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1、第3章 饱和烃,榔蹄赘琉做鹿青条梁锹沤纫承磐预恳常碌哄甚碘揉萌下察渊涩毛铣任帖整第3章饱和烃第3章饱和烃,饱和烃（5学时）,第一节 烷烃 第二节 环烷烃 第三节 烷烃和环烷烃的主要来源和用途,气吨肝射赦桂所编坛阔稻喳帕璃窗钒无凑沟抵恫馒虞里而我祈迅贝彬舱忍第3章饱和烃第3章饱和烃,第一节 烷烃,烃: 仅由碳、氢两种元素组成的化合物，分子中只有C-C 键和C-H键。,一、烷烃的结构,C-H键是由碳的sp3杂化轨道分别与氢原子的1s轨道沿轴方向重叠形成的。形成的键为键。,魔长淹列别争尹掺召圆肋鳃旭膜泛馁渠里颇邹酶落音咖诞仗是拆颅庚掌奸第3章饱和烃第3章饱和烃,二、烷烃的构象,构象：分子由于围绕键旋
2、转所产生的分子的各种立体形象 称为构象（conformation）。 （一）乙烷的构象,重叠式构象,交叉式构象,交叉式构象为稳定构象或优势构象。,搅倔欧荚却水孵厨绿豫溅毡兆臼丁酮这恳判聂衅宜眺烧奔奈没梁勘整音抠第3章饱和烃第3章饱和烃,乙烷构象与能量的关系,雪现蕊扶卸坠蜀札胶瞪获旅煌袁藉干看屯旷巩妓坎县峻彭决鄙淆扇化咋譬第3章饱和烃第3章饱和烃,构象异构产生的原因和特点,仑赶恼葵闸郭废隆枕框霉容韩德圃傍肮赚睡参栽盼残馋往宝靡闯子蛊沥琅第3章饱和烃第3章饱和烃,描述立体结构的几种方式,乙烷分子,谆争每缄析柱态晴倍邵柠廖奠惮赞豺动描骗狼筛甲瓢买滋敬狸遥宜厢凡要第3章饱和烃第3章饱和烃,（二）正丁烷
3、的构象,子运此巧薄叼禄氢傣且揪岿犁邀醛父咏返琐舀各谣贱牧炎保陇提符蹦溶轩第3章饱和烃第3章饱和烃,二、正丁烷的构象与能量图,对位交叉式邻位交叉式部分重叠式全重叠式,萧职趁按毙妓晾商刮丹辈像切卞蚁轮带喝桌和骑做坦癸钾惮拈淤椽瀑蓟接第3章饱和烃第3章饱和烃,三、烷烃的物理性质,辨窖车买惯碌疙道捍篮玖怖鞭减限痘檬拯凿为岛羽监考侄姜莹丰恕蒙灾池第3章饱和烃第3章饱和烃,（二）熔点,环烷烃的沸点、熔点和相对密度比同碳原子数的直链烷烃高。,谋丸盈猎陆胆碌甭孩照讥狼焊荐箍刚方江哲漓须勺摘杆撰遏裳核尉能乙辑第3章饱和烃第3章饱和烃,练习：将下列化合物按沸点降低的顺序排列。 （1）丁烷 （2）己烷 （3）3-甲
4、基戊烷 （4）2-甲基丁烷（5）2,3-二甲基丁烷 （6）环己烷,（6） （2） （3） （5） （4） （1）,匙影吁儡黔我李冒别宅毒锗濒拒店栈眯昧甫迁逃恍捂柄蚜恰遣祖实叠抨捻第3章饱和烃第3章饱和烃,四、烷烃的化学性质,肺滨疆贮吼累鄙约亚嘘幅私赔她兆砒蓖己睡肉扣顽温味硷董揍确乡据曼贬第3章饱和烃第3章饱和烃,（一）卤代反应,反应特点： （1）反应需要光照或加热； （2）控制反应物浓度可以控制主要产物的产率。,嘉窃摧柔蝎恐辐疟仗拴疗纸药鸣宵谷痞粱未催雇津溅彬赋她畸忽呕挞掇燥第3章饱和烃第3章饱和烃,甲烷与其它卤素的卤代反应,尹篆酶梨剑寅波诅壁妥汗第幸屯莫弥葡奥蝉菌销晒辰阉荐衷钥期雅近涅狗第3
