有机化合物命名课件

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1、第2章 有机化合物的命名Naming Organic Compounds,2.1 基的概念和命名 2.2 基团大小次序规则 2.3 有机化合物的俗名和习惯命名法 2.4 有机化合物的衍生物命名法 2.5 脂肪族化合物的系统命名法 2.6 脂环族化合物的系统命名法 2.7 芳香族化合物的系统命名法,2.1 基的概念和命名 一个分子从形式上消除一个单价的原子或基团后，剩余的部分为单价基。 烃基是指从烃分子中去掉一个氢原子后剩下的基团。 其命名分为习惯命名和系统命名。 习惯命名：,从直链烷烃链端碳原子上去掉一个氢原子形成的基称为“正某烷基”。 具有(CH3)2CH(CH2)n-结构特点的基称为“异某

2、烷基”。,此外在系统命名法中保留下面四个基的习惯命名：,基的系统命名： 选择含有基位碳原子在内的最长碳链，将基位碳原子定为1位，其它规则同有机化合物的系统命名。,一个分子从形式上消除两个单价或一个双价的原子或基团后，剩余部分称为亚基。,一个分子从形式上消除三个单价的原子或基团后，剩余部分称为次基。,2.2 基团大小次序规则 此规则是将取代基按一定规则排列成序，即由大到小排列。 主要内容如下： 1 将基原子按原子序数由大到小排序，大者为“较优”基团。 IBrClSPFONCDH: 2 如果两个基团的第一个原子相同，则比较与之直接相连的 几个原子的原子序数。比较时，按原子序数排列，先比较各组中最大

3、者；若仍相同，在依次比较第二、第三个。若仍相同，则沿取代链逐次比较，直至能比较出二者的次序为止。,3 含有双键或三键基团，可以认为连有两个或三个相同原子,2.3 有机化合物的俗名和习惯命名法 在有机化学发展初期，人们不清楚化合物的结构，往往根据有机化合物的来源、存在或某些特性给予一定名称。,在习惯命名法中，用天干表示所含碳原子总数，用“正、异、新”表示碳链的结构。 “甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸、十一、十二-”,卤代烃、醇和胺的习惯命名 卤代烃、醇和胺的习惯命名是按照烃基的名称来命名的。,醚和酮的习惯命名 醚和酮的习惯命名是按照氧原子和羰基碳原子所连接的两个烃基的名称来命名的。 书写

4、时把把次序规则中较大的基团写在后面。,醛和酸的习惯命名 醛和酸的习惯命名是从相应的伯醇的名称衍生出来的。,2.4 有机化合物的衍生物命名法 衍生物命名法是把同系列化合物看成是由它们最简单的同系物衍生而来加以命名。,2.5 脂肪族化合物的系统命名法 IUPAC (usually spoken as eye-you-pac) International Union of Pure and Applied Chemistry,1892年化学家在日内瓦会上拟定了一种系统的有机化合物命名法，此后经 IUPAC多次修订。中国化学会按国际通用原则出版了有机化学命名原则(1980),1 选定母体化合物（选主链

5、）选择含有主官能团在内的最长碳链为母体 “主官能团”根据官能团优先次序规则判断（书中表2-1） *烷烃无官能团，选最长碳链 *如果分子中含有多条最长碳链，则取代基最多的为主链。 *-NO2 -X -OR 为取代基不为官能团 2 从靠近主官能团的一端的碳原子开始编号（使官能团的位号最小） *烷烃无官能团，从靠近取代基的一端开始 *多种选择时，选取最先遇到的取代基为次最小者的。（最低系列原则） *同时含有双键和三键的“烯炔”，编号时使双键和三键的位号和最小，然后再使双键的位号尽可能小 3 命名时把取代基放在母体前面， 位号用数字“1，2，3”表示， 有多个相同的取代基时，用“二、三、四”表示， 数

6、字和数字之间用“，”号相隔，数字和汉字之间用“-”相隔。 基团大小次序规则中较优先的基团（较大）后列出。,名称的基本格式 有机化合物系统命名的基本格式如下所示：,例如：下面化合物的系统名称：,命名原则和命名步骤 命名时，首先要确定主链。命名烷烃时，确定主链的原则是：首先考虑链的长短，长的优先。若有两条或多条等长的最长链时，则根据侧链的数目来确定主链，多的优先。若仍无法分出哪条链为主链，则依次考虑下面的原则，侧链位次小的优先，各侧链碳原子数多的优先，侧分支少的优先。 主链确定后，要根据最低系列原则（lowest series principle）对主链进行编号。最低系列原则的内容是：使取代基的号

