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1、模块二 脂类在食品加工中的应用,江苏食品职业技术学院食品工程系,2.1 概述 2.2 脂肪及脂肪酸的性质 2.3 脂类的代谢 2.4 食品原料中的脂类,2.1 概述,一、脂类的特征,脂类是生物细胞和组织中不溶于水，而易溶于乙醚、氯仿、苯等非极性溶剂的重要有机化合物。,脂类的共同特征：不溶于水而易溶于乙醚等非极性的有机溶剂； 都具有酯的结构，或与脂肪酸有成酯的可能； 都是生物体产生，并能为生物体所利用,（1）脂类是生物能量的主要储存形式 （2）脂类对生物体具有保护作用 （3）脂类是构成生物膜的基本组成成分 （4）脂类是生物细胞内重要的生理活性物质 雄性激素、雌性激素、肾上腺皮质激素等类固醇激素、
2、萜类化合物中维持人体和动物正常生长所必需的脂溶性维生素A、D、E、K和类胡萝卜素等多种光合色素等。,脂类的生物学意义,脂肪细胞,二、脂类的分类,（1）将脂类分为脂肪与类脂（类似于脂肪的物质）,（2）将脂类分为简单脂、复合脂和衍生脂（即非皂化脂）,三、脂肪的化学组成与种类,从化学结构上看，脂肪是由甘油和脂肪酸结合成的酯，即甘油三个羟基和三个脂肪酸分子的羧基脱水缩合而成的酯，学名为三酰甘油，也称为真脂或中性脂肪。,脂肪结构,1分子甘油和3分子脂肪酸形成的酯,脂肪酸,饱和 ： 16C软脂酸、 18C硬脂酸,不饱和,含1个双键（油酸）,含2个双键（亚油酸）,含3个双键（亚麻酸）,含4个双键（花生四烯酸
3、）,三酰甘油(triacylglycerol, TG),通式,R1=R2=R3 简单三酰甘油,混合三酰甘油,若构成三酰甘油的三个羟基相同，则称为单纯甘油酯，否则称为混和甘油酯。 天然脂肪中单纯甘油酯很少，只有少数脂肪例外。 油：常温下，含不饱和脂肪酸多的植物脂肪，液态 脂：常温下，含饱和脂肪酸多的动物脂肪，固态 二者均以其来源名称命名。如：豆油、菜籽油、猪脂、牛脂等。,甘油：学名叫丙三醇，是最简单的一种三元醇，它是多种 脂类的固定构成成分。,脂肪酸：构成脂肪的脂肪酸种类繁多，脂肪的性质取决于 脂肪酸的种类及其在三酰甘油中的含量和比例。,长链、中链、短链脂肪酸,反式脂肪酸,反式脂肪酸概念：物油加
4、氢可将顺式不饱和脂肪酸转变成室温下更稳定的固态反式脂肪酸。 应用：利用这个过程生产人造黄油，也利用这个过程增加产品货架期和稳定食品风味。,1. 脂肪中脂肪酸的种类,脂肪中的脂肪酸可分为： 饱和脂肪酸、单不饱和脂肪酸和多不饱和脂肪酸。 饱和脂肪酸和单不饱和脂肪酸摄入过多，会引起身体内胆固醇增高、血压高、冠心病、糖尿病、肥胖症等疾病容易发生； 多不饱和脂肪酸可以降低血脂，防止血液凝聚。 当这三种脂肪酸的吸收量达到111的比例时，营养才能达到均衡，身体才能更健康。,2. 各类生物脂肪中脂肪酸组成的特点,陆地上植物 脂肪中多数为C16C18的脂肪酸，尤以C18脂肪酸最多。 其中，植物中主要脂肪酸是软脂
5、酸、油酸，并往往含有亚油酸。种子中一般以软脂酸、油酸、亚油酸及（或）亚麻酸为主要脂肪酸。,高等陆生动物 脂肪中的脂肪酸主要是软脂酸、油酸，并往往含有硬脂酸。许多动物（特别是反刍动物）的乳中含有相当多的短链脂肪酸（C4C10）。,油脂不仅可以增加制品的风味，改善了结构、外形和色泽，提高营养价值，而且还为油炸类糕点提供了加热介质。 油脂能覆盖于面粉的周围并形成油膜，增加面团的塑性。油脂能层层分布在面团中，起着润滑作用，使面包、糕点、饼干产生层次，口感酥松，入口易化，并具有调节面筋胀润度、提高面团可塑性的作用。,四、油脂在食品加工中的应用,在油脂原料的选择方面，起酥性、稳定性、吸收率三者之间存在较大
