四川省昭觉中学高中化学选修5配套课件：3-1 醇、酚

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1、第三章 烃的含氧衍生物 第一节 醇 酚,OH,羟基,思考： 写出分子式为C7H8O，含有一个苯环的所有同分异构体。,苯甲醇,邻甲基苯酚,邻间对,官能团 名称： 结构简式： 电子式：,zxxkw,学.科.网,一、醇,（一）乙醇（俗名酒精 ）,1、乙醇分子结构,分子式：C2H6O,结构式：,结构简式：CH3CH2OH C2H5OH,官能团 ：OH,2、乙醇的物理性质,无色、透明、有特殊香味的液体，比水轻、易挥发， 能与水任意比例互溶，能溶解多种有机物和无机物，也能 溶解于多种有机溶剂中。,3、乙醇的化学性质,（1）与活泼金属（如Na）反应（活泼氢）,2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2O

2、Na + H2,思考：,学.科.网,（2）氧化反应,催化氧化：,乙醇在加热条件下以Cu或Ag作催化剂, 能被空气中氧氧化生成乙醛,实验：铜丝在酒精灯上加热后伸入乙醇溶液中,现象：加热后变黑的铜丝伸入乙醇溶液中， 重新变为红色,乙醇的催化氧化,Cu +,H2O,Cu +,H2O,乙醇的催化氧化,zxxkw,能被酸性高锰酸钾溶液、酸性重铬酸钾溶液氧化 乙醇 乙醛 乙酸 酸性高锰酸钾溶液：褪色 酸性重铬酸钾溶液：橙色 绿色,（3）消去反应,乙醇和浓硫酸迅速加热到170 制取乙烯,浓硫酸：催化剂、脱水剂,反应原理,装置原理,思考：请设计一套实验室制取乙烯的装置？ （气体发生装置、收集装置）,气体的发生

3、装置,固液 气,收集方法：,排水法,装置原理,思考：请设计一套实验室制取乙烯的装置？ （气体发生装置、收集装置）,乙醇的化学性质探究,A. 温度计的水银球应插在什么位置？为什么？ B. 沸石或碎瓷片的作用？,水银球放在溶液中控制溶液的温度在170，但不能 接触瓶底。否则测出的温度偏高且可能引起温度计水银 球炸裂。,有机反应中，有机物的沸点较低，一般要加入沸石或碎瓷片防止混合液受热沸腾时剧烈跳动。,防止暴沸,思 考：,zxxkw,操作原理,A. 怎样将浓硫酸和无水乙醇混合？ B. 实验完毕，是先撤酒精灯，还是先撤导管？,配料比： V(浓硫酸) : V(乙醇 ) 3 : 1,将浓硫酸缓慢加入乙醇中

4、，边加边搅拌。不能直接把乙醇倒入浓硫酸。,先移导管，后熄灭酒精灯，以防倒吸。,C.为何要迅速升温到170，并控温在该温度？,在浓硫酸作用下， 140时，乙醇发生分子间脱水， 生成乙醚。 CH3CH2OH + HOCH2CH3 C2H5OC2H5 + H2O, 温度过高，会加剧副反应的发生。,乙醚,取代反应,A.实验中有什么现象？为什么？,反应液的颜色加深，浓硫酸使乙醇炭化。,B.生成的气体直接通入酸性高锰酸钾等可否？ 如何净化？,可通过碱性物质。如：NaOH溶液等,C.气体如何干燥？,无水CaCl2或碱石灰,不能用浓硫酸等酸性干燥剂。,小结：乙烯的实验室制法,硫酸乙醇三比一，反应温度一百七，

5、为防暴沸加沸石，不生乙醚生乙烯。,（4）取代反应,与氢卤酸发生取代反应,溴乙烷 乙醇,乙醇化学性质小结：,4、乙醇工业制法,（1）发酵法,以含糖类很丰富的农产品为原料经过发酵，再进行分馏可制得乙醇。,（2）乙烯水化法,以乙烯为原料，以H2SO4或H3PO4作催化剂，在加热、加压下与水反应生成乙醇,5、乙醇用途,乙醇是重要有机溶剂，还可作燃料，制饮料，作有机化工原料。 医疗上用75%酒精作消毒杀菌剂。,这是一款英国莲花汽车公司日前推出的新车，它以乙醇汽油作为燃料，动力强劲，非常环保。,（二）醇类,羟基和非苯环碳原子相结合的化合物都属醇类。,1、分类,饱和一元醇通式：CnH2n+2O或CnH2n+