7、码尽可能小，若有多个取代基，逐个比较，直至比出高低为止。 最后，根据有机化合物名称的基本格式写出全名。,选六碳链为主链。主链有两种编号方向，第一行编号，取代基的位号为2，4，5，第二行编号，取代基的位号为2，3，5（位号用阿拉伯数字1，2，3表示）。根据最低系列原则，用第二行编号。该化合物的中文名称为2，3，5三甲基己烷。英文名称为2,3,5trimethylhexane。在名称中，2，3，5分别为三个甲基的位号。“三”是甲基的数目。（在中文名称中，取代基个数用中文数字一、二、三来表示。在英文名称中，一、二、三、四、五、六数字相应用词头mono、di、tri、tetra、penta、hexa表

8、示。）,实例一：,本化合物有两根8碳的最长链，因此通过比较侧链数来确定主链。横向长链有四个侧链，弯曲的长链只有二个侧链，多的优先，所以选横向长链为主链。主链有两种编号方向，第一行取代基的位号是4，5，6，7，第二行取代基的位号是2，3，4，5，根据最低系列原则，选第二行编号。 该化合物的中文名称是2，3，5三甲基4丙基辛烷。英文名称是2，3，5trimethyl4npropyloctane。 注意本化合物中有两种取代基。当一个化合物中有两种或两种以上的取代基时，中文按顺序规则确定次序，顺序规则中小的基团放在前面。所以甲基放在丙基的前面。英文命名按英文字母的顺序排列。methyl中的m在英文字母

9、顺序中比propyl中的p靠前，所以methyl放在propyl的前面。注意在比较英文字母顺序时，iso（异）、neo（新）要参与比较，而i（异）、n（正）、sec（二级）、tert（三级）、cis（顺）、trans（反）、di（二个）、tri（三个），tetra（四个）等不参与比较。,实例二：,实例三：,本化合物有两根七碳的最长链，侧链数均为三个，所以根据侧链的位次来决定主链。横向长链的侧链位次为2，4，5，弯曲长链的侧链位次为2，4，6，小的优先，所以横向长链为主链。根据最低系列原则，取主链的第二行编号。本化合物的中文名称为2，5二甲基4异丁基庚烷或2,5二甲基4（2甲丙基）庚烷。括号中的

10、“2”是取代烷基上的编号。英文名称是4isobutyl2,5dimethylheptane或2,5dimethyl4(2methylpropyl)heptane。,环上有取代基的单环烷烃命名分两种情况。环上的取代基比较复杂时，应将链作为母体，将环作为取代基，按链烷烃的命名原则和命名方法来命名。例如：,而当环上的取代基比较简单时，通常将环作为母体来命名。例如：,当环上有两个或多个取代基时，要对母体环进行编号，编号仍遵守最低系列原则。例如：,但由于环没有端基，有时会出现有几种编号方式都符合最低系列原则的情况。例如：,上面列出了同一个化合物的三种编号方式，它们都符合最低系列原则。也即应用最低系列原则

11、无法确定哪一种编号优先。在这种情况下，中文命名时，应让顺序规则中较小的基团位次尽可能小。所以应取（i）的编号，化合物的名称是1,3二甲基5乙基环己烷。英文命名时，按英文字母顺序，让字母排在前面的基团位次尽可能小。所以应取（iii）的编号，化合物的名称是lethyl3,5dimethylcyclohexane。,4 桥环烷烃的命名 桥环烷烃（bridged hydrocarbon）是指共用两个或两个以上碳原子的多环烷烃，共用的碳原子称为桥头碳（bridgehead carbon），两个桥头碳之间可以是碳链，也可以是一个键，称为桥。将桥环烃变为链形化合物时，要断裂碳链，如需断两次的桥环烃称为二环（

