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1、学 海 无 涯,有机化学主要考点,第一部分烃,一、烷烃。 通式 C n H 2n 能发生取代反应,例如 CH +Cl 光 CH ClHCl。(条件:C1 、 24232 Br 2 、光照) 二、烯烃。 通式:C n H 2n 二烯烃通式为 C n H 2n2 官能团: C=C (碳碳双键)、CH 2 =CH 2 六个原子共面。 性质:氧化反应:烯烃能使 KM n O 4 (H )的紫红色褪去。 加成反应:烯烃能使溴的四氯化碳红棕色褪去。(或溴水) CH 2 CH 2 +B r 2 加聚反应:烯烃能发生加聚反应。例如:nCH =CH催 化 剂 CH -CH n 2222 三、炔烃。 通式:C n
2、 H 2 n 2 HCCH 四个原子共直线,官能团:-CC- 性质:与烯烃的性质类似,比如能发生 氧化反应 加成反应 加聚反应 四、芳香烃。,苯和苯的同系物的通式:C n H 2n6 ( n 6),分子中 12 个原子共平面。,苯的性质:取代反应,+B r 2 (l) 催( Fe),B r HB r (B r 2 的水溶液不发生此,反应) +HO-NO浓H 2 SO4-NO +H 0 (也叫硝化反应) 222,加成反应,:,+3H 2 催,1,学 海 无 涯,CH3 苯的同系物的性质,比如甲苯氧代反应:能使 KM n O 4 ( H )溶液褪色 CH3,取代反应 3HONO,浓H 2 SO4,
3、22,+3H 0,第二部分烃的衍生物 一、卤代烃。(官能团-B r ) 性质:取代反应(水解反应)C H -B +H-OH NaOH C H -OH+HB 或 C H B 25r25r25r +N a ON C 2 H 5 OHN a B r 。 消去反应:C H B + NON 醇 C H (CH = CH )+ N a B +H O 25ra2422r2 或写成:CNaOH / 醇 2 H 5 B rCH 2 =CH 2 +HB r 二、醇。 官能团:-OH 饱和一元醇的通式:C n H 2 n 2 O。饱和 x 元醇的通式:C n H 2 n 2 O x 性质: (催化)氧化反应:2CH
4、 CH OHO Cu或Ag 2CH CHO2H O(醇的特征:“-CH OH”) 322322,消去反应:C 2 H 5 OH 浓H2 SO4 CH 2 = CH 2 +H 2 O,(170 0 C) 酯化反应:C 2 H 5 OH+CH 3 COOH 浓H2SO4 H 2 O C 2 H 5 OOCCH 3 (先写水,避免漏掉),与 N a 反应。(略) 乙醇的工业制法:CH 2 =CH 2 +H 2 O,催化剂,CH 3 CH 2 OH,:,加热、加压 三、酚。(与酸酐能发生酯化反应) 官能团:-OH 通式 C n H 2 n6 俗名:石炭酸 性质:中和反应-OHNaoHON a +H 2
5、 O(现象:浑 清) 取代反应: OH +3B r 2(白色)3HB r (注意:过量浓溴水) 鉴别,3,显色反应: OH Fec1 紫色,加成反应,:,强酸制弱酸的反应:,Ni OH+3H 2OH ON a +H 2 O+CO 2,OH+N a HCO 3,2,学 海 无 涯,四、醛。 官能团:-CHO 饱和一元醛的通式:C n H 2n O 性质:加成反应:(或还原反应)CH CHO+H催化剂(Ni) CH CH OH 3232 氧化反应: 2CH CHO+O 催化剂 2 CH COOH 323 a、银镜反应:CH3 CHO2Ag(NH3 )2 OH CH3 COONH 4 +2Ag +3
6、NH3 +H2 O(水浴加热) 鉴别 b、与新制 C u (OH) 2 反应。 CH 3 CHO+2C u (OH) 2 CH 3 COOH+ C u 2 O (红)+2H 2 O 五、羧酸 官能团:-COOH 通式(烃基饱和)C n H 2n O 2 性质:强酸制弱酸:CH 3 COOH+N a HCO 3 CH 3 COON a +H 2 O+CO 2 酯化反应:CH COOH+HCO H 浓H 2904 CH COOC H H O 3253252 六、酯。 一般酯的通式:C n H 2n O 2 无机酸 性质:水解反应。例如:CH 3 COOC 2 H 5 +H 2 OCH 3 COOH
7、+C 2 H 5 OH CH 3 COOC 2 H 5 +N a OH CH 3 COONa+C2H 5 OH 第三部分生命中的基础有机化学物质 (糖类油脂蛋白质) 一、糖类 葡萄糖:有CHO 是还原糖 单 糖 同 分 异 构 体 果 糖 葡萄糖的化学性质 氧化反应:CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH CH2OH(CHOH)4COH+2Ag +4NH3+H2O CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2 CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O+2H2O 加成反应:,3,(2)水解反应:,皂化反应:,学 海 无 涯 CH2OH(CHOH)4CHO+H2 催化剂 CH
