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1、.,生物化学,维生素与辅酶,主讲教师：房 健,.,维生素与辅酶,【目的与要求】,一、 维生素总论,三、 脂溶性维生素,二、 水溶性维生素,.,【目的与要求】,维生素与辅酶,【目的与要求】,1. 了解维生素的概念及其重要性；维生素命名原则及分类方法。,3. 掌握脂溶性维生素：维生素A、D、E、K的生物学功能及其缺乏症。,2. 掌握B族维生素、维生素C的生物学功能及其缺乏症，重点掌握B族维生素与辅酶的关系及辅酶与整个物质代谢的关系。,.,4.1 维生素总论,7.1 维生素总论,一、概述,维生素（vitamin）是机体维持正常功能所必需，但在体内不能合成或合成量很少，必须由食物供给的一组低分子量有机
2、物质。,长期缺乏某种维生素，会导致维生素缺乏症。对人体、动物体，多数维生素是体内不能合成或合成量不能满足机体的需要，必须从食物中摄取，属外源性物质。,维生素的功能通常是作为酶的辅助因子（辅酶与辅基）。因此，它对动物体正常生长与健康是必需的。,.,二、维生素的发现与认识：来自医学实践,在古代曾有过维生素缺乏症的详细记载。唐代名医孙思邈用猪肝治疗雀目（维生素A缺乏症）。他还曾用麦麸熬粥来防治脚气病（维生素B1缺乏症）。并用大豆、防风、车钱子等药物治疗此病。,19世纪初，欧洲一些研究者认为，人体只需要蛋白质、糖类、脂类、矿物质、水五种营养素，但在航海和探险的传记中早已记载了许多坏血病的病例；这些病人
3、并不能用当时已知的五种营养素来治疗。,1897年，荷兰医生C.Eijkman证明米糠可治脚气病。,7.1 维生素总论,.,1906年，英国的F.G.Hopkins发现大鼠喂饲纯化饲料(包括蛋白质、脂肪、糖类和矿质)和水，不能存活；添加微量牛奶就能正常生长。牛奶中存在的营养辅助因素也就是维生素。,1911年，波兰学者Funk首先从米糠中提取出抗脚气病物质，并证明该物质属于胺类，是维持生命所必需的，因此称之为生命胺(vita-amino)。此后，学者们陆续在天然食物中发现了20多种为动物或微生物所必需的维生素，并证明它们在化学结构上大多数与胺不同，故改vitamin。,现在，人们已能合成许多种维生
4、素，这对防治疾病、增进健康具有重大意义。各种维生素在物质代谢中的作用逐渐清楚。,7.1 维生素总论,.,三. 命名与分类,(一) 命名：采用习惯法,用拉丁字母A、B、C、D来命名，但这些字母不表示发现该种维生素的历史次序(维生素A除外)，也不说明相邻维生素之间存在什么关系。,根据化学结构和生理功能命名如：,从上可知，V命名混乱，1967、1970年国际理论与应用化学学会、国际营养科学学会先后提出V命名原则的建议，但一直没被广泛应用。,7.1 维生素总论,.,(二) 分类,维生素的种类繁多，化学结构差异很大，通常接溶解性质将其分为脂溶性维生素（lipid-soluble vitamins）和水溶
5、性维生素（water-soluble vitamins）两大类。根据分布情况，水溶性维生素又可分为B族维生素与维生素C两类。,l、脂溶性维生素,（1）维生素A：又名抗干眼病维生素，或视黄醇。（2）维生素D：又名抗佝偻病维生素，或钙化醇。（3）维生素E：又名抗不育维生素或生育酚。（4）维生素K：又名凝血维生素。,7.1 维生素总论,.,2、水溶性维生素,（1）维生素B1：又名抗脚气病维生素或硫胺素。（2）维生素B2：又名核黄素。（3）维生素PP：又名抗癞皮病维生素，即尼克酸和尼克酚胺 (烟酸和烟酰胺)。（4）维生素B6：又名抗皮炎维生素，即吡哆醇、吡哆醛和吡 哆胺。（5）泛酸：又名遍多酸。（6）
