《考研有机化学辅导(合成题)练习题（2020年10月整理）.pptx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《考研有机化学辅导(合成题)练习题（2020年10月整理）.pptx（26页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、同步练习题 1.,O,O,H,O,O,H,O,O3 Zn/H2o,HO,H3PO4,O,(1).,(2). H3 O,MgBr,Br2/FeBr3 Mg, Et2O 考点：1. 格氏试剂制备； 由格氏试剂制备醇； 烯烃的制备与性质。,2.,用四个碳或四个碳以下的有机原料合成 H2C,CH3 H2C CHCH2O CCH2CH2CH3 CH3,CCH2CH2CH3 CH3,CH3 CHCH2O CCH2CH2CH3 CH3 CH3,H2C CHCH2Br + NaO NBS H2C CHCH3,Na CH3,CH3,CH3CH2CH2MgBr CH3CH2CH2 C OH,CH3COCH3 H3
2、O,CH3CH2CH2Br,Mg,Et2O,HBr 过氧化物,H2C CHCH3 考点：1. 格氏试剂制备 由格氏试剂制备醇 Williamson 反应、NBS 溴代,1,3.,HO 由苯和不超过C2的有机原料及必要的无机试剂合成,HO,O,+,MgBr,(2)H3O,Br,Mg, Et2O,Br2/FeBr3,O,HO,PPA or (1)SOCl2 (2)AlCl3,O,HO,O,Zn-Hg/HCl,+,O,O,O,CO2H CO2H, _H2O,22,NCCH CH CN,NaCN,3,H O,CH2=CH2 BrCH2CH2Br,Br /CCl,24,AlCl3,考点：1. 利用格氏试
3、剂制备醇 Friedel-Crafts 酰基化反应 Clemmensen 还原反应 二元酸的性质 4.,CH3,O,OH,NO2,O,OH,NO2,NO2,O,(1).,(2). H3O,CH2Br,NO2,OO,Mg, Et2O,NBS,NO2,HO OH , HCl OCH2Br,O CH2MgBr,O,OCH3,NO2,CH3,NO2,CH3,CH3COCl AlCl3,混酸,2,5.,CH3(CH2)4CH2OH,CH3(CH2)5CHO,CH3(CH2)5CHO,CH3(CH2)4CH2CH2OH,CrO3 . Py2,CH3(CH2)4CH2=CH2,B2H6 H2O2/OH,CH
4、3(CH2)4CHO,CH3(CH2)4CH2OH,Ph3P=CH2,CrO3 . Py2 考点：1. 醇氧化制备醛； 硼氢化-氧化制备醇； Wittig 反应（由醛或酮制备烯烃）。,6.,由苯酚及C4以内有机原料,Me Me3CC CH,OCH3,Me Me3CC CH,OCH3,Me Me3CCCH2 OH,OCH3,H2SO4, _ H2O,O Me3C C Me +,OCH3,(2). H3O CH2MgCl,CH3 C,CH3 CH3 C CH3 OHOH,H,Mg-Hg/C6H6 H2O,O 2CH3 C CH3,OCH3,(1).CH2O + HCl ZnCl2 (2). Mg,
5、 Et2O,OH,NaOH MeI,考点：1. 由醇制备烯烃；2. 由格氏试剂和酮制备醇；3. 片呐醇重排； 4. 氯甲基化反应；5. 邻二醇合成；6. Williamson 法醚的合成。,3,7. 由C4以内有机原料,Me Me3CC CH(CH2)4CH3,Me Me3CC CH(CH2)4CH3,H2SO4, _ H2O,Me Me3CC CH2(CH2)4CH3 OH,(2). H3O,O Me3C C Me,CH3(CH2)4CH2MgBr +,CH3 CH3 CH3 CC CH3 OHOH,Mg-Hg/C6H6 H2O,O 2CH3C CH3,H,CH3(CH2)4CH2Br,Mg