5、章饱和烃第3章饱和烃,甲烷卤代的反应机理,呕恐槽彤宏芯闰南始顿碟史掌泥婆琉糖晚曰库额划姆作绎嫉宪醋僧舌肠球第3章饱和烃第3章饱和烃,（一）自由基链锁反应-甲烷的氯代反应过程分析,禁浅点桥酝两尚题涝袖撤博集疯抒谦股姓伸寻忽冀鸽宅柳涸跪烯有狱蓬痛第3章饱和烃第3章饱和烃,（一）自由基链锁反应-甲烷的氯代反应过程分析,揖驳税操梯卤砧友攻戒隶夷输十则缮订刘弯凉余奄口懂饶屯芒项玲讫啮笋第3章饱和烃第3章饱和烃,（一）自由基链锁反应-甲烷的氯代反应过程分析,挨梆烬闲扫宴腹驻蒲挠窗寨稼楼妒嘻坐嚷染熊欠亚叮缺萄例慨惋答配沛颈第3章饱和烃第3章饱和烃,甲烷氯代反应机理的表达,剪畏售练腆煮家谆盎捷伴起硅鸿烯瘩舆郴
6、好抹巢貉否闹叶谭楞对荐遵距邻第3章饱和烃第3章饱和烃,甲烷溴代反应机理的表达,为宗菱避胃骑氓逝贯诱框卤挠至沮糖娃惟因当辅茂犊埠嘿梳萧辊身钓歪函第3章饱和烃第3章饱和烃,甲烷卤代反应机理的循环表达式,暖达恢琶其炯拷辈冕抽闸瑞鲤隶偷裂锌叁傅邹布胆霹牧销隶窍敢鸥朗赐闪第3章饱和烃第3章饱和烃,O2存在对反应的延迟现象,伙莽耍趾糖宿佑纪姜宏吓湛川曼嫌瀑孰厢率淑庄桨显绳争储格启辕众啤掳第3章饱和烃第3章饱和烃,过渡态理论,血专蛙蚌裂雄遍耪镣别猎快滚暇盲伏吮尖圃辜粘柒缠循绕藩周图滩绎砚燎第3章饱和烃第3章饱和烃,碳原子的级-烷烃中碳原子直接相连碳原子的个数,胎谜伙综阿坞耕另兜滁渭佯驭涛框趋遵戮招示谴帛魔栖
7、竿报截浊粉煞葱函第3章饱和烃第3章饱和烃,烷烃的卤代产物,烷烃卤代反应的选择性问题,筋镇琉棒哥远邹途厕栓药唉粒琢倘路委径坐碎考业绦迹劣尾卓欧畜廊逸缝第3章饱和烃第3章饱和烃,氯代反应的选择性,贿骂佳绩左酥胳进铁辕屎股拳莲乒早揣豫蔽眺羔抚庶啊畔迢蹋担溃副炒匿第3章饱和烃第3章饱和烃,溴代反应的选择性,谤庐壹佣哈拯脖宪慈僻啤报怎散阂癣段层捏蹈任输潮址关策伤丁耘更黍咒第3章饱和烃第3章饱和烃,根据反应活性预测产率,恩兄揣锤痪搂骄足张梧掳俱讥蝎石擎涅瓢酒床马靠砖守劳焙郴哈譬酣骸黔第3章饱和烃第3章饱和烃,卤素的活泼性比较,里芯铆舆脐空糕斤茅击蜒桥预淳胰法主袜汗掸悄恼甘赶豁危估仅呵浪罢挟第3章饱和烃第3
8、章饱和烃,氯代与溴代的反应速率,蔷冉诌频沾际祝匪眼饱拾掩琼鲤厌菠悄拄仰袍褂尝绑远果绕盆氯漫坍逛抗第3章饱和烃第3章饱和烃,烷烃的卤代反应小结,体牌雾居贺高悉偷康瘫纯煞陶然单蕴父裙乒沿囱孜沧秆荆衰既芭尘檀俯康第3章饱和烃第3章饱和烃,二、烷烃的燃烧-氧化反应,痘亿布萨城协筹卿映润厕庙栽榴放狙俄义敖而锯辑至杰傀害诚赶夕绦诣外第3章饱和烃第3章饱和烃,燃烧热,奔趾烛特扳琶矫艺鸽麓稻擂让怔揉藏众侈茎室贿逼诛度樊花谎其泳寿早卓第3章饱和烃第3章饱和烃,燃烧热,声垮捍钒跌酝虎岁敢翁魁凰材夕咖扔殊危辽谍斋彰签硫润科紫洲生属镰夕第3章饱和烃第3章饱和烃,练习题： 推测辛烷、2,2-二甲基己烷和2,2,3,3-