6、生物素。（7）叶酸。（8）维生素B12：又名抗恶性贫血维生素或钴胺素。（9）维生素C：又名抗坏血酸。,以上所列是较为重要的维生素，其中以维生素A、D、B1、B2、PP和维生素C对机体的代谢调节最为重要，从膳食中的供应也常不足或缺乏。,7.1 维生素总论,.,7.1 维生素总论,.,7.1 维生素总论,.,四、缺乏病发生的原因,引起维生素缺乏病发生的原因很多，但随着社会的进步，科学的发展，以前那种典型的维生素缺乏症如夜盲症、坏血症、脚气病等已不多见。除了疾病的影响外，就目前的社会情况而言，维生素缺乏的原因不是因为生活的贫困，而多是由于科学的营养卫生知识不足，简述如下：,7.1 维生素总论,.,食
7、物构成及膳食调配不合理或严重偏食使某些维生素供给不足；或者对食物的储存、加工及烹调方法不当造成维生素的大量破坏和丢失。淘米过度、煮稀饭加碱、面粉加工过细，可使维生素BI大量丢失破坏；油炸面食中的维生素也多被破坏；新鲜食物储存过久，维生素C可被破坏；蔬菜先切、后洗、再炒或加碱，其中的维生素C几乎全部丢失。,（一）维生素的摄入量不足,7.1 维生素总论,.,（二）维生素的吸收障碍,（三）需要量增加,（四）食物以外的维生素供给不足,多见于消化道疾病患者。如脂类消化吸收的障碍可严重降低脂溶性维生素的吸收。,机体在某些生理或病理情况下对维生素的需要量特别的增多，若不及时补充则引起维生素相对不足。如生长发
8、育期的儿童、孕妇、乳母、重体力劳动者或传染病患者。,如长期服用抗生素可使肠道正常菌丛生长受到抑制，从而影响其合成某些维生素，如维生素K、B6、叶酸、PP等；日光照射不足，则常可使皮肤内维生素D的生成不足，从而引起小儿佝偻病或成人软骨病。,7.1 维生素总论,.,4.3 水溶性维生素,7.2 水溶性维生素,水溶性维生素包括B族维生素和维生素C。水溶性维生素体内过剩的部分均可由尿排出体外，因而在体内很少蓄积，也不会因此而发生中毒。又因为在体内的储存很少，所以必须经常从食物中摄取。,.,一、维生素Bl,（一）结构,维生素B1又名硫胺素（thiamine），是由一个嘧啶环和一个噻唑环构成，又称噻嘧胺。
9、体内的活性型为焦磷酸硫胺素（thiamine pyrophosphate，TPP）。,7.2 水溶性维生素,.,（二）生理功能及缺乏症,以TPP形式参与糖代谢，为丙酮酸、-酮戊二酸氧化脱羧酶系的辅酶。缺VB1 ，TPP不能合成，糖类物质代谢中间产物-酮酸不能氧化脱羧而堆积，造成“脚气病”。,VB1可抑制胆碱酯酶的活性，减少乙酰胆碱水解。乙酰胆碱有增加肠道蠕动及腺体分泌的作用，有助于消化。缺VB1 ，消化液分泌减少，肠胃蠕动减少，出现食欲不振，消化不良。,7.2 水溶性维生素,.,7.2 水溶性维生素,.,7.2 水溶性维生素,.,维生素B1盐酸盐为无色结晶，溶于水，在酸性溶液中稳定，在中性和碱
10、性溶液中易被氧化。在普通烹调条件下损失并不大。有特殊香气，微苦。,酵母中含维生素B1最多，其他食物中含量多不高。五谷类多集中在胚芽及皮层中。瘦肉、核果和蛋类的含量也较多。酵母、细菌和高等植物能合成维生素B1。,7.2 水溶性维生素,.,二、维生素B2和黄素辅酶,（一）结构及性质,维生素B2又名核黄素(riboflavin)，因其溶液呈黄色而得名。它的异咯嗪环上的第 1及第10位氮原子与活泼的双键连接，此这两个氮原子可反复接受或释放氢，因而具有可逆的氧化还原性。,7.2 水溶性维生素,.,7.2 水溶性维生素,.,维生素B2分布很广,从食物中被吸收后在小肠粘膜的黄素激酶的作用下可转变成黄素单核苷
11、酸（FMN），在体细胞内还可进一步在焦磷酸化酶的催化下生成黄素腺膘吟二核苷酸（FAD），FMN及FAD为其活性型。,7.2 水溶性维生素,.,（二）生理功能及缺乏症,核黄素以辅酶FMN及FAD的形式参与体内各类氧化还原反应，与糖、脂和氨基酸代谢密切相关，在代谢中主要起氢传递体的作用。,7.2 水溶性维生素,.,成人每日需要量为1.21.5mg，常用红细胞中的谷胱甘肽还原酶活性来检查体内维生素B2的含量。,维生素B2缺乏时，可引起口角炎、唇炎、阴囊炎、眼睑炎、羞明等症。,FAD FADH2,FMN FMNH2,+2H,+2H,-2H,-2H,7.2 水溶性维生素,.,三、泛酸（维生素B5）和辅酶
