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1、大学基础有机化学实验,教材及参考资料,教材: 大学基础化学实验,吴江主编,化学工业出版社 参考资料: 有机化学实验(第二版),兰州大学、复旦大学编,高等教育出版社 有机化学实验(第二版),黄涛主编,高等教育出版社,关于本实验课,有机化学实验课是一门重要的基础课,要求学生的独立操作能力及动手能力很强。要做好有机合成实验,必须要全面熟练地掌握相关理论知识及实验基本操作技能。 有机化学实验具有一定的不可预测性,灵活的面对、适当的处理实验过程中出现的各种状况是非常重要的。要做到这点同样需要过硬的理论基础及熟练的操作技能。 同样的实验,同样的药品、仪器,不同的人来操作往往得到不同的结果。,本课程的目的、
2、要求,熟练掌握有机化学实验的一般操作技能。 学会重要有机化合物的制备、分离、纯化和鉴定方法。 培养实事求是的科学态度,良好的实验素养和分析问题、解决问题的独立工作能力。 通过这门课程的学习,应在有机实验技术方面变得训练有素,为今后做毕业论文或相关工作打下良好的基础。,课程内容,基本操作: 简单基本操作:包括熔点、沸点的测定;蒸馏;重结晶;萃取;色谱分离等,有专门的课程。 复杂基本操作:如分馏;水汽蒸馏;分水;机械搅拌器的使用;减压蒸馏等,这些操作将出现在有机合成实验中。 有机合成实验: 化合物的制备实验 多步骤反应实验 考试实验,实验课纪律,考勤:不迟到、早退;不能以任何原因缺席3次以上实验课
3、程。 做好预习工作,写好预习提纲,合理安排时间。 严禁在实验室内吸烟或进食。 实行轮流值日制度,值日同学应做好实验结束后的清洁工作,并在所有同学实验结束后关好所有电器及门窗。 爱护仪器,每次实验结束应清点齐备后收拾好。 写好实验报告,当次实验之报告于下次实验前交。,实验报告的撰写,实验报告的内容 实验目的和要求 反应式:包括主反应和副反应 实验所需主要物料及产物的物理常数 反应装置图 实验步骤和现象记录 粗产物纯化过程及原理 产品外观、产率计算 讨论,实验报告的撰写,实验步骤及现象记录格式:,实验报告的撰写,关于讨论: 对于同一个实验,由于每位同学对理论知识及实验操作掌握程度的不同,同时每人对
4、实验的理解也存在差异。因此每位同学的实验现象都是不完全相同的,都会出现一些独有的现象,这需要在实验报告中进行总结。 讨论的重要性在于:通过对自己实验过程的回顾,可以发现自己在实验中的不足之处,防止以后出现相同的错误。同时可以加深对实验相关理论知识及实践操作的认识,巩固学习成果。,实验室安全须知,进行有机化学实验,经常使用易燃、有毒和腐蚀性试剂。比如乙醚、乙醇、丙酮和苯等溶剂易于燃烧;甲醇、硝基苯、有机磷化合物、有机锡化合物、氰化物等属有毒药品;氢气、乙炔、金属有机试剂和干燥的苦味酸属易燃易爆气体或药品;氯磺酸、浓硫酸、浓硝酸、浓盐酸、烧碱及溴等属强腐蚀性药品。同时,有机化学实验中常使用的玻璃仪
5、器易碎、易裂,容易引发伤害、燃烧等各种事故。还有电器设备等,如果使用不当也易引起触电或火灾。,实验室安全须知,实验室常见事故:,割伤 灼伤 中毒 着火 爆炸,实验室安全须知,割伤预防:,按规则操作,不强行扳、折玻璃仪器,特别是比较紧的磨口处。尽量保证玻璃仪器的完整。 注意玻璃仪器的边缘是否碎裂,小心使用。 玻璃管(棒)切割后,断面应在火上烧熔以消除棱角。,实验室安全须知,割伤处理:,如果不慎,发生割伤事故要及时处理,先将伤口处的玻璃碎片取出。若伤口不大,用蒸馏水洗净伤口,用创可贴包扎,或涂上红药水,撒上止血粉用纱布包扎。若伤口较大或割破了主血管,则应用力按住主血管,防止大出血,及时送医院治疗。
