《（全程复习方略）高考化学 12.1 醇 酚课件 新人教》由会员分享，可在线阅读，更多相关《（全程复习方略）高考化学 12.1 醇 酚课件 新人教（60页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、第一节 醇 酚,三年30考 高考指数: 1.了解醇、酚的典型代表物的组成、结构、性质以及与其他烃的衍生物的相互联系。 2.能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。 3.结合实际了解醇、酚对环境和健康可能产生的影响、关注有机化合物的安全使用问题。,一、乙醇 1.乙醇的组成和结构,分子式_,C2H6O,官能团_,OH,结构简式_或 _,CH3CH2OH,C2H5OH,2.乙醇的物理性质 (1)物理性质。无色液体，密度比水小，沸点比水低，能与水以任意比互溶。 (2)医用酒精：含乙醇的体积分数为_。 (3)无水乙醇的制备方法。 向工业酒精中_。 (4)检验酒精中是否含有水的方法。 _。,75%,
2、加入新制的生石灰然后加热蒸馏,加入无水CuSO4,观察是否变成蓝色,3.乙醇的化学性质,(1)与Na反应。 _。 (2)取代反应。 与HBr _。 分子间脱水 _。 酯化反应 _。,2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3+H2O,CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O,(3)消去反应。 _ (4)氧化反应。 燃烧 CH3CH2OH+3O2 2CO2+3H2O 现象：淡蓝色火焰 催化氧化 _ 使酸性高锰酸钾溶液退色,二、醇类 1.概念 羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。 2.饱和一元醇的通式为：_。,CnH2n+2O(n1),3.醇类物理性质的变化规
3、律,沸点,密度,水溶性,一元脂肪醇的密度一般小于1 gcm-3,直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳 原子数的递增而逐渐_,升高,醇分子间存在_，所以相对分子质量相 近的醇和烷烃相比，醇的沸点远_烷烃,氢键,高于,低级脂肪醇_溶于水,易,4.醇类化学性质(与乙醇类似) (1)与活泼金属反应生成_。 (2)与氢卤酸发生取代反应生成_。 (3)能发生催化氧化反应生成对应的_。 (4)发生消去反应生成烯烃。 (5)相互之间发生取代反应生成_。 (6)与羧酸发生酯化反应生成_。,H2,卤代烃,醛或酮,醚,酯,5.常见几种醇的性质及应用,木精、木醇,CH3OH,甘油,液体,液体,液体,三、苯酚 1.苯酚的组
4、成与结构,分子式_,C6H6O,官能团_,结构特点_,羟基与苯环直接相连,OH,2.苯酚的物理性质,物 理 性 质,颜色状态,无色晶体，露置在空气中会因部分被氧化而显粉红色。,毒性,有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，不 慎沾在皮肤上应立即用_清洗。,溶解性,常温下在水中溶解度不大，高于65 与水混溶。,酒精,3.苯酚的化学性质 (1)羟基中氢原子的反应弱酸性。 电离方程式为:C6H5OH C6H5O-+H+,俗称_,酸性很弱,不能使石蕊试液变红。 与活泼金属反应 与Na反应的化学方程式为: _。,石炭酸,2C6H5OH+2Na 2C6H5ONa+H2,与碱的反应 苯酚的浑浊液中 现象为：_ 现象为
5、：_。 该过程中发生反应的化学方程式分别为： _、 _。,液体变澄清,溶液又变浑浊,(2)苯环上氢原子的取代反应。 苯酚与浓溴水反应的化学方程式为： _ 该反应能产生白色沉淀,常用于苯酚的定性检验和定量测定。,(3)显色反应。 苯酚跟FeCl3溶液作用呈_,利用这一反应可以检验苯酚的存在。 (4)加成反应。 与H2：_ (5)氧化反应。 苯酚易被空气中的氧气氧化而显_色；易被酸性高锰酸钾溶液氧化；容易燃烧。,粉红,紫色,(6)缩聚反应。 _,4.苯酚的用途和对环境的影响 苯酚是重要的医用消毒剂和化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。酚类化合物均有毒，是重点控制的水污染物之一。,1
6、.在浓硫酸、乙醇加热条件下制备乙烯，应迅速升温至 170 。( ) 【分析】迅速升温至170 可避免发生副反应。,2.凡是醇类物质都能被氧化生成醛或酮，且都能发生消去反应生成不饱和烃。( ) 【分析】醇中与羟基相连的碳原子上连有两个氢原子的，可被氧化生成醛，连有一个氢原子的可被氧化成酮，不连氢原子的不能被氧化成醛或酮。醇中的-碳原子上没有氢原子的不能发生消去反应。,3.苯酚与三氯化铁溶液反应生成紫色沉淀。( ) 【分析】苯酚与三氯化铁溶液发生络合反应生成可溶于水的紫色物质，不是沉淀。 4.除去苯中的苯酚应加入过量的浓溴水再过滤。( ) 【分析】苯酚与溴水反应生成的三溴苯酚和过量的溴水中的溴会溶
7、解在苯中，仍然得不到纯净的苯。,5.苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳生成碳酸钠。( ) 【分析】酸性：H2CO3C6H5OHHCO3-，可以发生下列反应 ，所以苯 酚钠溶液中通入二氧化碳只能生成碳酸氢钠。,脂肪醇、芳香醇与酚的区别及同分异构体 1.脂肪醇、芳香醇、酚类物质的比较,实例,官能团,结构特点,CH3CH2OH,C6H5CH2CH2OH,C6H5-OH,-OH,-OH,-OH,-OH与链烃基相连,-OH与芳香烃 相连,-OH与苯环直 接相连,主要化 学性质,（1）取代反应 （2）脱水反应 （3）氧化反应,（1）弱酸性 （2）取代反应 （3）显色反应 （4）氧化反应 （5）加成反应,-OH中
