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1、有机化学知识点归纳一、有机物的结构与性质1、官能团的定义：决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。原子：X原子团（基）：OH、CHO（醛基）、COOH（羧基）、C6H5 等化学键： 、 CCC=C官能团2、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质(1)烷烃A) 官能团：无 ；通式：CnH2n+2；代表物：CH4B) 结构特点：键角为10928，空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C原子的四个价键也都如此。C) 物理性质：1.常温下，它们的状态由气态、液态到固态，且无论是气体还是液体，均为无色。一般地，C1C4气态，C5C16液态，C17以上固态。 2.它们的熔沸点由低到高。 3
2、.烷烃的密度由小到大，但都小于1g/cm3，即都小于水的密度。 4.烷烃都不溶于水，易溶于有机溶剂D) 化学性质：取代反应（与卤素单质、在光照条件下）CH4 + Cl2CH3Cl + HCl光CH3Cl + Cl2CH2Cl2 + HCl光， ，。CH4 + 2O2CO2 + 2H2O点燃燃烧 催化剂加热、加压CH4 C + 2H2高温隔绝空气热裂解C16H34 C8H18 + C8H16烃类燃烧通式： CaO烃的含氧衍生物燃烧通式: E) 实验室制法：甲烷：注：1.醋酸钠：碱石灰=1：3 2.固固加热 3.无水（不能用NaAc晶体） 4.CaO：吸水、稀释NaOH、不是催化剂C=C(2)烯烃
3、：A) 官能团： ；通式：CnH2n(n2)；代表物：H2C=CH2B) 结构特点：键角为120。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。C) 化学性质：加成反应（与X2、H2、HX、H2O等）CH2=CH2 + Br2BrCH2CH2Br CCl4CH2=CH2 + H2OCH3CH2OH 催化剂加热、加压CH2=CH2 + HXCH3CH2X 催化剂nCH2=CH2CH2CH2 n催化剂加聚反应（与自身、其他烯烃）CH2=CH2 + 3O22CO2 + 2H2O 点燃催化剂燃烧 氧化反应 2CH2 = CH2 + O2 2CH3CHO烃类燃烧通式： D) 实验室制法：乙烯： 注：1.V酒精：
4、V浓硫酸=1：3（被脱水，混合液呈棕色）2. 排水收集（同Cl2、HCl）控温170（140：乙醚） 3.碱石灰除杂SO2、CO2 4.碎瓷片：防止暴沸E) 反应条件对有机反应的影响：CH2CHCH3HBr （氢加在含氢较多碳原子上，符合马氏规则）CH2CHCH3HBrCH3CH2CH2Br（反马氏加成）F）温度不同对有机反应的影响：(3)炔烃：A) 官能团：CC ；通式：CnH2n2(n2)；代表物：HCCHB) 结构特点：碳碳叁键与单键间的键角为180。两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上。C) 物理性质：纯乙炔为无色无味的易燃、有毒气体。微溶于水，易溶于乙醇、苯、丙酮等有机溶
5、剂。工业品乙炔带轻微大蒜臭。由碳化钙(电石)制备的乙炔因含磷化氢等杂质而有恶臭。C) 化学性质：氧化反应： a可燃性：2C2H2+5O2 4CO2+2H2O 现象：火焰明亮、带浓烟 , 燃烧时火焰温度很高（3000），用于气焊和气割。其火焰称为氧炔焰。b被KMnO4氧化：能使紫色酸性高锰酸钾溶液褪色。3CHCH + 10KMnO4 + 2H2O6CO2+ 10KOH + 10MnO2所以可用酸性KMnO4溶液或溴水区别炔烃与烷烃。加成反应：可以跟Br2、H2、HX等多种物质发生加成反应。如：现象：溴水褪色或Br2的CCl4溶液褪色 与H2的加成CHCH+H2 CH2CH2NH3 取代反应：连接
6、在CC碳原子上的氢原子相当活泼，易被金属取代，生成炔烃金属衍生物叫做炔化物。NH3190220 CHCH + Na CHCNa + H2 CHCH + 2Na CNaCNa + H2 CHCH + NaNH2 CHCNa + NH3 CHCH + Cu2Cl2（2AgCl） CCuCCu( CAgCAg ) + 2NH4Cl +2NH3 （ 注意：只有在三键上含有氢原子时才会发生，用于鉴定端基炔RHCH）。D) 乙炔实验室制法： CaC2+2HOHCa(OH)2+CHCH注：1.排水收集 无除杂 2.不能用启普发生器 3.饱和NaCl：降低反应速率 4. 导管口放棉花：防止微溶的Ca(OH)2
