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1、第三节 分子的性质,*,第三课时 溶解性、手性、无机含氧酸分子的酸性,1.欲提取碘水中的碘、不能选用的萃取剂是 A酒精 B四氯化碳 C蒸馏汽油 D苯,2.欲用萃取剂A把溶质B从溶剂C的溶液里萃取出来，萃取剂A需符合以下条件： _ _ _ _,A与C互不相溶,A,B在A中的溶解度大于在C中的溶解度,A与B不发生化学反应,1.影响物质溶解性的外界因素： 影响固体溶解度的主要因素是_。 影响气体溶解度的主要因素是_和_。,温度,温度,压强,四、溶解性,思考：影响物质溶解性的内在因素是什么呢？,与溶质、溶剂的结构有关,蔗糖和氨易溶于水，难溶于四氯化碳；而萘和碘却易溶于四氯化碳，难溶于水。,现象1,极性
2、分子,非极性分子,非极性分子,极性分子,极性分子,非极性分子,现象2,在相同条件下，NH3在水中的溶解度达到1:700，但PH3微溶于水。,尽管N、P是同主族元素，其氢化物结构相似，分子极性相似，但氨分子可以和水分子形成分子间氢键，故氨在水中的溶解性比膦大得多,（1） “相似相溶”的规律：非极性溶质一般能溶于非极性溶剂，极性溶质一般能溶于极性溶剂。,2.影响物质溶解性的内在因素：,（2）其他因素： A）如果溶质与溶剂之间能形成氢键，则溶解度增大，且氢键越强，溶解性越好。 如：NH3。 B）溶质与水发生反应时可增大其溶解度，如：SO2。,水和甲醇相互溶解，氢键存在增大了溶解性,1比较NH3和CH
3、4在水中的溶解度。怎样用相似相溶规律理解它们的溶解度不同？,因为CH4是非极性分子，而NH3是极性分子，根据相似相溶规律，NH3易溶于极性溶剂H2O 中，且NH3与H2O之间还可形成氢键，也促进了NH3的溶解。,思考与交流,2为什么在日常生活中用有机溶剂(如乙酸乙酯)溶解油漆而不用水？,因为油漆是非极性分子，有机溶剂(如乙酸乙酯)也是非极性溶剂，而水是极性溶剂。根据相似相溶规律，应用有机溶剂溶解油漆而不用水？,3怎样理解汽油在水中的溶解度很小？ 4怎样理解低碳醇与水互溶，而高碳醇在水中的溶解度却很小？,因为汽油是非极性分子，水是极性溶剂。,低碳醇的烃基较小，其分子的极性主要决定于羟基而使得分子
4、的极性较大，易溶于极性溶剂水；高碳醇的烃基较大，其分子的极性主要决定于烃基而使得分子的极性较小，在极性溶剂水中的溶解性减小。,科学视野：表面活性剂和细胞膜,溶质分子与溶剂分子的结构越相似，相互溶解越容易。 溶质分子的分子间力与溶剂分子的分子间力越相似，越易互溶。,小结：,1、下列物质中易溶于水的（ ） 易溶于汽油的是（ ） A 氯化钠 B 脂肪 C 碘单质 D 氨气 E HCl F 甲苯,A、D、E,B、C、F,巩固练习,2、下列操作利用了相似相溶原理的是（ ） A 用稀硝酸洗做过银镜反应实验的试管 B 用盐酸洗涤盛过石灰水的烧杯 C 用酒精洗做过碘升华实验的烧杯 D 用汽油洗干净沾上油漆的手
5、,C、D,巩固练习,3根据物质的溶解性“相似相溶”的一般规律，说明溴、碘单质在四氯化碳中比在水中溶解度大，下列说法正确的是( ) A溴、碘单质和四氯化碳中都含有卤素 B溴、碘是单质，四氯化碳是化合物 CBr2、I2是非极性分子，CCl4也是非极性分子，而水是极性分子 D以上说法都不对,C,4.PtCl2（NH3）2可以形成两种固体，一种为淡黄色，在水中的溶解度小，另一种为黄绿色，在水中的溶解度较大，请回答下列问题： PtCl2（NH3）2是平面四边形结构，还是四面体结构 请在以下空格内画出这两种固体分子的几何构型图， 淡黄色固体： ，黄绿色固体： 。 淡黄色固体物质是由 分子组成，黄绿色固体物