6、矛盾。 猪油和奶油：起酥性好，吸收率高；但稳定性较差。 植物油：吸收率高达98%；但起酥性差，其稳定性除了椰子油和棕榈油有较高稳定性外，其余几乎都不耐贮藏。 氢化油：起酥性和稳定性均好；但吸收率很低。 生产中经常使用抗氧化剂抑制油脂的酸败。,五 类脂,（一）磷脂,磷脂是分子中含有磷酸的复合脂，因分子中含有磷酸根而得名。 磷脂按其组成中醇基部分的种类可分为甘油磷脂和非甘油磷脂两类。,磷脂的结构,所含甘油的第3个羟基被磷酸酯化，而其他两个羟基被脂肪酸酯化。,1. 甘油磷脂,不同类型的甘油磷脂,（1）卵磷脂（PC）,卵磷脂使由磷脂酸与胆碱结合而成。 磷脂酸及胆碱在卵磷脂分子中的位置不同可分为-及-两
7、种结构，天然的卵磷脂都是成-型的。,卵磷脂的分子模型,脑磷脂常与卵磷脂共存于组织中，以脑组织含量最多，约占脑干物质重的4%6。 脑磷脂与卵磷脂结构相似，只是以氨基乙醇代替了胆碱。脑磷脂同样是双亲性物质，但由于分布相对较少，很少用作乳化剂。脑磷脂与血液凝固机制有关，可加速血液凝固。,（2）脑磷脂（PE）,（3）肌醇磷脂（PI）,肌醇磷脂是从组织所含的脑磷脂粗制品中分离出来的，分子中肌醇与磷酸成脂。,2. 非甘油磷脂,非甘油磷脂只有一类，即神经鞘磷脂，由神经鞘氨基醇、脂肪酸、磷酸即胆碱组成，主要存在于脑及神经组织中。,（二）固醇,固醇：脂类中不被皂化，常温下呈固态的一大类化合物。 固醇化合物广泛分
8、布于动植物体中，有游离固醇和固醇酯两种形式。 动物固醇以胆固醇为代表，植物固醇以麦角固醇为代表。,胆固醇以游离形式或以脂肪酸酯的形式存在，分布于动物的血液、脂肪、脑、神经组织和卵黄中。,1. 胆固醇,胆固醇化学式示意,胆固醇是维持人体生理功能不可缺少的物质，它是构成细胞膜的重要成分。 胆固醇作为胆汁的组成成分，经胆道排入肠腔，可帮助脂类的消化和吸收。 胆固醇的衍生物7-脱氢胆固醇经太阳光中的紫外线照射后能转化为维生素D3，这是人体获得维生素D的一条重要途径。 但是，胆固醇可在人的胆道中沉积形成结石，并在血管壁上沉积，引起动脉硬化。 因此, 对需要摄取低胆固醇食品者应该注意膳食组成中胆固醇的含量
9、。,麦角固醇是酵母及菌类的主要固醇，最初从麦角（麦及谷类因患麦角菌病而产生的物质）分出，因此得名。 麦角固醇的性质与胆固醇相似，经紫外线照射后可变成维生素D2。,2. 麦角固醇,（三）蜡,蜡是高级脂肪酸与高级一元醇所生成的酯。 不溶于水，熔点较脂肪高，一般为固体，溶于醚、苯、三氯甲烷等有机溶剂。在人及动物消化道中不能被消化，故无营养价值。 在动物体内存在于分泌物中，主要起保护作用。蜂巢、昆虫卵壳毛皮、植物叶、果实表面及昆虫表皮均含有蜡层。我国出产的蜡主要为蜂蜡，虫蜡和羊毛蜡，是经济价值较高的农业副产品。,通式,RCOOR 多为饱和脂肪酸 醇饱和或不饱和/固醇,蜂蜡完全不透水,几种重要的蜡,2.
10、2脂肪及脂肪酸的性质,纯净的脂肪酸及其油脂都是无色的、无气味的。 天然油脂的色泽：来源于非脂色素，如类胡萝卜素。 天然油脂的气味：除了极少数由短链脂肪酸挥发所致外，多数是由其中溶有非脂成分引起的，如：椰子油的香气主要由于含有壬基甲酮，奶油香气部分是由于含有丁二酮。,1. 物理性质,脂肪是混合物，所以没有确切的熔点和沸点。油脂含不饱和酸越多，碳原子数目越少，熔点越低，但碳链长度相同的脂肪沸点相近。 几种油脂的熔点范围：大豆油（818）、花生油（03）、向日葵油（1619）、棉籽油（34）、猪油（2848）、牛脂（4050）。 油脂的熔点：消化率有关，一般油脂的熔点低于37时，其消化率可达到97.