6、1OH (n1),乙二醇,丙三醇(甘油),饱和多元醇分子通式： CnH2n+2Om（ nm2）,2、命名：,最长： 以连有羟基的最长碳链为主链， 最近： 从离羟基最近端给主链碳编号， 命名： 取代基位置- 取代基名称 - 羟基位置- 母体名称,4-甲基-2-戊醇,2，4-己二醇,3-乙基-2-己醇,3、同分异构,（1）官能团异构 （2）碳链异构 （3）羟基在碳链位置的异构,例：写出分子式为C4H10O的所有同分异构体,4.重要物理性质,对比表格中的数据，你能得出什么结论？,二甲醚：-24.5 乙醚：35 ,4.重要物理性质,沸点： （1）醇的沸点高于分子量接近的烷烃、醚等。 （2）相同羟基的醇

7、，碳原子越多，沸点越高。,【学与问】对比表格中的数据，你能得出什么结论？,4.重要物理性质,沸点： （1）醇的沸点高于分子量接近的烷烃、醚等。 （2）相同羟基的醇，碳原子越多，沸点越高。 （3）碳原子数相同的醇，羟基越多，沸点越高。,常温下，醇无气态。,溶解性： 低级醇均可与水以任意比例混溶。 -OH越多，水中溶解性越好。 资料： 低级饱和一元醇-无色中性液体 4-11个C的醇-油状液体，部分溶于水 12个C以上的醇-无色、无味蜡状固体，不溶于水,密度：一元醇密度均比水小，多元醇密度均比水大。,氢键-熔沸点、溶解性,乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠、有甜味的液体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料

8、。,乙二醇:可用于汽车作防冻剂; 丙三醇:可用于配制化妆品、硝化甘油。,5、常见的醇,CH3CH2OH,6、醇的化学性质,(1)与钠反应,6、醇的化学性质,(2)催化氧化,结构要求： 与-OH相连的C上必须有H。,产物：伯醇氧化成醛， 仲醇氧化得酮。,6、醇的化学性质,（3）消去,结构要求： 隔壁C上必须有H（ -H） 。,思考2：若乙醇、丙醇的混合物在一定条件下反应发生 分子间脱水，产物可能有几种？,2、分子式为C4H10O的醇催化氧化后得到的有机产物有几种?,3,练 习,1、有乙醇、乙二醇、丙三醇三物质： （1）取等质量的三种物质与足量的Na反应，产生氢气的量由大到小的顺序是 。 （2）取

9、等物质的量的三种物质与足量的Na反应，产生氢气的量由大到小的顺序是 。,3、分子式为C4H10O的醇脱水后可得某烯，该烯在催化剂作用下水化可得两种醇的混合物，其中一种醇可催化氧化，另一种不能。写出该一元醇可能的结构简式。,4、含6个C的饱和一元醇，能取代、消去，但不能被Cu 催化氧化，符合该条件的醇有几种？,3,6、某饱和一元醇含二支链,分别为甲基和乙基,符合该条件的且含碳原子数最少的醇的分子式为 ,有几种同分异构体？,2,2,C7H16O,7、有C2H4和C2H5OH的混合气体aL，完全燃烧需要相同条件下的氧气 。,引申：C2H4和C2H5OH的混合气体中，C%=a,求O%。,8、甲苯和甘油

10、的混合物中 C%=a, 求H%。 引申：乙炔、苯、苯乙烯C% =？, 求H% = ？ 苯、苯乙烯、乙酸的混合物中C%=a, 求O% 、H%。,（一）苯酚的结构,分子式：C6H6O,或 C6H5OH,二、 苯 酚,结构简式：,（酚羟基）,二、苯酚的物理性质,补充实验,1、观察苯酚的颜色、状态，闻气味。,（二）苯酚的物理性质,注意：在空气中易被氧化而呈粉红色, 色、态、味：,无色晶体，有特殊气味,补充实验,（二）苯酚的物理性质,注意：在空气中易被氧化而呈粉红色, 色、态、味：,无色晶体，有特殊气味, 溶解性：,常温下在水中溶解度不大，加热时易溶于水（65 时任意比溶于水），易溶于乙醇等有机溶剂。,

11、注意：苯酚溶于热水后冷却形成乳浊液，而非沉淀。,密度：,大于水。,苯酚有毒，浓溶液对皮肤有强烈腐蚀性。, 使用时若不小心沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。,（三）苯酚的化学性质,1、乙醇和水电离出H+ 的能力的差异。,回 顾,2、乙醇与NaOH溶液会发生反应吗？,乙醇电离出H+的能力弱于水。,不能。,请通过实验来探讨苯酚羟基中H原子的活性。,方案：,乳浊液变澄清。,向苯酚的乳浊液中逐滴加入NaOH溶液。,请设计实验来探讨苯酚酸性的强弱。,方案：,向苯酚钠溶液中逐滴加入HCl。,溶液变浑浊。, 结论：酚羟基中H原子的活性强于醇羟基。,方案：,向苯酚钠溶液中通入CO2。,溶液变浑浊。, 结论：苯酚酸性

