高中化学 第一章 有机化合物的结构与性质 烃 第2节 有机化合物的结构与性质教学案 鲁科版选修5

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1、第2节 有机化合物的结构与性质 课标要求1了解碳原子的成键特点和成键方式的多样性,能以此来认识有机化合物种类繁多的现象。2了解单键、双键和叁键的特点,知道碳原子的饱和程度对有机化合物的性质有着重要的影响。3理解极性键和非极性键的概念,知道共价键的极性对有机化合物的性质有着重要的影响。4认识同分异构现象和同分异构体。1同分异构体是指分子式相同而结构不同的有机化合物。2书写同分异构体的步骤一般为碳骨架异构官能团位置异构官能团类型异构。3烷烃只存在碳骨架异构,书写时应注意要全而且不重复,一般采用“减链法”,可巧记为:成直链,一条线;摘一碳,挂中间;往边移,不到端;摘二碳,成乙基;二甲基,同、邻、间。

2、4官能团决定有机化合物的性质,不同官能团之间相互影响。1碳原子的结构特点及成键方式2单键、双键和叁键与空间构型键型名称碳碳单键碳碳双键碳碳叁键表示形式成键方式1个碳原子与周围4个原子成键1个碳原子与周围3个原子成键1个碳原子与周围2个原子成键碳原子是否饱和饱和不饱和不饱和空间构型碳原子与其他4个原子形成四面体结构形成双键的碳原子以及与之相连的原子处于同一平面上形成叁键的碳原子以及与之相连的原子处于同一直线上举例甲烷(正四面体形,键角为109.5)乙烯(平面形,键角为120)乙炔(直线形,键角为180)3极性键和非极性键(1)极性键:不同元素的原子之间形成的共用电子对偏向吸引电子能力较强的一方的

3、共价键。(2)非极性键:同种元素的原子之间形成的共用电子对不偏向任何一方的共价键。1如何证明甲烷是正四面体结构?提示:甲烷的二氯代物(CH2Cl2)立体结构只有一种且甲烷中4个相同CH键,键长相等。2常见的有机化合物分子结构的表示方法有哪些?提示:(1)键线式:省略碳、氢元素符号,只表示碳碳键及与碳原子相连的基团;每个拐点和端点均表示一个碳原子。例如可表示为。(2)结构简式:表示单键的“”可以省略,将与碳原子相连的其他原子写在其旁边,在右下角注明其个数;表示碳碳双键、碳碳叁键的“=”、“”不能省略;醛基()、羧基()可简写为CHO、COOH。例如,CH3CH=CH2、CH3CH2OH、。有机物

4、分子结构的表示方法种类实例含义分子式CH4用元素符号表示物质分子组成的式子,可反映出一个分子中原子的种类和数目最简式(实验式)乙烷C2H6最简式为CH3表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子由最简式可求最简式量电子式用小黑点等记号代替电子,表示原子最外层电子成键情况的式子结构式具有化学式所能表示的意义,能反映物质的结构表示分子中原子的结合或排列顺序的式子,但不表示空间构型结构简式(示性式)CH2=CHCH3将结构式中碳碳单键、碳氢键等短线省略后得到的式子即为结构简式,它比结构式书写简单,比较常用。结构式的简便写法,着重突出结构特点(官能团)键线式将结构式中碳、氢元素符号省略,只表示分子中键的

5、连接情况,每个拐点或终点均表示一个碳原子,即为键线式球棍模型小球表示原子,短棍表示价键,用于表示分子的空间结构(立体形状)比例模型用不同体积的小球表示不同大小的原子用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序1下列化学式对应的结构式从成键情况看不合理的是()解析:选D根据原子的成键方式知,碳、硅原子形成四条键(碳、硅处于同一主族),氧、硫、硒原子形成两条键(氧、硫、硒处于同一主族),氢原子形成一条键,氮原子形成三条键。选项D中的碳原子、硅原子只形成三条键,不符合碳、硅原子的成键方式。2在多数有机物分子里,碳原子与碳原子或碳原子与其他原子相结合时形成的化学键()A只有非极性键B只有极性键C有非极性键

6、和极性键 D只有离子键解析:选C因碳原子有4个价电子,碳原子与碳原子或碳原子与其他原子相结合时形成共价键,碳原子与碳原子之间以非极性键相结合,碳原子与其他原子之间以极性键相结合。3下列化学用语正确的是()A乙烯的结构简式可表示为CH2CH2B乙醇的分子式:CH3CH2OHC甲烷的结构式:CH4D甲苯的键线式可表示为解析:选DA项乙烯的结构简式为CH2CH2,双键不能省略;B为乙醇的结构简式,分子式是C2H6O;甲烷的结构式应为;只有D项正确。1同分异构现象和同分异构体的概念化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。同分异构现象是造成有机

7、物种类繁多、数量巨大的原因之一。2常见同分异构体的类别原因碳骨架异构碳原子的结合次序不同(至少有四个碳原子相互连接,才能出现不同的连接方式)而产生的异构官能团异构位置异构官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的异构类型异构官能团种类不同而产生的异构下列物质中属于碳骨架异构的是与,属于官能团位置异构的是与_与,属于官能团类型异构的是与。CH3CH2CH=CH2CH2=CHCH=CH2CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH2OH CH3CH=CHCH3CH3CH2CCH1相对分子质量相同而结构不同的物质是否互称同分异构体?提示:不是,如CO与N2,C4H10O与C3H6O2。虽然相对分子质量