6、质是由 分子组成（填“极性分子”或“非极性分子”） 黄绿色固体在水中溶解度比淡黄色固体大，原因是 。,（）右旋弹簧与左旋弹簧；（b）蜗牛壳；(c)左螺纹与右螺纹螺丝钉,物体与其镜象不能重合,左手和右手不能重叠 左右手互为镜像,五、手性,1、手性异构体,（1）具有完全相同的组成和原子排列。 （一般即分子式相同，结构简式也相同） （2）结构如同左手和右手一样互为镜像互为镜像 （3）在三维空间里无论如何旋转不能重叠,2、手性分子有手性异构体的分子,3手性原子手性分子的中心原子称为 手性原子。,（一 ）、概念,乳酸分子CH3CH(OH)COOH有以下两种异构体：,（二）手性现象的存在,A 有机物中的手
7、性现象,手性碳原子,手性碳原子,具有手性的有机物，是因为含有手性碳原子造成的。 如果一个碳原子所联结的四个原子或原子团各不相同，那么该碳原子称为手性碳原子，记作C 。,注意：也有一些手性物质没有手性碳原子,1下列化合物中含有手性碳原子的是( ) A.CCl2F2 B.CH3CHCOOH C.CH3CH2OH D.CHOH,巩固练习手性碳原子的判断：,CH2OH,CH2OH,OH,B,2下列化合物中含有2个“手性”碳原子的是,*,*,*,*,*,*,B,3.下列有机物CH3COCHCHO含有一个手性碳原子(标有“*”的碳原子)，具有光学活性。当发生下列化学反应时，生成新的有机物无光学活性的是(
8、) A与银氨溶液反应 B与甲酸在一定条件下发生酯化反应 C与金属钠发生反应 D与H2发生加成反应,O,*,CH2OH,O,*,CH2OH,3.下列有机物CH3COCHCHO含有一个手性碳原子(标有“*”的碳原子)，具有光学活性。当发生下列化学反应时，生成新的有机物无光学活性的是( ) A与银氨溶液反应 B与甲酸在一定条件下发生酯化反应 C与金属钠发生反应 D与H2发生加成反应,D,CHO COOH或COO,CHO CH2OH,CH2OH CH2ONa,4分子式为C4H10O的有机物中含“手性”碳原子的结构简式为_。,*,5、葡萄糖分子中含有_个“手性”碳原子，其加氢后“手性”碳原子数为_个。,
9、4,4,6. 已知，含有一个手性碳原子的有机物具有光学活性。有机物X的结构简式为 若使X通过化学变化，失去光学活性，可能发生的反应类型有_ A酯化B水解C氧化 D还原E消去F缩聚,A、B,右旋与左旋,B 自然界中的手性,珍贵的法螺左旋贝。百万分之一，十分罕见。,手性分子在生命科学和生产手性药物方面有广泛的应用。如图所示的分子，是由一家德国制药厂在1957年10月1日上市的高效镇静剂，中文药名为“反应停”，它能使失眠者美美地睡个好觉，能迅速止痛并能够减轻孕妇的妊娠反应。然而，不久就发现世界各地相继出现了一些畸形儿，后被科学家证实，是孕妇服用了这种药物导致的随后的药物化学研究证实，在这种药物中，只
