(新教材)2019-2020学年鲁科版化学必修第二册素养突破学案:3.1第2课时有机化合物中的官能团同分异构

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1、第 2 课时有机化合物中的官能团同分异构现象和同分异构体 课程标准核心素养 1.以乙烯、乙醇、乙酸、乙酸乙酯为例认识 有机化合物中的官能团。 2.知道有机化合物存在同分异构现象。能写 出丁烷和戊烷的同分异构体。 宏观辨识与微观探析 体会有机化合物在元素组成、分子结构及性质 等方面与无机物的差异。能从元素和原子、分 子水平认识有机化合物的组成、结构和性质, 形成“结构决定性质”的观念。 有机化合物中的官能团 1官能团 :有机化合物分子中,比较活泼、容易发生反应并决定着某类有机化合物共 同特性的原子或原子团。 2常见官能团的结构和性质 (1)实验探究 水垢的去除 实验操作实验现象实验结论 向盛有少

2、量碳酸钙粉末的三 支试管中,分别加入白醋、 柠檬汁、乙醇 碳酸钙溶于白醋、 柠檬汁, 不 溶于乙醇 白醋、 柠檬汁具有酸性; 酸性:白醋、柠檬汁碳酸 乙醇 (2)部分常见官能团的结构、名称及对应的有机化合物示例 官能团的结构官能团的名称有机化合物示例 碳碳双键H2C=CH2 乙烯 OH 羟基C2H5OH 乙醇 羧基 酯基 3.烃的衍生物 (1)定义:烃分子中的氢原子被其他原子或原子团代替后的产物。 (2)组成元素:除含有碳、氢元素外,还含有其他元素。 1有机化合物根据元素组成分为烃和烃的衍生物。 常见的烃有烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃,烃的衍生物有卤代烃、醇、羧酸、酯等。 2有机化合物根据官能团分

3、为烯烃、炔烃(官能团为 CC)、卤代烃、醇、羧酸、 酯等。 几种物质的官能团 物质CH3Cl CH3CHO 官能团的名称氯原子硝基醛基 官能团的符号Cl NO2 CHO 3.(1)根、基的区别:根指带电荷的原子或原子团,如氯离子、氢氧根;基指电中性的原 子团,如羟基、羧基、烃基等。 (2)羟基与氢氧根的比较 羟基 (OH) 氢氧根 (OH ) 电子式 带电荷数不显电性带一个单位负电荷 存在 形式 不能独立存在 能独立存在于溶液或离子化 合物中 稳定性不稳定稳定 相同点组成元素相同 (3)基与官能团的关系:官能团属于基,但基不一定是官能团,如烃基不是官能团。 1将下列有机物与所含的官能团用短线连

4、接起来。 CH3CH2Cl A硝基 B碳碳双键 CH3CHO C氯原子 D羟基 CH3CH2OH E醛基 答案: C AEBD 2请写出下列有机化合物中官能团的结构和名称。 (1)CH3CH=CH2:_;_。 (2)CH CCH2CH3:_;_。 (3)HCOOCH3:_;_。 (4)CH3CH2COOH:_;_。 3陌生有机物中官能团的识别。 (1)中官能团的结构是_。 (2)中含氧官能团的结构是_。 (3)中含氧官能团的结构是_。 同分异构现象和同分异构体 1定义 (1)同分异构现象:两种或多种化合物具有相同的分子式却具有不同的分子结构的现象。 (2)同分异构体:分子式相同而分子结构不同的

5、化合物互称为同分异构体。 2实例 (1)正丁烷与异丁烷互为同分异构体 名称正丁烷异丁烷 结构式 结构简式CH3CH2CH2CH3 CH(CH3)3 熔点 /138.4 159.6 沸点 /0.5 11.7 (2)分子式为C5H12的同分异构体有CH3(CH2)3CH3(正戊烷 )、(CH3)2CHCH2CH3(异戊烷 )、 C(CH3)4(新戊烷 )。 3性质 同分异构体结构上的差别导致它们在性质上有所不同,如在其他条件相同时,同分异构 体分子的主链越短,支链越多,其熔、沸点越低。 1烷烃同分异构体的书写方法 “ 减碳移位 ”法 首先选择最长的碳链为主链,找出中心对称线,然后按主链由长到短,支

