苯胺的制备ppt课件

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1、第四组：,苯胺的制备,苯胺简介,中文名：苯胺别名：阿尼林油 英文名：Aniline化学式：C6H7N CAS号：62-53-3SMILES：NC1=CC=CC=C1 摩尔质量：93.13外观：无色液体 密度：1.0217 g/ml熔点：-6.2 沸点：184.4临界点：临界温度()：425.6，临界压力(MPa)：5.30 溶解度（水）：3.6 g/100 mL， 20 C 黏度：3.71 cP (25 C) 警示术语：R：23/24/25-40-41-43-48/23/24/25-68-50 安全术语：S：1/2-26-27-36/37/39-45-46-61-63 主要危害：有毒闪点：70

2、,分子结构,苯胺的生产方法 （1）硝基苯铁粉还原法 硝基苯铁粉还原法采用间歇式生产，将反应物料投入还原锅中，在盐酸介质和约100温度下，硝基苯用铁粉还原生成苯胺和氧化铁，产品经蒸馏得粗苯胺，再经精馏得成品，所得苯胺收率为95%98%，铁粉质量的好坏直接影响苯胺的产率。 工艺特点： 该法是最早的苯胺工业生产方法，其污染环境，设备腐蚀严重，操作维护费用高，难以连续化生产，苯胺回收率低，现已基本淘汰。,（2）硝基苯催化加氢法 硝基苯在铜催化剂的作用下加氢还原成苯胺, 再经过减压蒸馏即可获得成品苯胺, 其中加氢方式采用硫化床气相加氢。反应工序为催化剂升温活化、 硝基苯还原、 苯胺水蒸馏等工序。 工艺特

3、点： 加氢法通常是苯胺装置需与硝基苯装置配套，而硝基苯生产过程中存在NOx的污染和废硫酸浓缩过程能耗高、设备腐蚀和三废多等问题,（3）苯酚氨化法 先将苯酚气化，然后与过量的氨（摩尔比为1:20）混合，进入装有 系催化剂的固定床管式反应器内，在400480，0.982.94兆帕条件下反应生成苯胺和水。自反应器出来的气体反应物，经冷凝进入氨回收蒸馏塔回收氨气，并循环使用。冷凝的含水苯胺经干燥脱水、蒸馏制得产品苯胺。在蒸馏塔下部馏出苯胺-苯酚共沸物，供循环使用。塔底物含有二苯胺，可通过间歇蒸馏回收。以苯酚计苯胺收率为90-95%，每吨苯胺消耗苯酚1029公斤，氨222公斤。 工艺特点： 苯酚法则有工

4、艺简单、催化剂寿命长，并可根据需要在同一装置中联产苯胺和二苯胺等优点。,其他方法,德国BASF公司则采用流化床气相加氢工艺，所用催化剂为Cu/SiO2。将气化的硝基苯和氢（摩尔比1：10）于270摄氏度和0.340.37Mpa压力，在流态化催化剂作用下进行加氢，苯胺收率99%以上。 液相加氢法的优点是反应温度较低，副反应物少，催化剂负荷高，寿命长，设备生产能力大，但反应压力较高，且需增加产物与催化剂分离操作，设备费用及操作维修费用较气相法高。 流化床与固定床气相加氢法相比，前者的优点在于改善传热状况，避免局部过热，减少副反应，延长催化剂寿命，缺点操作较复杂，且催化剂磨损大，操作和维修费用较高。

5、目前国外苯胺生产公司多采用固定床气相加氢法。,生产成本比较,各方法的生产原料和产物的安全性、对人体可能造成的危害、毒性的相关数据、急救方式、需使用的防护措施以及三废 理方法。,苯胺 危险性概述 健康危害：本品主要引起高铁血红蛋白血症、溶血性贫血性肝、肾损害。易经皮肤吸收。 急性中毒：患者口唇、指端、耳廓紫绀，有头痛、头晕、恶心、呕吐、手指发麻、精神恍惚等；重度中毒时，皮肤、粘膜严重青紫，呼吸困难，抽搐，甚至昏迷，休克。出现溶血性黄疸、中毒性肝炎及肾损害。可有化学性膀胱炎。眼接触引起结膜角膜炎。 慢性中毒：患者有神经衰弱综合征表现，伴有轻度紫绀、贫血和肝、脾肿大。皮肤接触可引起湿疹。环境危害：对

