高中化学 专题七 物质的制备与合成 7.2 阿司匹林的合成同步训练 苏教版选修6

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1、专题七 物质的制备与合成 7.2 阿司匹林的合成1.不能用水浴加热的实验是()A.苯的硝化反应B.银镜反应C.制酚醛树脂D.由乙醇制乙烯解析:由乙醇制乙烯的实验需170 ,而水浴加热最高为100 。苯的硝化反应用5060 水浴加热,银镜反应用热水浴加热,制酚醛树脂用沸水浴加热。答案:D2.下列实验方案合理的是()生成乙酸乙酯的反应A.配制50 g质量分数为5%的NaCl溶液:将45 mL水加入到盛有5 g NaCl的烧杯中,搅拌溶解B.制备乙酸乙酯:用如上图所示的实验装置C.鉴定S:向溶液中加入盐酸酸化的氯化钡溶液D.鉴别环己烯和苯:将溴的四氯化碳溶液分别滴加到少量环己烯和苯中解析:将45 m

2、L水加入到盛有5 g NaCl的烧杯中,搅拌溶解,所配制的50 g溶液的质量分数为10%;制备乙酸乙酯的实验中缺少浓硫酸;向溶液中加入盐酸酸化的氯化钡溶液鉴定S,无法排除Ag+的干扰;将溴的四氯化碳溶液分别滴加到少量环己烯和苯中,环己烯使溴的四氯化碳溶液褪色而苯不能,可以鉴别环己烯和苯。本题考查我们对一定质量分数溶液的配制、乙酸乙酯的制备、硫酸根离子的检验等基本化学实验的认知和理解。答案:D3.利用下列装置(部分仪器已省略),能顺利完成对应实验的是()解析:A项,制乙酸乙酯时,导管末端不应插入液面以下,否则容易发生倒吸;B项,制备氢氧化亚铁时,滴管应插入液面以下,否则生成的氢氧化亚铁容易被氧化

3、为氢氧化铁;C项,石油的蒸馏装置中温度计的水银球应位于蒸馏烧瓶的支管口附近;D项,实验室制乙烯装置正确。答案:D4.下列有关实验原理或操作正确的是()A.选择合适的试剂,用图1所示装置可分别制取少量CO2、NO和O2B.制备乙酸乙酯时,向乙醇中缓慢加入浓硫酸和冰醋酸C.洗涤沉淀时(见图2),向漏斗中加适量水,搅拌并滤干D.用广泛pH试纸测得0.10 molL-1 NH4Cl溶液的pH=5.2解析:2NO+O22NO2,NO只能用排水法收集;洗涤沉淀时,不能搅拌以免破坏滤纸;pH试纸测定溶液的pH时只能读出整数值。答案:B5.下列有机物不能以苯为原料一步制取的是()A.B.C.D.解析:A项中物

4、质可以通过苯的硝化反应直接反应制得;B项中物质可以通过苯与氢气直接加成制得;D项中物质可通过苯的卤代反应制得;而C项中物质不能由一步反应制得。答案:C6.下列实验能达到预期目的的是()A.向煮沸的1 molL-1 NaOH溶液中滴加FeCl3饱和溶液制备Fe(OH)3胶体B.向乙酸乙酯中加入饱和Na2CO3溶液,振荡,分液分离除去乙酸乙酯中的少量乙酸C.称取19.0 g SnCl2,用100 mL蒸馏水溶解,配制1.0 molL-1 SnCl2溶液D.用氢氧化铜粉末检验尿糖解析:制备Fe(OH)3胶体时应将FeCl3饱和溶液滴入沸水中,不能使用NaOH溶液,否则会生成Fe(OH)3沉淀,A错。