8、2OH(CHOH)4CH2OH (己六醇) (3)制取酒精的反应 C6H12O6 酒化酶 2C2H5OH+2CO2 蔗 糖 二 糖 同 分 异 构 体 麦芽糖:有CHO 是还原糖 化学性质水解反应: C12H22O11(蔗糖)+H2O 催化剂 C6H12O6(葡萄糖)+C6H12O6(果糖) C12H22O11(麦芽糖)+H2O 催化剂 2C6H12O6(葡萄糖) +C6H12O6(果糖) 淀 粉 (C6H10O5)n 多糖 n 值不同,不是同分异构体,都是天然高分子化合物 纤维素(C6H10O5)n 化学性质水解反应: (C6H10O5)n (淀粉)+nH2O 催化剂 nC6H12O6(葡萄
9、糖) (C6H10O5)n (纤维素)+nH2O 催化剂 nC6H12O6(葡萄糖) 二、油脂 油脂属于酯类,是高级脂肪酸跟甘油所生成的酯,属于小分子。 化学性质 (1)加成反应: 三,、蛋白质 属于天然高分子化合物,性质:(1)盐析:可递的过程,可提纯蛋白质,4,学 海 无 涯 (2)变性 (3)颜色反应:蛋白质+浓 HNO3黄色 (4)灼烧:有烧焦羽毛的气味 附一:有机化学的反应类型 取代反应 加成反应 消去反应 加聚反应 缩聚反应 氧化反应 还原反应 酯化反应 水解反应(卤代烃和酯) 中和反应 附二:重要的有机合成路线和“有机三角”,附三:有机物引入(醇)羟基的方法 催化剂 水化: CH
10、 2 =CH 2 H 2 O 加热、加压 CH 3 OH 2 OH 烃水解: CH 3 CH 2 CL+H 2 O NaOH CH 3 CH 2 OH+HCL,烯烃 卤代 醇钠盐水解: CH 3 CH 2 ONa+H 2 O CH 3 CH 2 OH+NaOH 醛加成(还原): CH CHO+H 催化剂 CH CH OH 3232,酯水解: CH 3 COOCH 2 CH 3 +H 2 O H CH 3 CH 2 OH+CH 3 COOH,附四:部分知识点巧记 消去反应是否发生判断:相连相邻有无氢原子?有,可消去。 醇的催化氧化是否发生判断:与羟基相连的碳有无氢原子?有,可氧化。 伯醇(CH3
11、OH、-CH2OH) 氧化 醛 仲醇(-CHOH) 酮 氧化反应:加氧去氢 还原反应:加氢去氧 酯化反应:酸脱羟基醇脱氢 同分异构体(异类异构):醇酚醚 醛酮烯醇 酯羧酸羟基醛 附五:俗名和部分物理性质,5,学 海 无 涯,CCl2F2 氟氯代烷氟利昂,1、俗名 CHCl3 三氯甲烷氯仿CCl4 四氯甲烷四氯化碳 三硝基甲苯梯恩梯 TNT乙醇酒精,-OH 苯酚石炭酸,HCHO 甲醛蚁醛HCOOH 甲酸蚁酸35%40%甲醛水溶液福尔马林 乙酸醋酸纯乙酸冰乙酸或冰醋酸丙三醇甘油 三硝酸甘油酯硝化甘油(诺贝尔研制的炸药,急救心肌梗塞硝化甘油药片) 2、状态气体,CH3Cl 一氯甲烷,HCHO 甲醛,
12、碳原子数4 的烃(烷烃、烯烃、炔烃),3、水溶性,-NO2(苦杏仁味油状),-,Br(无色油状),(淡黄色晶体),有机物之间一般互溶 p (有机物)P(H2O): 水在上层,CHCl3CCl4-Cl 等苯的同系物 己烷 (C5 的烷烃、烯烃、炔烃),难溶CH3CH2Br 等溴代烃 (分层) p (有机物)P(H2O): 水在下层 CH3CH2Cl 等氯代烃,酯,可溶:-OH(氧化而成粉红色,65与水互溶) 易溶:醇(乙醇、乙二醇、丙三醇)醛(酮)羧酸 附六:解答有机推断题的常用方法 根据官能团的特征性质进行推进判断 C=C -C C- 使溴水(或溴的 CCl4 溶夜)褪色、KMnO4(H )溶
13、液褪色、与 H 反应、 + 2 加聚反应 -OH 与 Na 反应、酯化反应、氧化反应、消去反应、缩聚反应(还 有羧基时可以发生反应),+ -OH 与浓溴水反应生成白色沉淀、与 FeCl3 反应显紫色、KMnO4(H )溶液褪色,-CHO 银镜反应、与新制 Cu(OH)2 反应、与 H2 发生还原反应、溴 -,6,-,2-,学 海 无 涯 水和 MnO4(H )褪色、氧化反应(与氧气氧化成羧酸) + -COOH 与 Na 反应、与 Na2CO3 和 NaHCO3 放出 CO2、酯化反应、与碱发生 中和反应、缩聚反应(还有羟基或氨基时可以发生) -X(卤素) 水解反应、消去反应 O -C-O-(酯
14、) 水解反应,根据有机物之间的衍变关系进行推断(两个转化是 ,其它都是,),根 R,据有机物的性质和相关数据推知官能团的个数。 CHO 2Ag(NH3)2OH 2Ag CHO 2Cu(OH) Cu O,22 4Ag(NH3)2OH 4Ag,R HCHO HCHO 4Cu(OH)2 2ROH2Na, 2Cu2O H2 H2,2RCOOH 2Na RCOOH HCO,3,2, CO ,2RCOOH CO3 CO2,HCOOH HCOOH, 2Ag(NH3)2OH 2Ag 2Cu(OH)2(加热) Cu2O (不加热发生中和反应),附七:有机物的分离,7,学 海 无 涯,8,-此部分内容主要是课本中的知识点,规律性很强,可用于做有机推断题,每年高考有 15-30 分,要在理解的基础上记住! 说明:下面部分内容应该放在化学推断题解题高手光盘里, 因为此部分内容光盘里很不好做,就放在这里,请同学们务必理解记 住,是高考的重要考点之一。 十、以常见离子的特性为突破口(理解的基础上记住!) 1、常见阳离子的鉴别,学 海 无 涯,9,10,学 海 无 涯 2、常见阴离子的鉴别,学 海 无 涯,十一、以常见气体的检验方法为突破口(理解的基础上记住!),11,学 海 无 涯,12,-完-,