《高中化学选修5有机化学知识点全面归纳整理[汇编]》由会员分享，可在线阅读，更多相关《高中化学选修5有机化学知识点全面归纳整理[汇编]（11页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、 一、各一、各类烃类烃的代表物的的代表物的结结构、特性构、特性 类类 别别烷烷 烃烃烯烯 烃烃炔炔 烃烃苯及同系物苯及同系物 通 式CnH2n+2(n1)CnH2n(n2)CnH2n-2(n2)CnH2n-6(n6) 代表物结构式HCCH 相对分子质量Mr16282678 碳碳键长(10-10m)1.541.331.201.40 键 角10928约 120180120 分子形状正四面体 6 个原子 共平面型 4 个原子 同一直线型 12 个原子共平 面(正六边形) 主要化学性质 光照下的卤代； 裂化；不使酸 性 KMnO4溶 液褪色 跟 X2、H2、HX、H 2O、HCN 加成， 易被氧化；可
2、 加聚 跟 X2、H2、HX、H CN 加成；易被 氧化；能加聚 得导电塑料 跟 H2加成； FeX3催化下卤 代；硝化、磺化 反应 二、二、烃烃的衍生物的重要的衍生物的重要类别类别和各和各类类衍生物的重要化学性衍生物的重要化学性质质 类别通 式官能团代表物分子结构结点主要化学性质 卤代 烃 一卤代烃： RX 多元饱和卤代烃： CnH2n+2-mXm 卤原子 X C2H5Br （Mr：109） 卤素原子直接与烃基 结合 -碳上要有氢原子才 能发生消去反应 1.与 NaOH 水溶 液共热发生取代 反应生成醇 2.与 NaOH 醇溶 液共热发生消去 反应生成烯 醇 一元醇： ROH 饱和多元醇：
3、CnH2n+2Om 醇羟基 OH CH3OH （Mr：32） C2H5OH （Mr：46） 羟基直接与链烃基结 合， OH 及 CO 均有极性。 -碳上有氢原子才能 发生消去反应。 -碳上有氢原子才能 被催化氧化，伯醇氧 化为醛，仲醇氧化为 酮，叔醇不能被催化 氧化。 1.跟活泼金属反应 产生 H2 2.跟卤化氢或浓氢 卤酸反应生成卤 代烃 3.脱水反应:乙醇 140分子间脱 水成醚 170分子内脱 水生成烯 4.催化氧化为醛或 酮 5.一般断 OH 键 与羧酸及无机含 氧酸反应生成酯 醚ROR 醚键C2H5O C2H5 （Mr：74） CO 键有极性 性质稳定，一般不 与酸、碱、氧化剂 反应
4、 酚 酚羟基 OH OH 直接与苯环上 的碳相连，受苯环影 1.弱酸性 2.与浓溴水发生取 代反应生成沉淀 （Mr：94）响能微弱电离。3.遇 FeCl3呈紫色 4.易被氧化 醛 醛基 HCHO （Mr：30） （Mr：44） HCHO 相当于两个 CHO 有极性、能加 成。 1.与 H2、HCN 等 加成为醇 2.被氧化剂(O2、 多伦试剂、斐林试 剂、酸性高锰酸钾 等)氧化为羧酸 酮 羰基 （Mr：58） 有极性、能加 成 与 H2、HCN 加成 为醇 不能被氧化剂氧 化为羧酸 羧酸 羧基 （Mr：60） 受羰基影响，OH 能电离出 H+， 受羟基影响不 能被加成。 1.具有酸的通性 2.