12、bicyclo），断三次的称三环（tricyclo）等等，然后将桥头碳之间的碳原子数（不包括桥头碳）由多到少顺序列在方括弧内，数字之间在右下角用圆点隔开，最后写上包括桥头碳在内的桥环烃碳原子总数的烷烃的名称。如桥环烃上有取代基，则列在整个名称的前面，桥环烃的编号是从第一个桥头碳开始，从最长的桥编到第二个桥头碳，再沿次长的桥回到第一个桥头碳，再按桥渐短的次序将其余的桥编号，如编号可以选择，则使取代基的位号尽可能最小：,如上式三环烃中，在2,6位中间无碳原子，因此用零表示，在零的右上角标明位号，位号中间用逗号隔开。,对于一些结构复杂的桥环烷烃，常用俗名。,5 螺环烷烃的命名 螺环烷烃（spiroc

13、yclic hydrocarbon）是指单环之间共用一个碳原子的多环烃，共用的碳原子称为螺原子（spiro atom）。螺环的编号是从螺原子上的小环开始顺序编号，由第一个环顺序编到第二个环，命名时先写词头螺，再在方括弧内按编号顺序写出除螺原子外的环碳原子数，数字之间用圆点隔开，最后写出包括螺原子在内的碳原子数的烷烃名称，如有取代基，在编号时应使取代基位号最小，取代基位号及名称列在整个名称的最前面：,螺5.5十一烷分子对称，可合并命名，称为螺二环己烷（spirobicyclohexane）。,分析两个实例： 分子中只有一个官能团：碳碳双键。选含碳碳双键的最长链为主链。由于双键处于链的中间，因此无

14、论从左向右编号还是从右向左编号，双键的位置号均为4。在无法根据官能团的位置号来确定编号方向时，应让取代基的位号尽可能小，所以采用自右向左的编号方式。本化合物的碳3是手性碳，其构型为S，分子中的碳碳双键为Z构型。因此本化合物的中文名称是(3S,4Z)3甲基4辛烯。英文名称是(3S,4Z)3methyl4octene。ene是烯烃名称的词尾。,该化合物的双键在环中，所以母体是环己烯。编号时，首先要使官能团的位号尽可能小，所以环中，主官能团的位号为1。其次，要使取代基的位置号也尽可能小，因此，本题按逆时针方向编号。分子中的碳3为手性碳，但因结构式中未明确标明构型，所以命名时不涉及。本化合物的中文名称

15、是3(2甲基丙基)环己烯或3异丁基环烯。其英文名称为3(2methylpropyl)cyclohexene或3isobutyl cyclohexene。,(3) 烯炔的系统命名 若分子中同时含有双键与叁键，可用烯炔作词尾，英文名称用enyne代替烷中的ane，给双键、叁键以尽可能低的编号，如果位号有选择时，使双键位号比叁键小，书写时先烯后炔：,当苯环上有两个或多个取代基时，苯环上的编号应符合最低系列原则。而当应用最低系列原则无法确定那一种编号优先时，与单环烷烃的情况一样，中文命名时应让顺序规则中较小的基团位次尽可能小，英文命名时，应按英文字母顺序，让字母排在前面的基团位次尽可能小。例如：,2

16、多环芳烃的命名 分子中含有多个苯环的烃称为多环芳烃（polycyclic arenes）。主要有多苯代脂烃（multi-phenyl alicyclic hydrocarbons）、联苯（biphenyl）和稠合多环芳烃（fused polycyclic arenes）。 （1） 多苯代脂烃的命名 链烃分子中的氢被两个或多个苯基取代的化合物称为多苯代脂烃。命名时，一般是将苯基作为取代基，链烃作为母体。例如：,（2）联苯型化合物的命名 两个或多个苯环以单键直接相连的化合物称为联苯型化合物。例如：,联苯类化合物的编号总是从苯环和单键的直接连接处开始，第二个苯环上的号码分别加上（）符号，第三个苯环上的号码分别加上“ ”符号，其它依次类推。苯环上如有取代基，编号的方向应使取代基位置尽可能小，命名时以联苯为母体。例如：,（3）稠环芳烃的命名 两个或多个苯环共用两个邻位碳原子的化合物称为稠环芳烃。最简单最重要的稠环芳烃是萘、蒽、菲。,萘、蒽、菲的编号都是固定的