11、98；熔点在3750时，其消化率可达到90；熔点超过50则难以消化。 脂肪及脂肪酸的沸点：都比较高，一般在180200之间。在常压下蒸馏时要发生分解，故只能在减压下蒸馏。,脂肪酸的比重一般都比水轻，它们的折光率随分子量和不饱和度的增加而增大。 奶油等含低饱和度酸多的油，折光率就低，而亚麻油等不饱和酸含量多的油，折光率就高，在制造硬化油（人造奶油）加氢时，可以根据折光率的下降情况来判断加氢的程度。所以，折光法也可用于鉴定油脂的类别、纯度和酸败程度。,脂肪在酸或酶及加热条件下水解为脂肪酸及甘油。 在碱性条件下水解出的游离脂肪酸与碱结合生成脂肪酸盐（皂），习惯上称为肥皂。因此，脂肪在碱性溶液中的水解
12、称为皂化作用。,（1）水解与皂化,2. 化学性质,脂肪 甘油 脂肪酸盐（皂）,脂肪 甘油 脂肪酸,皂化1g油脂所需要的氢氧化钾的毫克数称为皂化值。每种油脂都有一定皂化值。根据皂化值的大小，可以计算油脂的平均相对分子质量。 式中56是KOH的分子量，因为三酰甘油中含三个脂肪酸，所以乘以3。 由上式可知，皂化值越大，油脂平均相对分子质量越小。 皂化值是检验油脂质量的重要常数之一。不纯的油脂其皂化值较低，这是由于油脂中含有较多不能被皂化的杂质的缘故。,脂肪的水解反应在食品加工中对食品质量的影响很大。 在油炸食品时，油温可高达176以上，由于被炸食品引入大量的水，油脂发生水解，产生大量游离脂肪酸，使油
13、的发烟点降低，表面张力下降，而且更容易氧化，从而影响油炸食品的风味，降低食品的质量，故要常更换新油。,脂肪中不饱和脂肪酸的双键非常活泼，能起加成反应。其主要反应有氢化和卤化两种。 氢化：脂肪中不饱和脂肪酸在催化剂（如铂）存在下在不饱和键上加氢的反应；氢化后的油脂叫氢化油或硬化油。 油脂氢化具有重要的工业意义，氢化油双键减少，熔点上升，不易酸败，且氢化后便于储藏和运输。 此外，氢化还可以改变油脂的性质，如猪油进行氢化后，可以改善稠度和稳定性。,（2）加成反应,硬化油饱和程度大，且为固态，因而不易变质，便于贮存和运输。植物油加氢即可生产出人造黄油。植物油适当加氢硬化可作为某些高级糕点的松脆油。棉籽
14、油氢化后形成奶油。 可利用油脂氢化来延长产品货架期和稳定食品风味。如植物油容易酸败，不利于运输，海产的脂肪有臭味，氢化可解决这些问题。但油脂氢化过程中脂溶性维生素被破坏，长期摄取含氢化油丰富的食物对健康不利。,油脂中的碳碳双键与碘的加成反应常用来测定油脂的不饱和程度。通常把100克油脂与碘起反应时所需碘的克数叫做碘值。油脂的碘值越大，其成分中脂肪酸不饱和程度越高。由于碘和碳碳双键的加成反应较慢，所以在实际测定中，常用溴化碘或氯化碘的冰醋酸溶液作试剂。因为其中的溴原子或氯原子能使碘活化，加快反应速度。氯化碘与双键的反应可以表示为： 反应完毕后，由被吸收的氯化碘的量换算成碘，即为油脂的碘值。,油脂
15、中所含的类胡萝卜素因氢化而破坏，故硬化油色泽较淡，如棉籽油经氢化后色度可以降低50，但由于脂溶性的维生素被破坏，因此作为食用油脂其营养价值会有所下降。 氢化反应还可用来生产稳定性高的煎炸用油。如稳定性较差的大豆油氢化后，稳定性大大提高，用它来代替普通煎炸用油，使用寿命可大大延长。,一些常见油脂的性能及其高级脂肪酸的含量,油脂暴露于空气中会自发地进行氧化作用，先生成氢过氧化物，氢过氧化物继而分解产生低级醛、酮、羧酸等。这些物质具有令人不快的气味，从而使油脂发生酸败。发生酸败的油脂丧失了营养价值，甚至变得有毒。,（3）自动氧化,长期贮存的脂肪在湿、热、光的条件下，受空气中氧、水分或霉菌等作用，逐渐
16、产生一种难闻臭味的现象，称为油脂的酸败。 阳光可加速这个反应。油脂酸败的化学变化比较复杂，引起酸败的原因：一是由于油脂中的不饱和脂肪酸的双键被空气中的氧所氧化，生成低分子醛和酸的复杂混合物，这些物质带有难闻的气味，氧化速率的快慢受到光、温度等因素的影响。一般说来，油脂的不饱和程度越大，酸败过程就越快。二是由于微生物作用的结果。微生物首先使甘油酯水解为甘油及游离脂肪酸，游离的脂肪酸再受微生物的进一步作用，经脱羧形成低级酮或者分解成低级羧酸。 油脂酸败产生的低级酮、醛、酸等化合物，不但气味使人厌恶，而且氧化过程中产生的过氧化物能使一些脂溶性维生素破坏。种子如果贮藏不当，其中的油脂酸败后，种子也会失去发芽能力。,不饱和油脂的自动氧化,不饱和油脂易发生游离基自动氧化反应。,脂肪分子的不同部位对活化的敏感性不同，一般以双键的- 亚甲基最易生成自由基。 CH2-CH=CH-,饱和脂肪的自氧化与