6、链由整到散, 位置由心到边,排布由对到邻、间的顺序依次写出各种同分异构体。例如:C6H14的同分异 构体: (1)将分子中全部碳原子连成直链作为主链。 CCCC C C (2)从主链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基 ),依次连在主链中心对称线(虚线 )一侧 的各个碳原子上,此时碳骨架结构有两种: 注意:甲基不能连在位和位上,否则会使碳链变长,位和位等效, 只能用一个, 否则重复。 (3)从主链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基 )或两个支链 (即 2 个甲基 )依次连在主 链中心对称线一侧的各个碳原子上,此时碳骨架结构有两种: 注意:位或位上不能连乙基,否则会使主链上有5 个碳原子,使主链

7、变长。 所以 C6H14共有 5 种同分异构体。 2一元取代物的同分异构体数目的判断 等效氢法 (1)分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。 例如: CH4分子中的 4 个氢原子是等效的,所以CH4的一氯代物只有一种。 (2)同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。 例如:新戊烷()的四个甲基等效,各甲基上的氢原子完全等效,即 新戊烷分子中的12 个氢原子等效,所以新戊烷的一氯代物只有一种。 (3)分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时,物与像的关系)上的氢原子等效。 例如:分子中的18 个氢原子等效, 所以其一氯代物只有一 种。 1判断正误 (1)C2H6和 C3H8互为同分异构体。(

8、) (2)同分异构体的相对分子质量一定相同。() (3)C4H10只表示一种物质。() (4)正戊烷 (CH3CH2CH2CH2CH3)、异戊烷 ()、新戊烷 C(CH3)4的化学性质相似。() (5)CH2Cl2有两种同分异构体。() 答案: (1)(2)(3)(4)(5) 2分子式为C5H11Cl 的同分异构体共有(不考虑立体异构)() A6 种B 7 种C8 种D9 种 解析: 选 C。分子式为C5H11Cl 的同分异构体可看作是戊烷分子中的 1 个 H 原子被 Cl 原子取代产生的物质,戊烷有CH3CH2CH2CH2CH3、 (CH3)2CHCH2CH3、C(CH3)43 种, CH3

9、CH2CH2CH2CH3有 3 种位置的H 原子,(CH3)2CHCH2CH3有 4 种位置的H 原子,C(CH3)4 只有 1 种位置的H 原子,所以分子式为C5H11Cl 的同分异构体共有3 418(种)。 3下列各组物质中,互为同分异构体的是_(填字母,下同);互为同位素的是 _;互为同素异形体的是_;属于同一种物质的是_。 A 12C 和13C BO2和 O3 解 析 : A项 , 二 者 互 为 同 位 素 ; B 项 , 二 者 互 为 同 素 异 形 体 ; C项 , 都可以看作是甲烷分子中的两个氢原子被两个 甲基取代的产物,由于甲烷分子是正四面体结构,它的二元取代物只有一种,所

10、以它们的结 构完全相同,是同一种物质(丙烷 );D 项,二者具有相同的分子式,但分子结构不同,互为 同分异构体。 答案: DABC 课堂小结 1.熟记常见的官能团:碳碳双键; O H羟基;羧 基;酯基。 2.常见烃基同分异构体的数目:丙基 ( C3H7)有 2 种结构,丁基 ( C4H9)有 4 种结构,戊基 ( C5H11)有 8 种结构。 3.等效氢 (1)烃分子中同一个碳原子连接的氢原子等效。 (2)同一个碳原子所连接的CH3上的氢原子等效。 (3)分子中处于镜面对称位置上的氢原子等效。 合格考训练 1下列烷烃分子中的一个氢原子被一个氯原子取代后,只能生成3 种沸点不同的产物 的是()

11、ACH3CH2CH3BCH3CH3 CCH3CH2CH2CH2CH3DCH3CH2CH2CH3 解析: 选 C。只能生成3 种沸点不同的产物,说明其一氯代物有3 种。 CH3CH2CH3分 子中含有2 种化学环境的H 原子,其一氯代物有2 种, A 项不符合题意;CH3CH3分子中所 有 H 原子化学环境相同,其一氯代物有1 种,B 项不符合题意; CH3CH2CH2CH2CH3分子中 含有 3 种化学环境的H 原子,其一氯代物有3 种, C 项符合题意;CH3CH2CH2CH3分子中 含有 2 种化学环境的H 原子,其一氯代物有2 种, D 项不符合题意。 2分子式为C4H10的烷烃的各种同