5、SnCl2极易发生水解,配制溶液时应先将固体SnCl2溶于少量浓盐酸,再加水稀释到所需的浓度,配制成100 mL溶液,而不是溶解在100 mL蒸馏水中,C错。检验尿液中有无葡萄糖时,使用的氢氧化铜悬浊液必须是新制的,并在加热条件下进行,D错。答案:B7.1丁醇和乙酸在浓硫酸作用下,通过酯化反应制得乙酸丁酯,反应温度为115125 ,反应装置如下图。下列对该实验的描述错误的是()A.不能用水浴加热B.长玻璃管起冷凝回流作用C.提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤D.加入过量乙酸可以提高1丁醇的转化率解析:因为反应温度为 115125 ,所以无法使用水浴加热,故A对。反应物都具有挥发性,所以长

6、玻璃管有冷凝回流的作用,故B对。提纯不能加氢氧化钠溶液洗涤,会发生水解反应,故C错。1丁醇和乙酸的酯化反应是可逆反应,加入过量乙酸,可促进反应正向进行,提高1丁醇的转化率,故D对。答案:C8.(2013江苏高考)3,5二甲氧基苯酚是重要的有机合成中间体,可用于天然物质白柠檬素的合成。一种以间苯三酚为原料的合成反应如下:+2CH3OH+2H2O甲醇、乙醚和3,5二甲氧基苯酚的部分物理性质见下表:物质沸点/熔点/溶解性甲醇64.70.791 5易溶于水乙醚34.50.713 8微溶于水3,5二甲氧基苯酚3336易溶于甲醇、乙醚,微溶于水(1)反应结束后,先分离出甲醇,再加入乙醚进行萃取。分离出甲醇

7、的操作是。萃取用到的分液漏斗使用前需并洗净,分液时有机层在分液漏斗的(填“上”或“下”)层。(2)分离得到的有机层依次用饱和NaHCO3溶液、饱和食盐水、少量蒸馏水进行洗涤。用饱和NaHCO3溶液洗涤的目的是;用饱和食盐水洗涤的目的是。(3)洗涤完成后,通过以下操作分离、提纯产物,正确的操作顺序是(填字母)。a.蒸馏除去乙醚b.重结晶c.过滤除去干燥剂d.加入无水CaCl2干燥(4)固液分离常采用减压过滤。为了防止倒吸,减压过滤完成后应先,再。解析:(1)上述三种有机物均互溶,应根据沸点选取分离方法;依据信息可知有机层的密度比水小,在上层;(2)混合物中只有盐酸与NaHCO3反应;(3)依据3

8、,5二甲氧基苯酚的熔点可知常温下为固体,由过滤除去干燥剂,可知首先用无水CaCl2除去水,然后蒸馏除去乙醚。答案:(1)蒸馏检查是否漏水上(2)除去HCl除去少量NaHCO3且减少产物损失(3)dcab(4)拆去连接抽气泵和吸滤瓶的橡皮管关闭抽气泵9.实验室用乙酸和正丁醇制备乙酸正丁酯。有关物质的物理性质如下表。请回答有关问题。化合物密度/(gcm-3)沸点/溶解度/100 g水正丁醇0.810118.09冰醋酸1.049118.1乙酸正丁酯0.882126.10.7.乙酸正丁酯粗产品的制备在干燥的50 mL圆底烧瓶中,装入沸石,加入11.5 mL正丁醇和9.4 mL冰醋酸,再加34滴浓硫酸。

9、然后安装分水器(作用:实验过程中不断分离除去反应生成的水)、温度计及回流冷凝管,加热冷凝回流反应。(1)本实验过程中可能产生多种有机副产物,写出其中两种的结构简式:、。(2)实验中为了提高乙酸正丁酯的产率,采取的措施是、。.乙酸正丁酯粗产品的制备(1)将乙酸正丁酯粗产品用如下的操作进行精制:水洗蒸馏用无水MgSO4干燥用10%碳酸钠洗涤,正确的操作步骤是(填字母)。A.B.C.D.(2)将酯层采用如下图所示装置蒸馏。写出上图中仪器A的名称。冷却水从口进入(填字母)。蒸馏收集乙酸正丁酯产品时,应将温度控制在左右。.计算产率测量分水器内由乙酸与正丁醇反应生成的水体积为1.8 mL,假设在制取乙酸正