5、酯化反应时一般 断羧基中的碳氧 单键，不能被 H2 加成 3.能与含NH2物 质缩去水生成酰 胺(肽键) 酯 酯基 HCOOCH3 （Mr：60） （Mr：88） 酯基中的碳氧单键易 断裂 1.发生水解反应生 成羧酸和醇 2.也可发生醇解反 应生成新酯和新 醇 硝酸 酯 RONO2 硝酸酯基 ONO2 不稳定易爆炸 硝基 化合 物 RNO2硝基NO2一硝基化合物较稳定 一般不易被氧化 剂氧化，但多硝基 化合物易爆炸 氨基 酸 RCH(NH2)COOH 氨基NH2 羧基COOH H2NCH2COOH （Mr：75） NH2能以配位键结 合 H+；COOH 能部 分电离出 H+ 两性化合物 能形成
6、肽键 蛋白 质 结构复杂 不可用通式表示 肽键 氨基NH2 羧基COOH 酶多肽链间有四级结构 1.两性 2.水解 3.变性 4.颜色反应 （生物催化剂） 5.灼烧分解 糖 多数可用下列通 式表示： Cn(H2O)m 羟基OH 醛基CHO 羰基 葡萄糖 CH2OH(CHOH)4CHO 淀粉(C6H10O5) n 纤维素 C6H7O2(OH)3 n 多羟基醛或多羟基酮 或它们的缩合物 1.氧化反应 (还原性糖) 2.加氢还原 3.酯化反应 4.多糖水解 5.葡萄糖发酵分解 生成乙醇 油脂 酯基 可能有碳碳双 键 酯基中的碳氧单键易 断裂 烃基中碳碳双键能加 成 1.水解反应 （皂化反应） 2.硬
7、化反应 三、有机物的三、有机物的鉴别鉴别 鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征 反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。 1常用的常用的试剂试剂及某些可及某些可鉴别鉴别物物质质种种类类和和实验现实验现象象归纳归纳如下：如下： 溴 水 试剂试剂 名称名称 酸性高锰 酸钾溶液少量 过量 饱和 银氨 溶液 新制 Cu(OH)2 FeCl3 溶液 碘水 酸碱 指示剂 NaHCO3 被被鉴鉴 别别物物 质质种种 类类 含碳碳双 键、三键 的物质、 烷基苯。 但醇、醛 有干扰。 含碳碳双 键、三键 的物质。 但醛有干 扰。 苯酚 溶液 含醛基 化合物 及葡萄 糖、果
8、糖、麦 芽糖 含醛基化 合物及葡 萄糖、果 糖、麦芽 糖 苯酚 溶液 淀粉 羧酸 （酚不能 使酸碱指 示剂变色） 羧酸 现现象象 酸性高锰 酸钾褪色 溴水褪色 且分层 出现白 色沉淀 出现银 镜 出现红 色沉淀 呈现 紫色 呈现 蓝色 石蕊或甲 基橙变红 放出无色 无味气体 2 卤卤代代烃烃中中卤卤素的素的检验检验 取样，滴入 NaOH 溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化加入稀硝酸酸化，再滴入 AgNO3溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。 3 烯醛烯醛中碳碳双中碳碳双键键的的检验检验 （1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳 碳双键。
9、 （2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制 Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，充分反应后 冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。 若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：CHO + Br2 + H2O COOH + 2HBr 而使溴水褪色。 4二糖或多糖水解二糖或多糖水解产产物的物的检验检验 若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的 NaOH 溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液， （水浴）加热， 观察现象，作出判断。 5如何如何检验检验溶解在苯中的苯酚？溶解在苯中的苯酚？ 取样，向试样
10、中加入 NaOH 溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再 滴入几滴 FeCl3溶液（或过过量量饱饱和溴水和溴水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说明有 苯酚。 若向样品中直接滴入 FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与 Fe3+进行离子反应；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而 看不到白色沉淀。 若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚， 另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。 6如何如何检验实验检验实验室制得的乙室制得的乙烯烯气体中含有气体中含有 CH2CH2、 、SO2、 、CO