6、, Et2O,CH3 CH2CH2 CH2CH2 CH2 OH,PBr3,CH3 CH2CH2 CH2MgBr,O,(1). (2). H3O,Mg, Et2O n-C4H9Br n-C4H9OH NaBr H2SO4 考点：由醇制备烯烃；由格氏试剂和酮制备醇；片呐醇重排 8.,O2N,CH3,COOH Br O2N,CH,3,Br,3,SO H,CH3,KMnO4/H+,CH3,Br,Br O2N,SO3H,H2O,混酸,CH,3,3,SO H,Br2, FeBr3,CH3,浓H2SO4 100,4,考点：苯的亲电取代，硝基、磺化、卤代及氧化,9.,N N,CN,HO,CN,N N,CN,H
7、O,CN,Br,Br OH,N2Cl,CN,+ CN,弱碱,NH2,Br,CN,Br NaNO2+HCl 05,NHCOCH3,Br,CN,H3O OH,CuCN,NHCOCH3,N2,(1). Fe/HCl,NHCOCH3,Br,NO,2,混酸,(2). NaNO +HCl,2 05,NHCOCH3,Br,NH2,Br,CH3COCl,NO2,Fe/HCl,NO2,混酸,Br Br2,FeBr3,OH,N2Cl,CN,H2O,H2SO4 CN,NO2,CN KCN,NO2,2,N Cl,NO2,NO2,(1). (NH4)2SO4 or Na2S (2). NaNO2+HCl 05,Fe/H
8、Cl NaNO2+HCl 05 NO2,KCN Br CuCN,混酸混酸 考点：重氮化反应及各种官能团的相互转化 氨基保护 硝基选择性还原 偶连反应 10. I,Cl,Cl,Cl,I,Cl,Cl,Cl,N2Cl,Cl,Cl,KI,NO2,Cl,Cl,Cl,Cl (1). Fe/HCl,(2). NaNO2, HCl 05,NO2,Cl2,Fe,Cl,Cl 混酸,Cl2,Fe,5,考点：重氮化反应及各种官能团的相互转化。 11.,CH3,CH3,CN O2N C2以下,2)CuCN +KCN,CH3,NH2,1)NaNO2+ HCl O2N,CH3,NHCOCH3,2,O N,CH3,NHCOC
9、H3,CH3,NH2,CH3COCl,CH3,NO2,混酸,Fe+HCl,CH3,H3O,CH3,CN,2,O N,(1)硝化 (2)H2O,SO3H CH3 H2SO4 100 考点：位阻导向基团的应用，磺化占位 氨基保护 重氮化反应及各种官能团的相互转化 12.,Cl,Cl,OH,Cl,Cl,OH,Cl,Cl,N2SO4H,H3O,Cl,Cl,NO2,Fe/HCl NaNO2 + H2SO4 05,Cl,Cl,混酸,CHCl3 KOH 考点：1. 卡宾的制备及应用（烯烃的环丙烷化）；2. 重氮盐的性质；,6,13.,CH3,CH3,CH3,CH3,Br,CH3,CH3,Br,CH3,CH3
10、,N2Cl,Br2水,Br,H3PO2 +H2O,CH3,CH3,NH2,Br,NaNO2 + HCl 0-5,CH3,CH3,NH2,CH3,CH3,NO2,Fe, HCl,CH3,CH3,HNO3+H2SO4,考点：重氮化反应及各种官能团的相互转化 14. 由C3 以下化合物合成,CO2H,(1)OH , H2O (2)H (3) , _ CO2,CO2Et CO2Et,HOOC,EtO2C EtO2C,Br,Br,Br,PBr3,OH,OH,HO,2,HOCHC CHO,CH2OH,HCHO 浓OH,CH2OH,HO,3,CH CHO,3HCHO 浓OH,2CH2(CO2Et)2 Br NaOEt,考点：1. 利用
