烷烃环烷烃命名课件

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1、烃（碳氢化合物）：只由C、H两种元素组成的化合物。,烷烃：脂肪烃分子中只含有CC单键和CH键的烃。,一、烷烃的同系列 烷烃的通式为：CnH2n+2,n表示碳原子数目。最简单的烷烃是甲烷。凡具有同一个通式，在组成上相差CH2及其整数倍的一系列化合物，称为同系列。同系列中的各化合物互为同系物。同系物具有相似的化学性质，物理性质则随着碳原子数目的增加而呈现规律性的变化。相邻的同系物在组成上相差CH2，这个CH2称为系差。 同系列中，所有化合物的物理性质，均随着分子质量的增高而呈规律性变化。利用这一规律，可推测某一同系物的物理性质。,第二章 烷烃 21 烷烃的同系列及同分异构现象,二、烷烃的同分异构现

2、象 1.同分异构现象 同分异构现象是指分子式相同但结构不同的现象。分子式相同但结构不同的化合物称为同分异构体 。 构造是指分子中原子互相连接的方式和次序。分子式相同，而构造不同的异构体称为构造异构体。这种现象称为构造异构现象。构造异构现象是有机化学中普遍存在的异构现象的一种，除此而外,异构现象还包括立体异构。,烷烃同系列中，甲烷、乙烷、丙烷只有一种结合方式，没有异构现象，从丁烷起就有同分异构现象。,在烷烃分子中随着碳原子数的增加，异构体的数目增加得很快。对于低级烷烃的同分异构体的数目和构造式，可利用碳链不同推导出来。,烷烃有构造异构和构象异构 2.烷烃的构造异构 （1）碳链异构 如：,（2）支

3、链异构（取代基位置异构） 如：,如：己烷的构造异构体有五种，分别为：,书写构造式时，常用简化的式子。如： CH3CH2CH2CH2CH3或CH3(CH2)4CH3 3.烷烃的构象异构（见24）,22 烷烃的命名,一、伯、仲、叔、季碳原子 只与一个碳原子相连的称为“伯” 或一级碳原子，常用1o表示； 与两个碳原子相连的称为“仲” 或二级碳原子，常用2o表示； 与三个碳原子相连的称为“叔” 或三级碳原子，常用3o表示； 与四个碳原子相连的称为“季” 或四级碳原子，常用4o表示。 与伯、仲、叔碳原子相连的氢原子，分别称为伯、仲、叔氢原子。 如：,二、烷基 1.从烷烃分子中去掉一个氢原子后所剩下的基团

4、称为烷基。 烷基 名称 通常符号 CH3- 甲基 Me CH3CH2- 乙基 Et CH3CH2CH2- 正丙基 n-Pr (CH3)2CH- 异丙基 i-Pr CH3CH2CH2CH2- 正丁基 n-Bu (CH3)2CHCH2- 异丁基 i-Bu (CH3)3C- 叔丁基 t-Bu 烷基的通式为CnH2n+1 ，常用R表示 。,2.从烷烃分子中去掉两个氢原子后剩下的基团称为亚某基。,3.从烷烃分子中去掉三个氢原子后剩下的基团称为次某基。,三、烷烃的命名 1.习惯命名法 通常把烷烃称为“某烷”，“某”是指烷烃中碳原子的数目。由一到十用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示。十以上的用汉字

5、数字表示碳原子数，用正、异、新表示同分异构体。 如：C11H24，叫十一烷。 （1）凡直链烷烃叫正某烷。如：CH3CH2CH2CH2CH3 正戊烷 （2）只有(CH3)2CH- 端链的烷烃称为异某烷。,（3）只有(CH3)3C- 端链的烷烃称为“新某烷”。,习惯命名法只能命名简单的化合物。,2. 衍生命名法 衍生命名法以甲烷为母体，把其它烷烃看作是甲烷的烷基衍生物，即甲烷分子中的氢原子被烷基取代所得到的衍生物。命名时，把连接烷基最多的碳原子作为母体碳原子；按简单基团在前，复杂基团在后的原则命名。如：,3.系统命名法,系统命名法是中国化学学会根据国际纯粹和应用化学联合会（IUPAC）制定的有机化

6、合物命名原则，再结合我国汉字的特点而制定的。 在系统命名法中，对于直链烷烃的命名和习惯命名法是基本相同的，仅不写上“正”字。如:CH3CH2CH2CH2CH3普通命名法叫正戊烷，系统命名法叫戊烷。 对于支链烷烃，把它看作是直链烷烃的烷基取代衍生物。,支链烷烃的系统命名法原则如下：,（1）选取主链（母体） a.选择含碳原子数目最多的碳链作为主链，支链作为取代基。 b.分子中有两条以上等长碳链时，则选择支链多的一条为主链。,例如：,( 2)对主链碳原子编号 a.从距离取代基的一端开始，将主链碳原子依次用1、2、3编号 。如：,b. 当取代基的位置相同时，则从连较简单的取代基一端开始编号。,最低系列