6、,实验室安全须知,灼伤预防:,皮肤接触了高温,如热的物体、火焰、蒸气;低温,如固体二氧化碳、液氮;腐蚀性物质,如强酸、强碱、溴等都会造成灼伤。因此,实验时,要避免皮肤与上述能引起灼伤的物质接触。取用有腐蚀性化学药品时,应戴上橡皮手套和防护眼镜。,实验室安全须知,灼伤处理:,根据不同的灼伤情况需采取不同的处理方法。 被酸或碱灼伤时,应立即用大量水冲洗。酸灼伤用1%碳酸钠溶液冲洗;碱灼伤则用1%硼酸溶液冲洗。最后再用水冲洗。严重者要消毒灼伤面,并涂上软膏,送医院就医。 被溴灼伤时,应立即用2%硫代硫酸钠溶液洗至伤处呈白色,然后用甘油加以按摩。,实验室安全须知,灼伤处理:,如被灼热的玻璃或铁器烫伤,
7、轻者立即用冷自来水冲伤口数分钟或用冰块敷伤口至痛感减轻;较重者可在患处涂以正红花油,然后擦一些些烫伤软膏。 除金属钠外的任何药品溅入眼内,都要立即用大量水冲洗。冲洗后,如果眼睛未恢复正常,应马上送医院就医。,实验室安全须知,中毒预防:,化学药品大多具有不同程度的毒性,产生中毒的主要原因是皮肤或呼吸道接触有毒药品所引起的。在实验中,要防止中毒,切实做到以下几点: 药品不要沾在皮肤上,尤其是极毒的药品。实验完毕后应立即洗手。称量任何药品都应使用工具,不得用手直接接触。,实验室安全须知,中毒预防:,使用和处理有毒或腐蚀性物质时,应在通风柜中进行,并戴上防护用品,尽可能避免有机物蒸气扩散在实验室内。
8、对沾染过有毒物质的仪器和用具,实验完毕应立即采取适当方法处理以破坏或消除其毒性。 不要在实验室进食、饮水,食物在实验室易沾染有毒的化学物质。,实验室安全须知,中毒处理:,一般药品溅到手上,通常是用水和乙醇洗去。实验时若有中毒特征,应到空气新鲜的地方休息,最好平卧,出现其他较严重的症状,如斑点、头昏、呕吐、瞳孔放大时应及时送往医院。,实验室安全须知,着火预防:,不能用烧杯或敞口容器盛装易燃物。加热时,应根据实验要求及易燃烧物的特点选择热源,注意远离明火。严禁用明火进行易燃液体(如乙醚)的蒸馏或回流操作。 尽量防止或减少易燃的气体外逸,倾倒时要灭火源,且注意室内通风,及时排出室内的有机物蒸气。 严
9、禁将与水有猛烈反应的物质倒入水槽中,如金属钠,切忌养成一切东西都往水槽里倒的习惯。 注意一些能在空气中自燃的试剂的使用与保存,(如煤油中的钾、钠和水中的白磷),实验室安全须知,着火处理:,实验室如果发生了着火事故,首先应保持沉着镇静,切忌惊慌失措。应及时地采取措施,控制事故的扩大。首先,立即熄灭附近所有火源,切断电源,移开未着火的易燃物。然后,根据易燃物的性质和火势设法扑灭。,实验室安全须知,着火处理:,地面或桌面着火,如火势不大,可用淋湿的抹布来灭火;反应瓶内有机物的着火,可用石棉板或湿布盖住瓶口,火即熄灭;身上着火时,切勿在实验室内乱跑,应就近卧倒,用石棉布等把着火部位包起来,或在地上滚动
10、以灭火焰。,实验室安全须知,着火处理:,不管用哪一种灭火器都是从火的周围开始向中心扑灭。 水在大多数场合下不能用来扑灭有机物的着火。因为一般有机物都比水轻,泼水后,火不但不熄,反而漂浮在水面燃烧,火随水流促其蔓延。,实验室安全须知,灭火器的使用,实验室安全须知,常用灭火器种类,实验室安全须知,爆炸预防:,常压操作加热反应时,切勿在封闭系统内进行。在反应进行时,必须经常检查仪器装置的各部分有无堵塞现象。 减压蒸馏时,不得使用机械强度不大的仪器(如锥形瓶、平底烧瓶、薄壁试管等)。必要时,要戴上防护面罩或防护眼镜。,实验室安全须知,爆炸预防:,使用易燃易爆物(如氢气、乙炔和过氧化物)或遇水易燃烧爆炸
11、的物质(如钠、钾等)时,应特别小心,严格按操作规程办事。 若反应过于猛烈,要根据不同情况采取冷冻和控制加料速度等。,仪器的领取与维护,每人在第一次上课时在准备室领取一套玻璃仪器,领取后应按清单点数并洗净,不够需到准备室补齐。 实验过程中应小心使用玻璃仪器,若发生仪器损坏,应及时到准备室报告并领取新仪器,同时承担部分费用。 每次实验后应将自己的所有玻璃仪器收好保存在柜中。 所有课程结束后,清点仪器交还回准备室,缺损的需补齐,并承担相应费用。,蒸馏及熔点、沸点的测定和温度计的校正,目的和要求,正确掌握用毛细管法测定有机化合物的原理及其方法,并了解测定熔点的意义。 了解怎样利用纯有机化合物的熔点来校