10、丁酯过程中反应物和生成物没有损失,且忽略副反应,计算乙酸正丁酯的产率。解析:.(1)正丁醇在浓硫酸的作用下发生分子内或分子间的脱水反应等副反应,分别生成1丁烯或丁醚等;(2)实验中要提高乙酸正丁酯的产率,即使酯化反应平衡向右移动,采取的措施一是增大另一种反应物乙酸的浓度(用量),二是减小生成物的浓度。乙酸乙酯的制取,由于乙酸乙酯的沸点低于水,我们采取将乙酸乙酯蒸出的措施,但本题中乙酸正丁酯的沸点比水的高,因此采用分水器及时移走反应生成的水的措施。.(1)乙酸正丁酯粗产品中含有的杂质:乙酸、正丁醇、水、丁醚等,分析题目给出的四种操作:水洗蒸馏用无水MgSO4干燥用10%碳酸钠洗涤,结合操作的难易

11、、顺序和必要性,如干燥要放在水洗或10%碳酸钠洗涤之后,蒸馏操作复杂,一般放在最后等,可知正确的操作步骤是,即C选项正确。.根据反应的化学方程式可知,水的产率就是乙酸正丁酯的产率。由11.5 mL正丁醇及其密度0.810 gcm-3求得其质量为9.315 g,物质的量约为0.126 mol,完全反应生成水0.126 mol(2.268 g),而实际生成水1.8 g,产率=100%=79.4%。答案:.(1)CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3CH2CHCH2CH3(2)用分水器及时移走反应生成的水,减少生成物的浓度使用过量醋酸,提高正丁醇的转化率.(1)C(2)冷凝管 g126.

12、1 .79.4%10.阿司匹林(又叫乙酰水杨酸)是由水杨酸和乙酸酐合成的。在生成乙酰水杨酸的同时,水杨酸分子间也能发生缩合反应,生成少量聚合物(副产物)。主反应:+(CH3CO)2O+CH3COOH副反应:n+nH2O合成乙酰水杨酸的实验步骤如下:向150 mL干燥锥形瓶中加入2 g水杨酸、5 mL乙酸酐和5滴浓硫酸,振荡,待其溶解后,控制温度在8590 条件下反应510 min。然后冷却,即有乙酰水杨酸晶体析出。减压过滤,用滤液淋洗锥形瓶,直至所有晶体被收集到布氏漏斗中。抽滤时用少量冷水洗涤晶体几次,继续抽滤,尽量将溶剂抽干。然后将粗产品转移至表面皿上,在空气中风干。将粗产品置于100 mL

13、烧杯中,搅拌并缓慢加入25 mL饱和碳酸氢钠溶液,加完后继续搅拌23 min,直到没有二氧化碳气体产生为止。过滤,用510 mL蒸馏水洗涤沉淀,合并滤液于烧杯中,不断搅拌,慢慢加入15 mL 4 molL-1盐酸,将烧杯置于冷水中冷却,即有晶体析出。抽滤,用冷水洗涤晶体12次,再抽干水分,即得产品。请回答下列问题:(1)第步中,要控制反应温度在8590 ,应采用加热方法。用这种加热方法需要的玻璃仪器有。(2)在第步中,用冷水洗涤晶体,其目的是。(3)第步中,加入碳酸氢钠的作用是,加入盐酸的作用是。(4)如何检验产品中是否混有水杨酸?。答案:(1)水浴酒精灯、烧杯、温度计(2)洗涤晶体表面附着的杂质、减少阿司匹林因溶解而引起的损耗(3)使阿司匹林转化为可溶性盐,而与不溶性的物质相互分离将阿司匹林的可溶性盐重新转化为阿司匹林,从而达到提纯的目的(4)向水中加入少量产品,然后滴加FeCl3溶液,若有紫色出现,说明产品中有水杨酸;若无紫色出现,说明产品中不含水杨酸

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