7、原则：如果从不同方向编号得到两种(或两种以上) 不同编号时，顺次比较各系列的不同位次，最先遇到的位次为 最低系列。,(3)命名遵循以下原则： a.将支链（取代基）写在主链名称的前面。 b.取代基按“次序规则”小的基团优先列出。 常见烷基的大小次序：甲基乙基正丙基正丁基异丁基异丙基。 c.相同基团合并写出，位置用2，3标出, 取代基数目用二,三标出。 d.表示位置的数字间要用“，”隔开，位次和取代基名称之间要用“” 隔开。如：,烷烃的命名归纳为十六个字：最长碳链，最小定位，同基合并，由简到繁。,2.3 烷烃的结构,一、碳原子的sp3杂化 碳原子在成键的过程中首先要吸收一定的能量，使2s轨道的一个

8、电子跃迁到2p空轨道中，形成碳原子的激发态。激发态的碳原子具有四个单电子，因此碳原子为四价的。,跃迁 2px 2py 2pz 2px 2py 2pz 2s 2s 基态 激发态,甲烷分子为一正四面体结构，碳原子居于正四面体的中心，和碳原子相连的四个氢原子，居于四面体的四个角（如下图），四个碳氢键键长都为0.110nm，H-C-H键角都是109.5。,结构式 构造式,Sp3杂化轨道构型,sp3杂化过程,脂环烃是指分子中含有环状碳骨架而性质又与脂肪烃类似的烃类。 一、分类 1.按分子中碳环的数目分为：单环脂环烃；二环脂环烃，多环脂环烃。 2.按碳环中是否存在不饱和键，可分为：环烷烃、环烯烃和环炔烃。

9、 例如：,3.环的大小：小环（元）；普通环（元）； 中环（元）和大环（十二碳以上）。 本章重点讨论单环环烷烃。 单环环烷烃通式：CnH2n ，与碳原子数相同的单烯烃互为同分 异构体。,2.4 脂环烃的分类、命名,二、命名,单环环烷烃的命名 （1）和烷烃命名相似，在烷烃的前面加上“环”字。对于不带支链的环烷烃，根据分子中成环碳原子数目，称为环某烷。 （2）取代基名称写在环烷烃名称前面；一个取代基时，该取代基所连接的碳原子编号为“1”，且可省略。例如：,（3）如环上有两个以上取代基，编号时，小的基团在前（位次在前），大的基团在后（位次在后）；将取代基的位次、个数、名称写在环烷烃名称的前面。例如：,

10、.环烯烃和环炔烃的命名,（1）和烯烃命名相似，根据碳原子数目，在相应的烯烃名称前面加上“环”字，称为“环某烯”。 （2）编号时使双键位次最小。 （3）如环上有两个以上双键，要把双键的位次都写出来。 例如：,环炔烃命名与环烯烃命名相似，“烯”字改为“炔”字即可。,环丙烷的结构与张力学说 从环烷烃的化学性质可以看出，环丙烷最不稳定，环丁烷次之，环戊烷比较稳定，环己烷以上的大环都稳定，这反映了环的稳定性与环的结构有着密切的联系。,1环丙烷的结构 理论上： （1） 饱和烃，C为sp3杂化,键角为109.5 （2） 三碳环，成环碳原子应共平面，内角为60 （两者自相矛盾 ）,故三元环的结构特殊。,现代物

11、理方法测定，环丙烷分子中：键角 C-C-C = 105.5; H-C-H =114。 所以环丙烷分子中碳原子之间的sp3杂化轨道是以弯曲键（香 蕉键）相互交盖的。,由图可见，环丙烷分子中存在着较 大的张力（角张力和扭转张力）， 是一个有张力环，所以易开环，所 以易开环，发生加成反应。,环丙烷的结构图,2.张力学说,在环丙烷分子中，电子云的重叠不能沿着sp3轨道轴对称重叠，只能偏离键轴一定的角度以弯曲键侧面重叠，形成弯曲键（香蕉键），其键角为 105.5，因键角要从109.5压缩到105.5，故环有一定的张力（角张力）。 另外环丙烷分子中还存在着另一种张力扭转张力（由于环中三个碳位于同一平面，相邻的C-H键互相处于重叠式构象，有旋转成交叉式的趋向，这样的张力称为扭转张力）。环丙烷的总张力能为114KJ/mol。,