12、正温度计。 初步掌握蒸馏装置的安装及其操作。 正确掌握用常量法(即蒸馏法)测定沸点的原理及其方法。,基本原理熔点,定义:熔点是固体有机化合物固液两态在大气压力下达成平衡的温度。 纯净的固体有机化合物一般都有固定的熔点,固液两态之间的变化是非常敏锐的,自初熔至全熔(称为熔程)温度不超过0.5-1。 若化合物含有杂质,会导致熔点变低,熔程变长。,基本原理熔点,化合物温度不到熔点时以固相存在,加热使温度上升,达到熔点。开始有少量液体出现,此后固液相平衡。继续加热,温度不再变化,此时加热所提供的热量使固相不断转变为液相,两相间仍为平衡,最后的固体熔化后,继续加热则温度线性上升。因此在接近熔点时,加热速
13、度一定要慢,每分钟温度升高不能超过2。只有这样,才能使整个熔化过程尽可能接近于两相平衡条件,测得的熔点也越精确。,基本原理沸点,定义:沸点是液体化合物的蒸气压与外界大气压力相等时的温度。 液体化合物均具有其蒸气压,且蒸气压只与外界温度有关。温度越高,蒸气压越大,当蒸气压增大到与外界压力相同时,液体内部会有大量气泡逸出,即沸腾。 若大气压力有变化,那么令液体化合物的蒸气压达到一定大气压力时的温度也发生变化。即沸点随大气压力变化而变化。,基本原理沸点,液体化合物蒸气压温度曲线图:,外界压力为一个标准大气压时,水的沸点为100 。,若外界压力增大,水的沸点也升高。,基本原理蒸馏,定义:将液体化合物加
14、热至沸腾使液体变为蒸气,然后使蒸气冷却在凝结为液体的两个过程的联合。 蒸馏是分离和提纯液态有机化合物最常用的重要方法之一。 通过蒸馏可除去不挥发性杂质及有色的杂质,分离沸点差大于30的液体混合物,还可以测定纯液体有机物的沸点及定性检验液体有机物的纯度。 混合液体同样可能有恒定的沸点(共沸物),因此不能说具有恒定沸点的液体一定是纯净物。,实验装置熔点的测定,毛细管+b形管测定有机化合物的熔点,注意毛细管、温度计、橡皮圈的位置!,熔点的测定,注意事项: 毛细管的封闭:将毛细管的一端伸入酒精灯下层火焰,不断转动毛细管使其不歪斜,不留孔。 装样高度:23 mm,密实。 注意使温度计水银球位于b形管上下
15、两叉口之间。 升温速度:不可太快,特别是接近熔点时需控制每分钟升温1左右。,熔点的测定,样品: 二苯胺(m.p. 54-55 ) 萘(m.p. 80.55 ) 苯甲酸(m.p. 122.4 ) 未知样品 每个样品测两次(复测需重新装样,不可待上次样品凝固后再测),熔点的测定数据记录,观测三个温度,并列表记录: 萎缩、塌陷温度T1 液滴出现温度T2 全部液化时温度T3,表格建议格式:,T1-T3即为化合物的熔程,实验装置蒸馏及沸点的测定,采用蒸馏的方法测定液体化合物的沸点:,注意温度计水银球的位置!,蒸馏及沸点的测定,注意事项: 蒸馏装置的搭建顺序:从下到上,从左至右即先固定蒸馏瓶的位置,再依次
16、装蒸馏头、冷凝管、蒸馏尾管及接收瓶。要做到“横看一个面,竖看一条线”。蒸馏装置不可密封。 蒸馏瓶的选用与被蒸液体的体积的有关,通常装入液体的体积应为圆底烧瓶容积的1/32/3。液体量过多或过少都不宜。 冷凝水的使用:下方进水,上方出水。若被蒸馏液体沸点高于140可不通冷凝水。,蒸馏及沸点的测定,注意事项: 沸石的使用:蒸馏必须使用沸石,可以防止液体暴沸。一般加入2粒左右沸石即可。如中途加热中断,重新加热时需加入新的沸石。 加料:装置装好后,应使用长颈漏斗进行加料,漏斗下口处应低于蒸馏头支管。 蒸馏过程需密切注意温度计温度。液体在接近沸点时蒸气增多并上升,当蒸气到达温度计水银球后,温度计温度会快速上升直达沸点;而蒸馏完毕后,温度计温度会下降,这也是某一组分液体蒸馏完成的标志。,蒸馏及沸点的测定,注意事项: 蒸馏时馏出液流出速度以12滴s为宜。 蒸馏时液体一般不用蒸干。特别是蒸馏低沸点液体(如乙醚)时更要注意不能蒸干,否则易发生意外事故。 蒸馏完毕,应先停止加热,后停止通冷却水。拆卸仪器的程序和安装时相反。,蒸馏及沸点的测定,样品:30 mL工业酒精,采用50 mL圆底烧瓶做蒸馏瓶。,沸