7、泡沫堵塞导管(4)苯及苯的同系物：A) 通式：CnH2n6(n6)；代表物： B)结构特点：苯分子中键角为120，平面正六边形结构，6个C原子和6个H原子共平面。C)物理性质：在常温下是一种无色、有特殊气味的液体，易挥发。苯不溶于水，密度比水。如用冰冷却，可凝成无色晶体。苯是一种良好的有机溶剂，溶解有机分子和一些非极性的无机分子的能力很强。C)化学性质：取代反应（与液溴、HNO3、H2SO4等）注：V苯：V溴=4：1 长导管：冷凝 回流 导气 防倒吸 NaOH除杂现象：导管口白雾、浅黄色沉淀（AgBr）、CCl4：褐色不溶于水的液体（溴苯）+ Br2+ HBrBr Fe或FeBr3硝化反应+
8、HNO3+ H2ONO2 浓H2SO460注：先加浓硝酸再加浓硫酸 冷却至室温再加苯 50-60 【水浴】 温度计插入烧杯 除混酸：NaOH硝基苯：无色油状液体 难溶 苦杏仁味 毒： 磺化反应：注：三硝基甲苯，淡黄色晶体，不溶于水，烈性炸药。 + HOSO3H SO3H+H2ONO2NO2O2NCH3CH3催化剂+3HONO2 +3H2O + 3H2Ni+ 3Cl2紫外线ClClClClClCl加成反应（与H2、Cl2等）D)侧链和苯环相互影响：侧链受苯环易氧化，苯环受易取代。(5)卤代烃：A)官能团：X 代表物：CH3CH2BrB)物理性质：基本上与烃相似，低级的是气体或液体，高级的是固体。
9、它们的沸点随分子中碳原子和卤素原子数目的增加（氟代烃除外）和卤素原子序数的增大而升高。比相应的烃沸点高。密度降低（卤原子百分含量降低）。C)化学性质： 注：NaOH作用：中和HBr 加快反应速率 检验X：加入硝酸酸化的AgNO3 观察沉淀NaOH取代反应（水解）H2OCH3CH2Br + H2O CH3CH2OH + HBrCH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBr注：相邻C原子上有H才可消去加H加在H多处，脱H脱在H少处（马氏规律）醇溶液：抑制水解（抑制NaOH电离）消去反应（邻碳有氢）：CH3CH2Br CH2=CH2+HBr (6)醇类：A) 官能团：OH（醇羟基）；
10、通式： CnH2n+2O（一元醇 / 烷基醚）；代表物： CH3CH2OHB) 结构特点：羟基取代链烃分子（或脂环烃分子、苯环侧链上）的氢原子而得到的产物。结构与相应的烃类似。C）物理性质（乙醇）：无色、透明，具有特殊香味的液体（易挥发），密度比水小，能跟水以任意比互溶（一般不能做萃取剂）。是一种重要的溶剂，能溶解多种有机物和无机物。C) 化学性质：置换反应（羟基氢原子被活泼金属置换）CH3CH2OH + HBrCH3CH2Br + H2O HOCH2CH2OH + 2NaNaOCH2CH2ONa + H2 2CH3CH2OH + 2Na2CH3CH2ONa + H2 酸性（跟氢卤酸的反应）
11、催化氧化（H）现象：铜丝表面变黑 浸入乙醇后变红 液体有特殊刺激性气味2CH3CHCH3 + O22CH3CCH3 + 2H2O OHOCu或Ag2CH3CH2OH + O22CH3CHO + 2H2O Cu或AgHOCH3CH2OH + O2OHCCHO+ 2H2O Cu或AgCH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O 浓H2SO4酯化反应（跟羧酸或含氧无机酸）注：1.【酸脱羟基醇脱氢】（同位素示踪法） 2. 碎瓷片：防止暴沸 浓硫酸170 3.浓硫酸：催化 脱水 吸水 4.饱和Na2CO3：便于分离和提纯浓硫酸140消去反应（分子内脱水）： CH3CH2OH
12、 CH2 = CH2+ H2O乙醚：无色 无毒 易挥发 液体 麻醉剂取代反应（分子间脱水）：C2H5OH+C2H5OH C2H5OC2H5+H2OOH(7)酚类：A) 官能团： ； 通式：CnH2n-6O（芳香醇 / 酚）B）物理性质：纯净的本分是无色晶体，但放置时间较长的苯酚往往是粉红色的，这是由于苯酚被空气中的氧气氧化所致。具有特殊的气味，易溶于乙醇等有机溶剂。室温下微溶于水，当温度高于65的时候，能与水混容。C）化学性质：酸性：苯酚与氢氧化钠溶液反应ONaOH+ NaOH + H2O无论少量过量一定生成NaHCO3酸性：H2CO3HCO3-OH ONa苯酚钠溶液中通入二氧化碳+ CO2
13、+ H2O + NaHCO3 OH|苯酚的定性检验定量测定方法：Br |BrBr OH| + 3Br2 + 3HBr 显色反应： 加入Fe3+ 溶液呈紫色。制备酚醛树脂（电木）：OCOCH(8)醛酮A)官能团： (或CHO)、 (或CO) ；通式（饱和一元醛和酮）：CnH2nO；代表物：CH3CHO B)结构特点：醛基或羰基碳原子伸出的各键所成键角为120，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。C)物理性质（乙醛）：无色无味，具有刺激性气味的液体，密度比水小，易挥发，易燃，能跟水，乙醇等互溶。D)化学性质： + H2CH3CHCH3 OHOCH3CCH3催化剂加成反应（加氢、氢化或还原反应）CH3CHO + H2CH3CH2OH 催化剂氧化反应（醛的还原性）银镜：用稀硝酸洗2CH3CHO + O22CH3COOH 催化剂
