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1、1 第二章 官能团与有机化学反应烃的衍生物 章末系统总结 一、重点知识梳理 2 二、实验专项探究有机物的检验和鉴别的方法 1 根据溶解性： 通常是向有机物中加水，观察其是否溶于水，如鉴别羧酸与四氯化碳( 或 烃、酯、油脂等) ，醇与四氯化碳( 或烃、酯、油脂等) 。 2根据与水的密度差异：观察不溶于水的有机物在水中的浮沉情况可知其密度比水的 密度是小还是大，常见密度比水大的有机物：四氯化碳、三氯甲烷、硝基苯等；密度比水小 的有机物：烃 ( 烷烃、烯烃、芳香烃) 、酯、油脂等。 3 3溴水法：溴水与有机物混合后会发生不同的变化并产生多种不同的现象，具体情况 如表中所示。 退色原理相应物质 (溶液
2、 ) 主要现象 加成反应含有碳碳双键或碳碳三键的有机物 整个体系分为两层，有机层在下且为无 色，水层在上为无色( 溴水退色 ) 取代反应苯酚及其同系物溴水退色 ( 若为苯酚还生成白色沉淀) 萃取作用 饱和烃及其一氯代物，饱和油脂及 酯 ( 密度均小于水的密度) 整个体系分为两层，有机层在上且为红 色，水层在下为无色 卤代烃 ( 链状一氯代物除外)、硝基 苯 整个体系分为两层，有机层在下为红色， 水层在上为无色 4. 银氨溶液法： 凡是含有醛基的物质如醛类、甲酸及甲酸酯类、还原性糖等在水浴加热 条件下均可与银氨溶液作用得到“银镜”。 5氢氧化铜法：含有醛基的物质在加热条件下与新制Cu(OH)2悬
3、浊液得到红色沉淀， 羧酸能与新制Cu(OH)2悬浊液发生中和反应得到蓝色溶液。 6高锰酸钾氧化法：高锰酸钾酸性溶液能氧化含有碳碳双键、碳碳三键、羟基、醛基 的物质及苯环上含有烃基的物质，同时本身的紫色退去。 7燃 ( 灼) 烧法：该法是利用点燃后火焰的明亮程度及产生烟的浓黑程度的差异或灼烧 时产生气味的差异进行鉴别的一种方法。它常用于低级烷烃、烯烃、 炔烃 (芳香烃 ) 间的鉴 别或纤维素类物质与蛋白质类物质之间的鉴别。具体现象如下： 烷烃 ( 甲烷 ) 烯烃炔烃 ( 苯) 纤维类物质蛋白质类物质 淡蓝色火焰，无 烟 火焰明亮，有黑 烟 火焰明亮，有浓 烟 无气味 有烧焦羽 毛气味 8. 显色
4、法： 部分有机物与某些特殊试剂作用而呈现出一定的颜色变化，如淀粉遇碘显蓝 色；酚类物质遇FeCl3溶液显紫色；含有苯环结构的蛋白质遇浓硝酸呈黄色。 即时训练 1有甲酸、乙酸、乙醛、乙酸乙酯、乙醇、溴乙烷6 种无色溶液，只用一种试剂就可 以将它们一一鉴别。这种试剂是( ) A蒸馏水BFeCl3溶液 C新制 Cu(OH)2悬浊液DNaOH 溶液 解析： 鉴别有机物可根据所含官能团的特征反应选择试剂，甲酸具有羧酸和醛的性质、 乙酸具有酸的性质、乙醛具有醛的性质，乙酸乙酯和溴乙烷不溶于水但密度与水相比大小不 同，乙醇具有醇的性质且易溶于水，可选新制Cu(OH)2悬浊液进行鉴别，分别与6 种无色溶 4
5、液混合后溶液分层且有机层在上层的原溶液为乙酸乙酯，有机层在下层的则为溴乙烷；混合 后悬浊液变澄清的为甲酸、乙酸，加热煮沸产生红色沉淀的为甲酸，无明显现象的则为乙酸； 混合后不分层且沉淀不溶解的为乙醛、乙醇， 加热煮沸产生红色沉淀的为乙醛，无明显现象 的为乙醇。 答案： C 2今有化合物： (1) 请写出丙中含氧官能团的名称：_ 。 (2) 请判别上述哪些化合物互为同分异构体：_。 (3) 请分别写出鉴别甲、乙、丙三种化合物的方法( 指明所选试剂及主要现象即可) 。 鉴别甲的方法：_ ； 鉴别乙的方法：_ ； 鉴别丙的方法：_ 。 (4) 请按酸性由强至弱的顺序排列甲、乙、丙的顺序： _ 。 解析： 由有机物的结构简式可知，甲中含羰基和酚羟基，具有酚的性质；乙中含羧基， 具有羧酸的性质；丙中含醛基和醇羟基，具有醛和醇的性质，三者分子式都为C8H8O2，互为 同分异构体；鉴别甲、乙、丙时可根据所含官能团的特征反应选择试剂，可分别为FeCl3溶 液、 Na2CO3溶液和银氨溶液。 答案： (1)醛基、羟基(2) 甲、乙、丙互为同分异构体 (3) 与 FeCl3溶液作用显紫色的为甲与 Na2CO3溶液作用有气泡生成的为乙与银氨溶 液共热发生银镜反应的是丙( 答案合理即可 ) (4) 乙甲丙