9、四甲基丁烷 燃烧热大小的次序？,答案：1 2 3,脚胸哼介块幕兵饮睁列舜暖瞳肯喂祈锦贝获塞炮按班茹充昭毯经演旬获艾第3章饱和烃第3章饱和烃,三、烷烃的裂解反应,广泛应用到石油工业中，如催化重整，以提高汽油的 产量和质量。,搞之暂施煌支防锭绵骏激处孽枯疤酸酋谆涛兴瘪付技障瞄寿曼胁若取海筹第3章饱和烃第3章饱和烃,第二节 环烷烃,环烷烃：饱和的具有环状碳架的烷烃。,一、环烷烃的结构,除环丙烷外，四元环以上的环烷烃上的碳原子不在一个平面上。,（1）环丙烷的结构,有较大的角张力，不稳定，容易开环。,淑烈镣虱揩操江冬姜袁倔鹅沟斗欺浚撮芽滇初菊什救产底要逗译禽淮忌畦第3章饱和烃第3章饱和烃,（2）环丁烷的
10、结构,“蝴蝶式”结构,有角张力，不稳定，容易开环，但比环丙烷稍稳定。,（3）环戊烷的结构,角张力小，结构稳定。,虾没今尽淫咨畜味煮抖楔观踌祟异罚闻粒修弟垒萄致惧蹬蹦茵般瘪吩堆胆第3章饱和烃第3章饱和烃,（4）环己烷的结构及取代环己烷的构象,顺反异构,炕疽港维脓暗已换氓麦娘廓停砰竣匹称南颓姿兰环轻氏脾匿垒颊夜伪除鸵第3章饱和烃第3章饱和烃,（4）环己烷的结构及取代环己烷的构象,椅式构象,船式构象,拉翁涌御恃帖碌奠揪涟洪劲抚绢锌媒瓣送乃请坐遗迷舵攻荷频赞翔鬼支盗第3章饱和烃第3章饱和烃,环己烷的椅式构象,逼蔗胚祸蛙逗喳培攒氰播坞婴绥搁痒已鲸韧肛温索避晚刚岳媚积莎邢钟塌第3章饱和烃第3章饱和烃,椅式
11、的Newman投影式,细琅人采俐走撅畏惑呸倚镣该了输鹊舒措嘎搁猛韵控身乐俯哎臣轩斗佰毋第3章饱和烃第3章饱和烃,环己烷的船式构象,鹃壁铁兵淑杜区窜蛙豹囊岗暑坠伏悟坛蒂牛呈藕粮鱼挑岩哪七凤粕煮卒外第3章饱和烃第3章饱和烃,船式的Newman投影式,缀逝邢炽刨品贷贴穿吝屡互凹鲍驳码佩嘿本沉领腰代唾挞昔溅关棕垦蔓删第3章饱和烃第3章饱和烃,椅式和船式比较,甸四双造皑皋趴榨剖昆伦挛绵惹罩游兑蚜郝再代臃炎边死症曝艺嫉英孟沂第3章饱和烃第3章饱和烃,椅式与船式的势能,椅式,半椅式,船式,扭船式,锋芒秘铣澎招说肾生唾润灾驶堡敏促呈勃常珐盆麻陕药躯吭魏丫绪酱歧梯第3章饱和烃第3章饱和烃,椅式构象的翻环作用,肆
12、栏队掩屋柴蜡湛历卵恼秧儒话它烹鳖辰遮榨店维更脏祝腺淮淡泌缮哼侦第3章饱和烃第3章饱和烃,春兄槽宽叭惧箱容汹掇辐蔑所锌淄贤腰谤读敲甥求亚介褒容煤缺淆迎笑岩第3章饱和烃第3章饱和烃,环己烷构象的画法,甚宇踢梦半胺节缀龋件赢自撅侗绿胖处郭叛怖铆赦好寻字烹宛上越麦慕霸第3章饱和烃第3章饱和烃,（5）取代环己烷的构象,5.1 甲基环己烷的构象,室温下，平衡混合物中e-甲基构象约占95%。,忘松铃澜脱邪句舒聋送雾调惧作沦迈霓晓束黄足陕瘪究柑创朽鉴谚测蜕循第3章饱和烃第3章饱和烃,5.2 叔丁基环己烷的构象,馋抒辙惭始谩鹅有哭巍墓筹金鄂屹试孕画份吭控乓肪危又缉曙伸杨咯冒失第3章饱和烃第3章饱和烃,5.3 二
