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1、,有机化合物的命名,一、烷烃的命名 普通命名法与IUPAC命名法 碳原子的类别：,1 伯碳， 2 仲碳， 3叔碳， 4季碳 一级碳 二级碳 三级碳 四级碳,CH3 甲基 Me（methyl） C2H5 乙基 Et （ethyl） C3H7 CH3CH2CH2（正）丙基 nPr（Propyl）,异丙基 iPr （iso）,烷基： R 即RH去掉H的部分,CH3CH2 CH2 CH2（正丁基）nBu （butyl） 异丁基 iBu （isobutyl） 仲丁基 sBu （second） 叔丁基 tBu （tert）,C4H9,1、习惯命名法（普通命名法）,适用于低级烷烃：用词头“正”、“异”、“新
2、”命名 正己烷 异己烷 新戊烷 正十一烷,根据IUPAC命名，并结合我国汉语言特点制定，1979年最后一次修订。,2、系统命名法（CCS）,1)选择主链 a.碳原子最多的链为主链 b.碳原子相同时,选侧链多的为主链,2）主链编号 含多取代基时，编号采用“最低次序”原则: 不同方向编号, 最先遇到的位次最小者为最低系列 3）书写方式,2，3，5三甲基4丙基庚烷,次序规则 ：按原子序数大小排。 如：IBrClSPFONC ,烷基大小的次序：甲基 乙基 丙基 丁基 戊基 己基.,2-甲基-5、5-二（1、1-二甲基丙基葵烷 2-甲基-5、5-二-1、1-二甲基基丙葵烷,CCS(系统命名法)与IUPA
3、C命名法的区别,取代基书写顺序不同,CCS： 3甲基4乙基5丙基壬烷 （按取代基由小到大） IUPAC: 4Ethyl3MethylPropylnonane （按字母顺序）,二、环烷烃的命名,甲基环己烷,桥环、稠环烃命名,桥头碳原子：两环共用的碳原子。,桥：两个桥头碳原子之间的碳链或一个键。,二环 3.2.1 辛烷,2,7,7-三甲基二环2.2.1 庚烷,螺环烃,螺原子：两个碳环共用的碳原子,螺4.5癸烷 5-甲基螺3.4辛烷,讨论,3,7,7-三甲基二环4.1.0庚烷 2,8-二甲基-1-乙基二环3.2.1 辛烷,二环221庚烷,练习：,三环33113，7癸烷 四环22002，603，5己烷
4、,五环42002，504，703，8辛烷,三、烯烃、炔烃的命名,3，4二甲基1己烯,烯烃：选取含有双键的最长碳链作为主链； 靠近双键的一端开始编号。 *顺反异构体,顺2丁烯 反2丁烯,IUPAC规定：烯烃的顺反异构体用Z / E表示,次序规则: 原子序数大的两个原子或基团在 C = C 双键 同侧Z型；在异侧E型,（Z）1，2二氯1溴乙烯,（E）2丁烯,2烯丙基1，3环己二烯,炔烃： 选取含有叁键的最长碳链作为主链； 靠近叁键的一端开始编号,烯、炔混合：若编号相同，则使双键位次小； 若编号不相同，则以小的为准 书写时先烯后炔,二烯烃： CH2 = CHCH = CH2 1，3丁二烯,2烯丙基1
5、，3环己二烯,四、芳烃、多环芳烃、杂环芳烃,1、芳烃 连简单取代基，以苯为母体,芳烃连下列官能团时，苯作取代基，其母体顺序如下：,COOH、SO3H、CO2R、COX、 CONH2、CN、CHO、COR OH、NH2、OR R,对甲酰基苯甲酸,Ar 芳基 Ph 或 苯基（C6H5） PhCH2 苄基（Bz）,2、多环芳烃,5羟基2萘甲酸,萘,蒽,菲,二联苯 2，4二甲基联苯,3、联苯,4、杂环芳烃,吡咯 呋喃 噻吩,吡啶 喹啉 嘌呤,含取代基杂环的命名,（1）编号原则,a. 从杂原子开始，以O,S,N为序，使杂原子编号最小。,b. 使取代基编号最小,d. 环上只有一个杂原子时，可用，等标记,c
6、. 特殊编号,（2）母体选择,一般以杂环为母体 b. 当环上有-COOH,-COOR,-SO3H时，以羧酸、酯、磺 酸为母体。,6-氨基嘌呤 (腺嘌呤),五、卤代烃,烃基卤 卤某烃,CH2=CHCH2Br 烯丙基溴 溴丙烯,叔丁基氯 2甲基2氯丙烷,氯苯,六、 醇、酚、醚,1 、醇,2甲基2丙醇 叔丁醇,CH2=CHCH2OH 2丙烯 1 醇 烯丙醇,苯甲醇 苄醇,系统命名法 普通命名法,2 、酚,3、醚,环醚,七、醛、酮,八、羧酸及衍生物,羧酸衍生物,九、胺类,Fischer投影式,D、L命名法是以甘油醛的两种构型为标准，羟基处 于费歇尔投影式右边的称为D-型，在左边 的称为L- 型。 D-
7、（）-甘油醛 L-（-）-甘油醛 . D、L命名 法有一定局限性，多用于糖 类和氨基酸构型的命名,D-(+)-葡萄糖,R、S命名法: R、S命名法的命名规则如下： 1根据次序规则将手性碳原子所连接的4个原子或原子团排列成序： abcd。 2把最小的原子或原子团（d）放在视线的最远端，其它原子或原子团朝着观察者。 3观察a-b-c的排列顺序，呈顺时针方向为R-构型；呈逆时针方向为S-构型。,C*abcd:a b c d，将最小的基团放在纸面后方,R S,次序规则 看原子序数； 若为同位素 ，看原子量。,（R）2氯丁烷 （S）3氯戊烯,（R）2羟基丙酸,对费歇尔投影式可直接确定其R、S构型，规则为： （1）当最小基团（d）处于横键的左、右端时，abc顺时计方向排列的为S-构型，逆时针方向排列的为R-构型。 （2）当最小基团（d）处于竖键的上、下端时，abc顺时针方向排列的为R-构型，逆时针方向排列的为S-构型。,（2R,3S,4R,5R）-2,3,4,5,6-五羟基己醛,（2R,3R） (2S,3S) (2R,3S) （2S,3R）,
