第12章--羧酸习题参考答案

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1、第12章 羧酸习题参考答案1、命名下列化合物或写出结构式。 (1) (2) 3-甲基丁酸 3-对氯苯基丁酸 (3) (4) 间苯二甲酸 9,12-十八碳二烯酸(5)4-methylhexanoic acid (6)2-hydroxybutanedioic acid (7)2-chloro-4-methylbenzoic acid (8)3,3,5-trimethyloctanoic acid 2、 试以方程式表示乙酸与下列试剂的反应。 (1)乙醇 (2)三氯化磷 (3)五氯化磷 (4)氨 (5)碱石灰热熔 (1) (2) (3) (5)3、区别下列各组化合物。(1)甲酸、乙酸和乙醛 (2)乙醇

2、、乙醚和乙酸(3)乙酸、草酸和丙二酸(4)丙二酸、丁二酸和己二酸4、 完成下列转变。(1) (2)正丙醇2-甲基丙酸(3)丙酸乳酸(4)丙酸丙酐(5)溴苯苯甲酸乙酯5、 怎样由丁酸制备下列化合物答:6、化合物甲、乙、丙的分子式都是C3H6O2,甲与碳酸钠作用放出二氧化碳,乙和丙不能,但在氢氧化钠溶液中加热后可水解,在乙的水解液蒸馏出的液体有碘仿反应。试推测甲、乙、丙的结构。答: 甲: 乙: 丙:7、指出下列反应中的酸和碱。(1)二甲醚和无水三氯化铝;(2)氨和三氟化硼;(3)乙炔钠和水答:酸碱(1)二甲醚和无水三氯化铝无水三氯化铝二甲醚(2)氨和三氟化硼三氟化硼氨(3)乙炔钠和水水乙炔钠8、(

3、1)按照酸性的降低次序排列下列化合物:a) 乙炔、氨、水 水 乙炔 氨b) 乙醇、乙酸、环戊二烯、乙炔乙酸 环戊二烯 乙醇 乙炔(2)按照碱性的降低次序排列下列离子:CH3-、CH3O-、 CH3- CH3O-CH3O-、(CH3)3CO-、(CH3)2CHO- (CH3)3CO- (CH3)2CHO- CH3O-9、分子式为C6H12O的化合物A,氧化后得B(C6H10O4)。B能溶于碱,若与乙酐(脱水剂)一起蒸馏则得化合物C。C能与苯肼作用,用锌汞齐及盐酸处理得化合物D,D分子式为C5H10。试写出A、B、C、D的结构。答:A: B: C: D: 10、一个具有旋光性的烃类,在冷浓硫酸中能

4、使高锰酸钾溶液褪色,并且容易吸收溴。该烃经过氧化后生成相对分子量为132的酸。此酸中碳原子数目与原来的烃中相同。求该烃的结构。答:根据该烃在冷浓硫酸中能使高锰酸钾褪色,并且容易吸收溴,说明该烃有不饱和键,是一不饱和烃。由氧化后所得酸中的碳原子数目与原来的烃中相同,说明该烃为环形不饱和烃。氧化后得产物应为二元酸,,又分子量为132。根据此分子量和题意,可求得该烃的结构为: 或 11、 马尿酸是一个白色固体(mp190),它可由马尿中提取,它的质谱给出分子离子峰m/z=179,分子式为C9H9NO3。当马尿酸与HCl回流,得到两个晶体D、E。D微溶于水,mp120,它的IR谱在32002300cm

5、-1有一个宽吸收光谱谱带,在1680cm-1有一个强吸收峰,在1600cm-1、1500cm-1、1400cm-1、750cm-1和700cm-1有吸收峰。D不使Br2的CCl4溶液和KMnO4溶液褪色。但与NaHCO3作用放出CO2。E溶于水,用标准NaOH溶液滴定时,分子中有酸性和碱性基团,元素分析含N,相对分子质量为75。求马尿酸的结构。答:由IR谱在3200-2300cm-1有一个宽谱判断,可能为O-H伸缩振动的吸收峰;1680cm-1可能为C=O伸缩振动的吸收峰;1600cm-1、1500cm-1、1400cm-1可能为苯环骨架伸缩振动的吸收峰;750cm-1和700cm-1可能为苯环一取代时基团弯曲振动吸收峰。 D不使Br2的CCl4溶液和KMnO4溶液褪色,但与NaHCO3作用放出CO2,可知D含-COOH;E溶于水,用标准NaOH溶液滴定时,分子中有酸性和碱性基团,元素分析含N,相对分子质量为75,则可推出E:E:D: 马尿酸:

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