8、分别相等,结构也不同,但分子式不相同,不属于同分异构体。2C4H8属于烯烃的同分异构体有几种?试写出其结构简式。提示:C4H8属于烯烃的结构有3种,其结构简式分别为CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3、。1同分异构体的书写(1)烷烃同分异构体的书写烷烃只存在碳链异构,书写烷烃同分异构体时一般采用“减碳法”,可概括为“两注意、三原则、四顺序”。实例:下面以己烷(C6H14)为例说明(为了简便易看,在所写结构式中省去了H原子)。将分子中全部碳原子连成直链作为母链。CCCCCC从母链的一端取下1个C原子,依次连接在母链中心对称线一侧的各个C原子上,即得到多个带有甲基、主链比母链少1个C原

9、子的异构体骨架。从母链上一端取下两个C原子,使这两个C原子相连(整连)或分开(散连),依次连接在母链所剩下的各个C原子上,得多个带1个乙基或两个甲基、主链比母链少两个C原子的异构体骨架。故己烷(C6H14)共有5种同分异构体。(2)烯烃同分异构体的书写(限单烯烃范围内)书写方法:先链后位,即先写出可能的碳链方式,再加上含有的官能团位置。下面以C4H8为例说明。碳链异构:。位置异构:用箭头表示双键的位置,即C4H8在单烯烃范围内的同分异构体共有3种。(3)烃的含氧衍生物同分异构体的书写书写方法:一般按碳链异构官能团位置异构官能团异构的顺序来书写。下面以C5H12O为例说明。碳链异构:5个碳原子的

10、碳链有3种连接方式:位置异构:对于醇类,在碳链各碳原子上连接羟基,用“”表示连接的不同位置。官能团异构:通式为CnH2n2O的有机物在中学阶段只能是醇或醚,对于醚类,位置异构是因氧元素的位置不同而导致的。分析知分子式为C5H12O的有机物共有8种醇和6种醚,总共14种同分异构体。2同分异构体数目的判断(1)基元法如丁基有4种同分异构体,则丁醇有4种同分异构体。(2)替代法如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体,四氯苯也有3种同分异构体(将H替代Cl、Cl替代H)。(3)等效氢法等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法,其规律有:分子中同一个碳原子上的氢原子等效;与同一个碳原子相连的甲基上的氢原子

11、等效。如新戊烷()分子中的12个氢原子是等效的;同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。如分子中,在苯环所在的平面内有两条互相垂直的对称轴,故有两类等效氢;分子中的18个氢原子是等效的。等效氢原子的种类数等于一元取代物的种类数。(4)定一移一法对于二元取代物(或含有官能团的一元取代物)的同分异构体的判断,可固定一个取代基的位置,再移动另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。如分析C3H6Cl2的同分异构体,可先固定其中一个Cl的位置,再移动另外一个Cl的位置,从而得到其同分异构体为1(海南高考)分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机物有(不含立体异构)()A3种

12、B4种C5种 D6种解析:选B分子式为C4H10O是醇或醚。若物质可以与金属Na发生反应放出氢气,则该物质是醇,C4H10O可以看作是C4H10的分子中的一个H原子被羟基OH产生的,C4H9有4种不同的结构,因此符合该性质的醇的种类也应该是4种。2与CH3CH2CH=CH2互为同分异构体的是()解析:选ACH3CH2CH=CH2和分子式均为C4H8,二者属同分异构体,A正确。3已知丁烷有2种同分异构体,丁醇的同分异构体(属醇类)的数目有()A4种 B5种C6种 D7种解析:选A丁烷的2种同分异构体是CH3CH2CH2CH3、中有2种氢原子,被OH取代可形成2种同分异构体;中有2种氢原子,被OH

13、取代可形成2种同分异构体,故共形成4种醇。方法技巧同分异构体的书写规律1官能团与有机化合物性质的关系(1)关系一种官能团决定一类有机物的化学特性。如双键的加成反应。(2)原因一些官能团含有极性较强的键,易发生相关的化学反应。如醇中的羟基。一些官能团含有不饱和碳原子,容易发生相关的化学反应。如烯烃、炔烃中的键和CC键。2不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系(1)由于甲基的影响,甲苯比苯容易(填“容易”或“难”)发生取代反应。(2)酸和醇、醇和酚、醛和酮之所以化学性质不同,主要是因为相同官能团连接的基团不同引起的。1将乙烷和乙烯分别通入Br2(CCl4)溶液中,各有什么现象?试从结构角度分析

14、原因。提示:现象分别是:Br2(CCl4)溶液不退色,Br2(CCl4)溶液退色。其原因是:乙烯分子中含有不饱和键。活泼性强,其中一个共价键易断裂,发生加成反应,而乙烷属于饱和烃,不发生加成反应。2由CH3CH2OH不与NaOH溶液反应可推出也不与NaOH溶液反应,对吗?提示:不对,虽然都含有相同的官能团羟基(OH),但由于羟基(OH)所连的基团不同而导致羟基(OH)所表现的性质不同。1官能团决定有机化合物的性质(1)有些官能团含有极性较强的键,容易发生化学反应。例如乙酸分子中羧基上的氧氢键极性很强,因此在水中容易断裂,使乙酸呈现酸性。(2)有些官能团含有不饱和碳原子,容易发生加成反应。如烯烃中的碳碳双键、炔烃中的碳碳叁键,虽然都是非极性键,但是由于碳原子不饱和,烯烃中的一个碳碳键、炔烃中的两个碳碳键键能较小,容易断裂,因此烯烃和炔烃的性质比较活泼。(3)通过分析有机化合物分子中所含有的官能团,就

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