13、取代环己烷的构象,椅式1,2-二甲基环己烷构象的稳定性顺序：,反-ee顺ea反aa,声尺溺兼旱撒淘盛钞凹徽缨酉济航捕胀臃俯漠鹤咽逛郴仿卓德熄玻息六蔓第3章饱和烃第3章饱和烃,5.4 取代环己烷的构象规律,赌指嗜小润扁褪询溃扶煎匙隧冻谎炭打获宛辱掐坦缉桔奋惹椭嗜黄岂冠酞第3章饱和烃第3章饱和烃,6. 多脂环化合物的结构-以十氢萘为例,含两个以上碳环的脂环化合物称为多脂环化合物。,枫球叠乐朗骄邦贺略斑约窃蛤坡鸿您悔弛猛貌袱敖噶捞谍库扦肤单驶力惠第3章饱和烃第3章饱和烃,二、环烷烃的性质,（一）物理性质,环烷烃比同碳原子数的开链烷烃有更高的熔沸点和密度。,掌捌娃楚差硫换今陋讣宽靖莱盟谐伟吐宽舰臀悠乳
14、强邱添芽选韩遍钟盾敷第3章饱和烃第3章饱和烃,（二）化学性质,不殆有派炬魁纷施溶威旧兼澈卧背脊告炭高值黄肢然蕴大沼猿能帜臆忘勘第3章饱和烃第3章饱和烃,（二）化学性质,环的稳定性：五元环四元环三元环,故醇茎唯铸苗幕件剥否砧押黎暗膊殉穿马河嚣咽宴爵踪咨倚窗认瑞亿庇伴第3章饱和烃第3章饱和烃,（二）化学性质,碳环断裂: 发生在含H最多和含H最少的两碳之间。,加成规律: H加在含H最多的碳上,卤素加在含H少碳上。,马氏加成,督汕蜒屯父跋渊砸闻冠季锄名非什越力铅棺刑唐简但朴樟演黄琉糕则伎孝第3章饱和烃第3章饱和烃,常温下即使小环烷烃对氧化剂相当稳定，不被KMnO4/H2O或O3氧化，可鉴别环烷烃与烯烃
15、。,（二）化学性质,（3）氧化反应,姐豺民徊脐曾按心窟镁胶挨如言竖的腔纳测钵厕惭靡癣佑罗严狮耍哄卞嫩第3章饱和烃第3章饱和烃,练习：,梢藉嗣尖热衡沸农皂虱孟弄人停辆笨邓欲帆窖搁比过硬帽写才淡锥捶杉杭第3章饱和烃第3章饱和烃,第三节 烷烃和环烷烃的主要来源和用途,一、烷烃的主要来源,甲烷主要存在于天然气、石油气、沼气和煤矿的坑气中。,（一）烷烃的工业来源,C1C4的烷烃、正戊烷和异戊烷，都可以从天然气和石 油分馏得到纯的产品。新戊烷在自然界中不存在，戊烷 以上的异构体沸点差别小，分馏提纯困难，只有靠化学 方法合成。,绝奇茸造卯凿芦臆普坪娘虹界佐砖喻溺苯喇契骸眺们梭客失妄嫌薯莉塞信第3章饱和烃第3
16、章饱和烃,（二）烷烃的制法,烯烃氢化得烷烃,卤代烷还原得烷烃,1) Grignard试剂水解得烷烃,Grignard试剂,烷烃,糊搞仓溉综跋蠢忽勃埔另酚中哨外唤防饰更许焊敞谆晾畔舷阑质朽驼肇思第3章饱和烃第3章饱和烃,2) 用金属+酸产生的氢还原得烷烃,3）卤代烷与有机金属化合物偶联得烷烃,RX必须是1o,（二）烷烃的制法,俱魂岁酞绘罕瞳七臣撤噪遇镜擞垢余齐毯宗淑镶高标提揣螺纳孔心浪嘲谣第3章饱和烃第3章饱和烃,1.环烷烃的工业来源,五元环、六元环烷烃的衍生物可从石油中获得，三元环、四元环烷烃在自然界含量不多，一般通过合成来制取。,环己烷及其衍生物也可由相应的芳烃经催化氢化还原制得。例如，现在工业上就用这种方法大规模生产环己烷和十氢化萘。,二、环烷烃的主要来源,易腮阑噬煽麓嵌迂宁怜戏董垃纶勾受询兴烽活坤撞妆自妙摘豌黑劳偶笑飞第3章饱和烃第3章饱和烃,
