤化氢或浓氢卤酸反应 生成卤代烃 3.脱水反应:乙醇 140分子间脱水成醚 170分子内脱水生成烯 4.催化氧化为醛或酮 5.一般断 OH 键与羧酸及 无机含氧酸反应生成酯 醚 ROR 醚键C2H5O C2H5 （Mr：74） CO

14、键有极性 性质稳定， 一般不与酸、 碱、 氧化剂反应 酚 酚羟基 OH （Mr：94） OH 直接与苯环上 的碳相连，受苯环影 响能微弱电离。 1.弱酸性 2.与浓溴水发生取代反应生 成沉淀 3.遇 FeCl3呈紫色 4.易被氧化 醛 醛基 HCHO （Mr：30） （Mr：44） HCHO 相当于两个 CHO 有极性、能加 成。 1.与 H2、HCN 等加成为醇 2.被氧化剂(O2、多伦试剂、 斐林试剂、 酸性高锰酸钾等) 氧化为羧酸 酮 羰基 （Mr：58） 有极性、 能加成 与 H2、HCN 加成为醇 不能被氧化剂氧化为羧酸 羧酸 羧基 （Mr：60） 受羰基影响， OH 能 电离出 H

15、+，受 羟基影响不能被加 成。 1.具有酸的通性 2.酯化反应时一般断羧基中 的碳氧单键，不能被 H2加 成 3.能与含NH2物质缩去水 生成酰胺(肽键) 酯 酯基 HCOOCH3 （Mr：60） （Mr：88） 酯基中的碳氧单键易 断裂 1.发生水解反应生成羧酸和 醇 2.也可发生醇解反应生成新 酯和新醇 硝酸 酯 RONO2 硝酸酯基 ONO2 不稳定易爆炸 硝基 化合 物 RNO2硝基NO2一硝基化合物较稳定 一般不易被氧化剂氧化，但 多硝基化合物易爆炸 氨基 酸 RCH(NH2)CO OH 氨基NH2 羧基 COOH H2NCH2COOH （Mr：75） NH2能以配位键结 合H+；C

16、OOH能部 分电离出 H+ 两性化合物 能形成肽键 蛋白 质 结构复杂 不可用通式表 示 肽键 氨基NH2 羧基 COOH 酶多肽链间有四级结构 1.两性 2.水解 3.变性 4.颜色反应 （生物催化剂） 5.灼烧分解 糖 多数可用下列 通式表示： Cn(H2O)m 羟基OH 醛基CHO 羰基 葡萄糖 CH2OH(CHOH)4 CHO 淀粉(C6H10O5) n 纤维素 C6H7O2(OH)3 n 多羟基醛或多羟基酮 或它们的缩合物 1.氧化反应 (还原性糖) 2.加氢还原 3.酯化反应 4.多糖水解 5.葡萄糖发酵分解生成乙醇 油脂 酯基 可能有碳碳 双键 酯基中的碳氧单键易 断裂 烃基中碳碳双键能加 成 1.水解反应 （皂化反应） 2.硬化反应 五、有机物的鉴别五、有机物的鉴别 鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质） ，要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂， 一一鉴别它们。 1常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下： 溴 水 试剂试剂 名称名称