6、环境有危害，对水体可造成污染。 燃爆危险：本品可燃，有毒。,毒理学资料 急性毒性：LD50：442 mg/kg(大鼠经口)；820 mg/kg(兔经皮)LC50：665mg/m3，7小时(小鼠吸入)亚急性和慢性毒性：刺激性：家兔经眼：20mg/24 小时，中度刺激。家兔经皮：500mg/24小时，中度刺激。 急救措施 皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用肥皂水和水彻底冲洗皮肤。就医。眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。食入：饮足量温水，催吐。就医。,个体防

7、护 监测方法：盐酸萘乙二胺比色法；溶剂解吸气相色谱法 工程控制：严加密闭，提供充分的局部排风。尽可能机械化、自动化。提供安全淋浴和洗眼设备。呼吸系统防护：可能接触其蒸气时，佩戴过滤式防毒面具（半面罩）。紧急事态抢救或撤离时，佩戴空气呼吸器。眼睛防护：戴安全防护眼镜。身体防护：穿防毒物渗透工作服。手防护：戴橡胶耐油手套。其他防护：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。及时换洗工作服。工作前后不饮酒，用温水洗澡。注意检测毒物。实行就业前和定期的体检。 废弃处置 废弃物性质：废弃处置方法：用焚烧法处置。焚烧炉排出的氮氧化物通过洗涤器除去。,乙醚 危险性概述 健康危害：本品的主要作用为全身麻醉。急性大量接触，

8、早期出现兴奋，继而嗜睡、呕吐、面色苍白、脉缓、体温下降和呼吸不规则，而有生命危险。急性接触后的暂时后作用有头痛、易激动或抑郁、流涎、呕吐、食欲下降和多汗等。液体或高浓度蒸气对眼有刺激性。 慢性影响：长期低浓度吸入，有头痛、头晕、疲倦、嗜睡、蛋白尿、红细胞增多症。长期皮肤接触，可发生皮肤干燥、皲裂。环境危害：燃爆危险：本品极度易燃，具刺激性。,毒理学资料 急性毒性：LD50：1215 mg/kg(大鼠经口)LC50：221190mg/m3，2小时(大鼠吸入)亚急性和慢性毒性：刺激性：家兔经眼： 100mg，中度刺激。家兔经皮开放性刺激试验： 360mg，轻度刺激。 急救措施 皮肤接触：脱去污染的

9、衣着，用大量流动清水冲洗。眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。食入：饮足量温水，催吐。就医。第五部分：消防措施,个体防护 呼吸系统防护：空气中浓度超标时，佩戴过滤式防毒面（半面罩）。眼睛防护：必要时，戴化学安全防护眼镜。身体防护：穿防静电工作服。手防护：戴橡胶耐油手套。其他防护：工作现场严禁吸烟。注意个人清洁卫生。 废弃处置 废弃处置方法：加入碳酸氢钠溶液，中和稀释后，用水冲入废水系统。,硝基苯：,急性毒性：LD50：489 mg/kg(大鼠经口)；2100 mg/kg(大鼠

10、经皮)LC50：无资料亚急性和慢性毒性：刺激性：家兔经眼：500mg/24小时，轻度刺激。家兔经皮： 500mg/24 小时，轻度刺激。 危害性： 健康危害：主要引起高铁血红蛋白血症。可引起溶血及肝损害。急性中毒：有头痛、头晕、乏力、皮肤粘膜紫绀、手指麻木等症状；严重时可出现胸闷、呼吸困难、心悸，甚至心律紊乱、昏迷、抽搐、呼吸麻痹。有时中毒后出现溶血性贫血、黄疸、中毒性肝炎。慢性中毒：可有神经衰弱综合征；慢性溶血时，可出现贫血、黄疸；还可引起中毒性肝炎。环境危害：对环境有危害，对水体可造成污染。燃爆危险：本品可燃，有毒。,急救措施 ： 皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。

11、就医。眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。食入：饮足量温水，催吐。就医。 废弃处置方法：用焚烧法处置。焚烧炉排出的氮氧化物通过洗涤器除去。 防护措施： 呼吸系统防护：可能接触其蒸气时，佩戴过滤式防毒面具（半面罩）。紧急事态抢救或撤离时，佩戴自给式呼吸器。眼睛防护：戴安全防护眼镜。身体防护：穿透气型防毒服。手防护：戴橡胶耐油手套。其他防护：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。及时换洗工作服。工作前后不饮酒，用温水洗澡。注意检测毒物。实行就业前和定期的体检。,氢氧化钙,危险性: 健康危