11、2、 、H2O？ 将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和 Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、澄清石灰水、 （检验水） （检验 SO2） （除去 SO2） （确认 SO2已除尽）（检验 CO2） 溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验 CH2CH2）。 四、混合物的分离或提四、混合物的分离或提纯纯（除（除杂杂） ） 混合物混合物 （括号内（括号内为杂质为杂质） ） 除除杂试剂杂试剂 分离分离 方法方法 化学方程式或离子方程式化学方程式或离子方程式 乙烷（乙烯） 溴水、NaOH 溶液 （除去挥发出的 Br2蒸气） 洗气 CH2CH2 + Br2 CH2 BrCH2Br Br2 + 2Na
12、OH NaBr + NaBrO + H2O 乙烯（SO2、CO2）NaOH 溶液洗气 SO2 + 2NaOH = Na2SO3 + H2O CO2 + 2NaOH = Na2CO3 + H2O 乙炔（H2S、PH3）饱和 CuSO4溶液洗气 H2S + CuSO4 = CuS+ H2SO4 11PH3 + 24CuSO4 + 12H2O = 8Cu3P+ 3H3PO4+ 24H2SO4 提取白酒中的酒精蒸馏 从 95%的酒精中提 取无水酒精 新制的生石灰蒸馏CaO + H2O Ca(OH)2 从无水酒精中提取 绝对酒精 镁粉蒸馏 Mg + 2C2H5OH (C2H5O)2 Mg + H2 (C
13、2H5O)2 Mg + 2H2O 2C2H5OH + Mg(OH)2 提取碘水中的碘 汽油或苯或 四氯化碳 萃取 分液 蒸馏 溴化钠溶液 （碘化钠） 溴的四氯化碳 溶液 洗涤 萃取 分液 Br2 + 2I- = I2 + 2Br- 苯 （苯酚） NaOH 溶液或 饱和 Na2CO3溶液 洗涤 分液 C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O C6H5OH + Na2CO3 C6H5ONa + NaHCO3 乙醇 （乙酸） NaOH、Na2CO3、 NaHCO3溶液均可 洗涤 蒸馏 CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O 2CH3COOH + Na2CO3 2CH
14、3COONa + CO2+ H2O CH3COOH + NaHCO3 CH3COONa + CO2+ H2O 乙酸 （乙醇） NaOH 溶液 稀 H2SO4 蒸发 蒸馏 CH3COOH + NaOH CH3COO Na + H2O 2CH3COO Na + H2SO4 Na2SO4 + 2CH3COOH 溴乙烷（溴）NaHSO3溶液 洗涤 分液 Br2 + NaHSO3 + H2O = 2HBr + NaHSO4 溴苯 （Fe Br3、Br2、苯） 蒸馏水 NaOH 溶液 洗涤 分液 蒸馏 Fe Br3溶于水 Br2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O 硝基苯 （苯、酸） 蒸
15、馏水 NaOH 溶液 洗涤 分液 蒸馏 先用水洗去大部分酸，再用 NaOH 溶液洗去少量溶解在有 机层的酸 H+ + OH- = H2O 提纯苯甲酸蒸馏水 重结 晶 常温下，苯甲酸为固体，溶解度受温度影响变化较大。 蒸馏水渗析 提纯蛋白质 浓轻金属盐溶液盐析 高级脂肪酸钠溶液 （甘油） 食盐盐析 五、有机物的五、有机物的结结构构 牢牢牢牢记记住：住：在有机物中 H：一价、C：四价、O：二价、N（氨基中）：三价、X（卤素）：一价 （一）同系物的判断（一）同系物的判断规规律律 1一差（分子组成差若干个 CH2） 2两同（同通式，同结构） 3三注意 （1）必为同一类物质； （2）结构相似（即有相似的
16、原子连接方式或相同的官能团种类和数目）； （3）同系物间物性不同化性相似。 因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。此外，要熟悉习惯命 名的有机物的组成，如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等，以便于辨认他们的同系物。 （二）、同分异构体的种（二）、同分异构体的种类类 1碳链异构 2位置异构 3官能团异构（类别异构）（详写下表） 4顺反异构 5对映异构（不作要求） 常常见见的的类别类别异构异构 组成通式可能的类别典型实例 CnH2n烯烃、环烷烃 CH2=CHCH3与 CnH2n-2炔烃、二烯烃CHCCH2CH3与 CH2=CHCH=CH2 CnH2n+2O饱和一元醇、醚C2H5OH 与 CH3OCH3 CnH2nO醛、酮、烯醇、环醚、环醇 CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH 与 CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛CH3COOH、HCOOCH3与 HOCH3CHO CnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚 与 CnH