12、分异构体,分别与 Cl2反应, 若都生成一氯代物,可 能的有机化合物共有() A1 种B 3 种C4 种D2 种 解析: 选 C。 C4H10的同分异构体有 CH3CH2CH2CH3、,其一氯代物各 有 2 种。 3分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有(不考虑立体异构)() A3 种B 4 种C5 种D6 种 解析: 选 B。根据分子式可知,此有机化合物应为链状结构,且碳链结构只有一种: 。先将一个氯原子固定在1 号碳上, 把第二个氯原子分别移到1、2、3 号碳上, 得到 3 种同分异构体;再将一个氯原子固定在2 号碳上,此时第2 个氯原子就只能连在2 号碳上, 因此共得到4 种同分异构体。

13、 解题时要注意排除重复的结构,符合题意的碳骨架结 构有如下4 种: 4下列表示官能团的是_(填序号 )。 答案: 5写出下列物质的同分异构体的结构简式。 (1)C5H12(2)C6H14(3)C3H5Cl3 等级性测试 1科学家发现铂的两种化合物有不同的特性,a 具有抗癌作用,而b 没有。则a 和 b 二者属于 () A同分异构体B同素异形体 C同位素D同一种物质 解析: 选 A。a、b 属于化合物,分子式相同,化学性质不同,说明二者的结构不同, 属于不同物质,即二者互为同分异构体,A 项正确。 2对盆栽鲜花施用S-诱抗素制剂可以保持鲜花盛开。S-诱抗素的分子结构如图,下列 关于该分子的说法中

14、正确的是(已知为羰基 )() A含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基 B含有苯环、羟基、羰基、羧基 C含有羟基、羰基、羧基、酯基 D含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基 解析: 选 A。由 S-诱抗素的分子结构可知,其分子结构中含有碳碳双键、羟基、羧基 和羰基。 3下列烷烃在光照条件下与氯气反应,只生成1 种一氯代烃的是() ACH3CH2CH2CH3 B(CH3)3CC(CH3)3 CCH3CH(CH3)CH3 DCH3C(CH3)2CH2CH2CH3 解析: 选 B。 CH3CH2CH2CH3中有 2 种氢原子,所以其一氯代烃有2 种, A 错误; (CH3)3CC(CH3)3中有 1 种氢原子, 所

15、以其一氯代烃有1 种,B 正确; CH3CH(CH3)CH3中有 2 种氢原子,所以其一氯代烃有2 种, C 错误; CH3C(CH3)2CH2CH2CH3中有 4 种氢原子,所 以其一氯代烃有4 种, D 错误。 4根据下表中烃的分子式排列规律,判断空格中烃的同分异构体数目是() 1 2 3 4 5 6 7 8 CH4C2H4C3H8C4H8C6H12C7H16C8H16 A3 种B4 种 C5 种D6 种 解析: 选 A。由表中物质排列规律可得出第5 号烃的分子式为C5H12。C5H12有 3 种同 分异构体,分别为CH3(CH2)3CH3(正戊烷 )、(异戊烷 )和 (新戊烷 )。 5主

16、链含5 个碳原子,有甲基、乙基共2 个支链的烷烃有() A2 种B3 种 C4 种D5 种 解析: 选 A。这类烷烃的结构简式如下: 6分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构 )() A7 种B8 种 C9 种D10 种 解析: 选 C。C4H8Cl2的碳骨架共有 CCCC 和2 种,有 6 种二氯 代物,有3 种二氯代物,故分子式为C4H8Cl2的有机物共有9 种。 7共用两个或两个以上碳原子的多环烷烃称为桥环烷烃,二环 1.1.0 丁烷 ()是最简单 的一种。下列关于该化合物的说法错误的是() A与环丁烯 ()互为同分异构体 B二氯代物超过两种 C所有碳原子均处于同一平面 D生成 1 mol C4H10至少需要2 mol H2 解析:

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