12、害：本品有强烈刺激和腐蚀性。粉尘刺激眼和呼吸道，腐蚀鼻中隔；皮肤和眼直接接触可引起灼伤；误服可造成消化道灼伤，粘膜糜烂、出血和休克。环境危害：对水体可造成污染。燃爆危险：本品不燃，具强腐蚀性、强刺激性，可致人体灼伤。 毒理学 刺激性：家兔经眼：1%重度刺激。家兔经皮：50mg/24 小时，重度刺激。 急救措施 皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗至少15分钟。就医。眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道,个体防护 呼吸系统防护：可能接触其粉尘时，必须佩戴头罩型电动送风过滤式防尘呼吸器。必要时，佩戴空气呼

13、吸器。眼睛防护：呼吸系统防护中已作防护。身体防护：穿橡胶耐酸碱服。手防护：戴橡胶耐酸碱手套。其他防护：工作场所禁止吸烟、进食和饮水，饭前要洗手。工作完毕，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。 废弃处置 废弃处置方法：处置前应参阅国家和地方有关法规。中和、稀释后，排入废水系统。,醋酸,危险性概述 健康危害：吸入本品蒸气对鼻、喉和呼吸道有刺激性。对眼有强烈刺激作用。皮肤接触，轻者出现红斑，重者引起化学灼伤。误服浓乙酸，口腔和消化道可产生糜烂，重者可因休克而致死。慢性影响：眼睑水肿、结膜充血、慢性咽炎和支气管炎。长期反复接触，可致皮肤干燥、脱脂和皮炎。 环境危害：对环境有危害，对水体可造成污染。燃爆危险：本

14、品易燃，具腐蚀性、强刺激性，可致人体灼伤。 毒理学资料 急性毒性：LD50：3530 mg/kg(大鼠经口)；1060 mg/kg(兔经皮)LC50：13791mg/m3，1小时(小鼠吸入),急救措施 皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗至少15分钟。就医。眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。食入：用水漱口，就医。 个体防护 ： 呼吸系统防护：空气中浓度超标时，应该佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩）。紧急事态抢救或撤离时，佩戴空气呼吸器。眼睛

15、防护：戴化学安全防护眼镜。身体防护：穿防酸碱塑料工作服。手防护：戴橡胶耐酸碱手套。其他防护：工作现场严禁吸烟。工作完毕，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。 废弃处置 ：用焚烧法处置。,确定可实行的生产路线 从环保的方面考虑，选用新的催化剂法，不过此方法还没有进行工业化生产。 从工业生产角度考虑选用催化加氢还原硝基苯制苯胺法，而且反应过程不生成任何副产物，有利于环境保护，再加上超临界技术目前在我国已得到很多方面的工业应用，所以工业化生产选用催化加氢还原硝基苯制苯胺法 ，但实验室不具备催化加氢还原硝基苯制苯胺工艺生产的条件，所以最后只能选用铁粉还原法进行实验。从实验室做实验的可行性考虑，铁粉还原法能够进

16、行。,产品的用途以及原料、产品的理化常数,产品的用途 用于医药、香料、染料、农药、塑料、清漆、照相显影剂、橡胶硫化促进剂、抗氧剂、环氧树脂固化剂、金属防腐剂、烯烃聚合催化剂、汽油及润滑油添加剂等方面。也用作溶剂。,实验操作草案,实验原理： 铁粉还原硝基苯制备苯胺 实验药品： 硝基苯（7ml）、铁粉(9g)、乙酸、食盐、乙醚、氢氧化钠 实验仪器：250 mL 四口烧瓶、球形和直形冷凝管、水蒸气发生装置、尾接管、接受瓶等 反应方程：,实验步骤,1、将9 g（0.16 mol）还原Fe（铁）粉、17 mL H2O、1 mL冰乙酸放入250 mL四口烧瓶，振荡混匀，装上回流冷凝管 2、加热煮沸35 min ，冷凝后分几次加入7 mL硝基苯 3、加热回流，在回流过程中，保持搅拌，以使反应完全。（标志：回流中黄色油状物消失而变为乳白色油珠） 4、将回流装置改为水蒸气蒸馏装置，直到馏出液澄清，再多收集56 mL清液， 5、分层，水层加入13 g NaCl（盐析，降低苯胺在水中的溶解度）后，每次用7 mL乙醚萃取3次，萃取液和有机层用固