12、A,（一）结构,泛酸（pantothenic acid）又称遍多酸、维生素B5。由 、二羟基、二甲基丁酸和丙氨 酸脱水缩合而成。,7.2 水溶性维生素,.,泛酸在肠内被吸收进人人体后，经磷酸化并获得巯基乙胺而生成个磷酸泛酰巯基乙胺。4-磷酸泛酰巯基乙胺是辅酶A（COA）及酰基载体蛋白（acyl caarier protein，ACP）的组成部分，所以CoA及ACP为泛酸在体内的活性型。,7.2 水溶性维生素,.,（二）生理功能及缺乏症,在体内C0A及ACP构成酰基转移酶的辅酶，广泛参与糖、脂类、蛋白质代谢，约有 70多种酶需 C0A及 ACP。因泛酸广泛存在于生物界，所以很少见泛酸缺乏症，但在
13、二战时的远东战俘中曾有脚灼热综合征，为泛酸缺乏所致。,7.2 水溶性维生素,.,四、维生素PP和辅酶、辅酶,（一）结构及性质,维生素PP又名抗癞（糙）皮病维生素，包括尼克酸（nicotinic acid）及尼克酰胺（nicotinamide），在体内可相互转化。,7.2 水溶性维生素,.,在体内尼克酸可经几步连续的酶促反应与核糖、磷酸、腺嘌呤组成脱氢酶的辅酶，主要包括尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD+）和尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（NADP+），它们也是维生素PP在体内的活性型。,维生素PP广泛存在于自然界，肝内能将色氨酸转变成维生素PP，但转变率较低,为1/60，即60mg色氨酸仅能转变成 l
14、mg尼克酸（转化过程见P162）。因色氨酸为必需氨基酸，所以人体的维生素PP主要从食物中摄取。,7.2 水溶性维生素,.,7.2 水溶性维生素,.,7.2 水溶性维生素,.,（二）生理功能及缺乏症,NAD+和 NADP+在体内是多种不需氧脱氢酶的辅酶，分子中的尼克酰胺部分具有可逆的加氢及脱氢的特性。,7.2 水溶性维生素,.,人类VPP缺乏症称为癞（糙）皮病（pellagra），PP来自于拉丁文癞皮病防治一词（pellagra preventalive），癞皮病主要表现是皮炎、腹泻及痴呆。皮炎常呈对称性，并出现于暴露部位；痴呆是因神经组织变性的结果。,抗结核药物异烟肼的结构与维生素PP十分相似
15、，二者有拮抗作用，长期服用可能引起维生素PP缺乏。,最近尼克酸临床用来作为降胆固醇的药物，尼克酸能抑制脂肪组织的脂肪分解，从而抑制FFA的动员，可使肝中VLDL的合成下降，而起到降胆固醇的作用。,7.2 水溶性维生素,.,五、维生素B6和磷酸吡哆醛,（一）结构,维生素B6包括吡哆醇(pyridoxine)、吡哆醛(pyridoxal)及吡哆胺（ pyridoxamine），在体内以磷酸酯的形式存在。磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺可相互转变，均为活性型。,7.2 水溶性维生素,.,7.2 水溶性维生素,.,（二）生理功能及缺乏症,磷酸吡哆醛是氨基酸代谢中的转氨酶及脱羧酶的辅酶，能促进谷氨酸脱羧，增进-氨
16、基丁酸的生成，-氨基丁酸是一种抑制性神经递质。临床上常用维生素B6对小儿惊厥及妊娠呕吐进行治疗。,磷酸吡哆醛作为糖原磷酸化酶的重要组成部分，参与糖原分解为1-磷酸葡萄糖的过程。肌磷酸化酶所含的维生素B6约占全身维生素B6的7080%。,人类未发现维生素B6缺乏的典型病例。异烟肼能与磷酸吡哆醛结合，使其失去辅酶的作用，所以在服用异烟肼时，应补充维生素B6。,7.2 水溶性维生素,.,六、生物素,（一）结构及性质,生物素（biotin） 由一个噻吩环和一分子尿素结合而成，侧链带一戊酸。为无色针状结晶体，耐酸而不耐碱，氧化剂及高温可使其失活。,7.2 水溶性维生素,.,（二）生理功能及缺乏症,生物素是体内多种羧化酶的辅酶，如丙酮酸羧化酶等，参与CO2的固定过程。在组织内生物素的分子侧链中，戊酸的羧基与酶蛋白分子中的赖氨酸残基上的-氨基通过酰胺键共价结合，形成羧基生物素-酶复合物，又称生