10、有图左边的分子才有这种毒副作用，而右边的分子却没有这种毒副作用。人类从这一药物史上的悲剧中吸取教训，不久各国纷纷规定，今后凡生产手性药物，必须把手性异构体分离开，只出售能治病的那种手性异构体的药物。,“反应停”事件,（三）手性的应用,规定：必须把手性异构体分离开,1.生命科学-生产手性药物,2.手性合成只得到一种或者主要只得到一种手性分子，不得到或者基本不得到它的手性异构分子。,手性合成 手性催化,科学史话,巴斯德与手性p53,1.同主族元素或同周期元素最高价含氧酸的酸性如何比较？以第二周期和第VIIA元素为例说明。,问题与思考,六、无机含氧酸分子的酸性,1.无机含氧酸酸性规律,1）同周期的最
11、高价含氧酸，自左至右，随中心原子原子序数增大 ， 。,2）同一族的最高价含氧酸，自上而下，随中心原子原子序数增大 ， 。,酸性增强,酸性减弱,从下列化合物的化合价和结构式分析，猜测下列含氧酸性与什么有关？,3）对于同一种元素的含氧酸来说，该元素的化合价越高，其含氧酸的酸性越 。,强,对于同一种元素的含氧酸来说，该元素的化合价越高，其含氧酸的酸性越 。 原因：无机含氧酸可以写成(HO)mROn，如果成酸元素R相同，则n值越大，R的正电性 ，导致ROH中的O的电子向R偏移，因而在水分子的作下，-OH也就越 电离出H+，即酸性越 。,强,越大,容易,强,如果成酸元素R不同时，酸性与什么有关呢？,n0
12、，极弱酸，如硼酸（H3BO3）。 n1，弱酸，如亚硫酸（H2SO3）。 n2，强酸，如硫酸（H2SO4）、 硝酸（HNO3）。 n3，极强酸，如高氯酸（HClO4）。,4）含氧酸的强度随着分子中连接在中心原子上的非羟基氧的个数增大而增大， 即(HO)mROn中，n值越大，酸性越强,（1）H2SiO4 H3PO4 H2SO4,（3）HClO3 HClO4,（2）HClO HBrO HIO,比较下列含氧酸酸性的强弱,含氧酸的强度取决于中心原子的电负性、原子半径、氧化数。 当中心原子的电负性大、原子半径小、氧化数高时，使O-H键减弱，酸性增强。,小结：,同周期的含氧酸，自左至右，随中心原子原子序数增
13、大 ，酸性增强。,同一族的含氧酸，自上而下，随中心原子原子序数增大 ，酸性减弱。,同一元素不同价态的含氧酸酸性高价强于低价 。,无机含氧酸强度的变化规律,含氧酸的强度随着分子中连接在中心原子上的非羟基氧的个数增大而增大， 即(HO)mROn中，n值越大，酸性越强,2、无氧酸的酸性强弱规律,一般说来，对于结构相似的同主族的无氧酸，其酸性随中心原子的核电荷数增大而增强 如：HFHCl HBr HI H2O H2S H2Se H2Te,一般说来，对于结构相似的同主族的无氧酸，随中心原子的核电荷数增大，其电负性减小，对键合电子的引力减弱，与H形成的共价键减弱，在水分子的作用下，更容易电离出H+。,巩固
14、练习： 1已知含氧酸可用通式XOm(OH)n来表示，如X是S，则m=2，n=2，则这个式子就表示H2SO4。一般而言，该式中m大的是强酸，m小的是弱酸。下列各含氧酸中酸性最强的是( ) AHClO4 BH2SeO3 CH3BO3 DH3PO4,A,2.下列物质中，酸性由强到弱错误的是（ ） A. HClO4 H2SO4 H3PO4 HSiO4 B. H2SO4 H2SO3 HNO3 HNO2 C. HClO4 HClO3 HClO2 HClO D. HClO4 H2SO4 H2SO3 H2CO3,B,3.亚磷酸（H3PO3）和亚砷酸（H3AsO3）分子式相似，但它们的酸性差别很大：亚磷酸是中强酸，亚砷酸呈两性。由此可推出 （1）它们的结构式分别为： ,亚磷酸和亚砷酸与过量NaOH溶液反应的化学方程式分别是： 。 。,