8、氢原子 的活泼性,酚羟基醇羟基 （酸性）（中性）,特性,红热铜丝插入醇中有刺 激性气味（生成醛或酮）,与FeCl3溶液显紫色,2.醇、酚、羧酸分子中羟基上的氢原子活泼性比较 注：“”表示反应，“”表示不反应。,醇羟基,酚羟基,羧基,不变红,不变红,变红,3.醇、酚的同分异构体 含相同碳原子数的酚、芳香醇与芳香醚互为同分异构体,但不属于同类物质。 如C7H8O属于芳香族化合物的同分异构体有: (苯甲醇)、 (邻甲苯酚)、 (间甲苯酚)、 (对甲苯酚)、 (苯甲醚)。,【拓展延伸】有机物与卤素(X2)、H2、NaOH反应卤素,【高考警示钟】 (1)醇类和酚类物质的官能团都是羟基，根据与OH连接的烃
9、基来区分。 (2)由于含羟基化合物中羟基上氢的活泼性不同，可以判断含羟基化合物与钠、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸氢钠能否反应及反应的定量关系。 (3)从溶液中析出的苯酚是小液滴不是沉淀。,【典例1】有机物甲分子式为C10H12O2，在酸性条件下水解得到乙和丙，丙遇FeCl3显紫色，丙的相对分子质量比乙大34，甲的结构有( ) A.1种 B.2种 C.3种 D.4种 【解题指南】解答本题时应注意以下两点： (1)有机物丙遇FeCl3显紫色可以判断属于酚类； (2)由甲的组成及性质判断，乙应为含四个碳原子以下的羧酸。,【解析】选C。丙遇FeCl3显紫色，说明丙中含有酚的结构，有机物甲分子式为C10H12
10、O2，在酸性条件下水解得到乙和丙，甲中只含有一个酯基，所以1 mol甲和1 mol水反应生成1 mol乙(羧酸)和1 mol丙(酚)，又因丙的相对分子质量比乙大34，所以丙为C7H8O，乙为C3H6O2,C7H8O的酚有3种结构 、 、 ， C3H6O2的酸只能是CH3CH2COOH,所以有机物甲有3种结构。,【技巧点拨】有机物反应的规律 (1)有机物与Br2发生反应，若为取代反应，取代1个氢原子消耗1分子Br2，加成反应则1个不饱和键消耗1分子Br2。 (2)酚类形成的酯，碱性条件下水解时，1个酯基多消耗1分子NaOH。,【变式训练】某有机物A的结构如下，关于它的性质的叙述中不正确的是( )
11、 A.有酸性，能与Na2CO3溶液反应 B.1 mol该有机物最多能反应8 mol NaOH C.1 mol该有机物与浓溴水反应，最多消耗4 mol Br2 D.它可以水解，水解产物有二种,【解析】选D。A项，该有机物中含有羧基，有酸性，能与Na2CO3溶液反应，A项正确；B项，该有机物中含有1个羧基， 5个酚羟基和1个酯基，酯基水解可生成一个羧基和一个酚羟基，所以1 mol该有机物最多能反应8 mol NaOH，B项正确； C项，该有机物中的两个苯环都有两个氢原子可供取代， 1 mol该有机物与浓溴水反应，最多消耗4 mol Br2，C项正确；D项，该有机物水解之后生成的有机物相同，均为 ，
12、D项错误。,醇类物质的催化氧化和消去反应规律 1.醇的催化氧化规律 醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。,连羟基的碳原子 上的氢原子数,催化氧化为同碳原子数的酮 (R、R均为烃基),如 等，不能被催化氧 化为同碳原子数的醛或酮,23个H,1个H,没有H,2.醇的消去规律 醇分子中,连有羟基(OH)的碳原子必须有相邻的碳原子,并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时,才可发生消去反应,生成不饱和键。可表示为:,【高考警示钟】 (1)醇类和卤代烃都能发生消去反应，但条件不同。醇消去反应的条件是浓硫酸、加热；卤代烃消去反应的条件是氢氧化钠醇溶液、加热。 (2)某一元醇
13、发生消去反应生成的烯烃不一定只有一种，要看连羟基的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境下氢原子的种数。 (3)在醇类的催化氧化反应中，催化剂铜参与反应。,【典例2】现有：A.CH3OH B.(CH3)3CCH2OH C.(CH3)3COH D.CH3CH(OH)CH2CH3 E.C6H5CH2OH五种有机物。 (1)能氧化成醛的是_； (2)不能消去成烯的是_； (3)E与甲酸发生酯化反应的产物是_(写结构简式)； (4)A与E混合后加入浓硫酸加热生成醚的结构简式可能 是_。,【解题指南】解答本题时应注意以下两点： (1)羟基连接的碳原子的相邻碳原子上没氢原子的醇不能发生消去反应； (2)判断醇催化氧化的产物，要看羟基连接的碳原子上的氢原子个数。,【解析】(1)能氧化成醛的醇，连羟基的碳原子上有23个氢原子； (2)消去成烯的醇要求连羟基的碳原子的邻位碳原子上有氢原子； (4)A与E混合后加入浓硫酸加热生成醚有三种可能： CH3OH与CH3OH反应；C6H5CH2OH与C6H5CH2OH反应； C6H5CH2OH与CH3OH反应。,答案：(1)A、B、E (2)A、B、E (3)C6H5CH2OOCH (4)CH3OCH3、C6H5CH2OCH3、C6H5CH2OCH2C6H5,【互动探究】(1)题目中的醇催化氧化生成酮的是哪种？ 提示