12、弱于碳酸。,（三）化学性质,1、弱酸性：,注意：, 酸性：H2CO3 C6H5OH, 苯酚溶液不能使石蕊等指示剂变色。,但不是酸。,无论 CO2少量、过量, 苯酚酸性弱于碳酸，俗称“石炭酸”，,HCO3,思考： 1、把苯酚溶液逐滴加入Na2CO3 溶液中会发生那些反应？,3、如何分离C6H5OH与苯或苯的同系物的混合物？,2、练习：相同物质的量浓度的四种溶液： CH3COONa Na2CO3 NaHCO3 按pH值由大到小顺序排列，正确的是（ ）, ,如何分离C6H5OH与酒精的混合物？,总 结：,由于苯基对羟基的影响，使羟基氢活性增强， 在水溶液中微弱电离而显弱酸性。,2、苯酚的取代反应,

13、此反应可用于苯酚的定性检验和定量测定。, 三溴苯酚难溶于 水，但易溶于有机溶剂。 必须在非有机溶剂中，才 出现白色沉淀！,实验：向少量苯酚溶液中逐滴加入过量浓溴水,现象：开始无明显现象，后来出现白色沉淀。,三溴苯酚（白色）,注 意：,对比实验：向少量浓溴水中逐滴加入过量苯酚溶液,3、显色反应,苯酚与FeCl3溶液作用显紫色,注意：此性质可用于苯酚的鉴别。,4、氧化反应,（1）空气中苯酚会被氧化而显粉红色。,（2）苯酚也能被KMnO4（H+）氧化，但不是褪色。,5、一定条件下加成生成环己醇,（四）苯酚的用途及工业制法,用途：54页,思考： 54页 学与问,苯酚有很强的消毒能力，例如质量分数为0.

14、5%-3%的 苯酚水溶液可用于消毒外科手术用具等。因其毒性大，目前 已不大使用，但它在外科的发展史上占有重要的地位。 迄今各种消毒剂的杀菌能力的强弱，仍是以苯酚为标准 来比较的。某种消毒剂能在一定的时间内将某种细菌杀死时 所需要的浓度，跟一定浓度的苯酚比较，所得数值叫做该消 毒剂的苯酚系数。例如某一消毒剂的浓度只是苯酚浓度的1/3， 就具有和苯酚相同的杀菌能力时，它的苯酚系数就是3。 甲基苯酚的各种异构体的混合物统称甲酚，甲酚和肥皂 溶液的混合物就是通常用来消毒的“来苏水”。,苯酚过去主要从煤焦油提取,工业合成方法较多，例如：,（四）苯酚的用途及工业制法,用途：54页,工业制法（了解）,思考：

15、 54页 学与问,氯苯比溴乙烷的水解难多了！ 苯酚的酯化比乙醇也难多了！,（五）酚类,如： 邻甲苯酚、-萘酚、对苯二酚、连苯三酚 酚大多为晶体，并多有气味，酚类化合物有杀菌作用 。,酚类化学性质与苯酚相似。,练习、丁香油酚是一种有特殊香味的液体，它的结构简式是 丁香油酚不具有的性质是（ ） A、与金属钠反应 B、与NaOH溶液反应 C、与Na2CO3反应放出CO2 D、能发生加聚反应,C,（三）饱和多元醇,分子通式： CnH2n+2Om（ nm2）,通性：A、低碳醇均易溶于水。,B、随羟基数增多，密度、沸点、溶解度均增大。,C、虽均呈中性，但羟基电离程度比一元醇略有增大。,1、乙二醇 ：HOC

16、H2CH2OH,无色、粘稠、有甜味的液体，易溶于水和酒精；具有醇的 通性；常用作抗冻剂，同时，乙二醇也是制造涤纶的重要原料。,2、丙三醇：,俗称甘油，无色、粘稠、有甜味的液体，吸湿性强，能跟 水、酒精任意比互溶，具有醇的通性。大量用于制硝化甘油， 还用于制日化产品等。,练习：乙二醇、丙三醇分别与足量钠的反应方程式。,了解： A、同一碳原子上不能有多个羟基，否则易脱水生成醛或羧酸。,B、若OH连在双键（C=C）碳原子上，结构不稳定， 易发生重排。,思考：请写出分子式为C7H8O且含有苯环的有机物的结构简式。,O,醚,醇,酚,类 别 异 构,酚：羟基跟苯环上的碳原子直接相连的化合物。,练习:下列物质哪种是酚类？,答案：A为芳香醇，B为环醇， C、D是酚类。,