有机化学 参考题课件

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1、有机习题课(2),教师:麻远 助教:赵杰,contents,对映异构 卤代烃 醇酚醚 醛酮,羧酸及其衍生物 含氮化合物 碳负离子 杂环化合物,you should know.,命名(R,S ;顺反;Z,E) 官能团的结构与性质(酸碱性,反应活性等) 特征反应(条件,选择性,重排) 合成方法与应用,命名,判断酸碱性,完成下列反应,答案,答案,合成下列化合物,返回,解释反应机理,推测结构,C9H10O,分子式为C14H13NO 的化合物 (A),不溶于水,稀盐酸和稀氢氧化钠。(A)与氢氧化钠溶液一起回流时慢慢溶解,同时有油状化合物浮在液面上。用水蒸气蒸馏法将油状产物分出,得化合物 (B)。(B)

2、能溶于稀盐酸,与对甲苯磺酰氯作用,生成不溶于碱的沉淀。把去掉 (B) 以后的碱性溶液酸化,得到苯甲酸。推出A,B结构。,RX亲核取代反应&消除反应,SN1 PK SN2 3RX :SN1 1RX :SN2 2RX :SN1:溶剂极性大 SN2:溶剂极性小,非质子极性剂 . SN1,银离子与卤素负离子结合能力强 SN2 :碘离子亲核性强,且溶剂弱极性,E1 PK E2 碱的强度与浓度增加,有利于E2反应 易生成碳正离子的卤代烷,易发生E1反应 S PK E 烷基结构 1 RX 有利于SN2 2 RX 通常SN2 E2 3 RX 通常SN1 E1 试剂 1)试剂碱性强、浓度大,有利于E2反应 2)试剂体积大,有利于E2反应 3)试剂亲核性强,有利于SN2 温度: 高温有利于E1反应,课本P214(9.13),RX,烯烃与溴的亲电加成反应历程(环正离子中间体机理),第一步:,环溴鎓离子,络合物,亲电试剂进攻烯烃生成溴鎓离子,返回,第二步:,溴鎓离子,溴负离子从反面进攻溴鎓离子 离子生成1,2-二溴乙烷,1,2-二溴乙烷,返回,亲核加成反应历程通式(碱性条件下):,酸催化时的通式:,羰基的亲核加成反应,eg.,酸催化的酰化反应机理(加成消除),双分子历程,Thanks,

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