《（全程复习方略）（浙江专用）高考化学 9.2 有机物组成与结构的研究课件 苏教》由会员分享，可在线阅读，更多相关《（全程复习方略）（浙江专用）高考化学 9.2 有机物组成与结构的研究课件 苏教（57页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、第二单元 有机物组成与结构的研究,三年18考 高考指数: 1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。 2.了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。,一、元素分析与相对分子质量的测定 1.研究有机化合物的基本步骤,实验式,分子式,结构式,2.元素分析,CO2,H2O,简单无机,KOH浓溶液,氧原子,无水CaCl2,物,最简单的整数,比,实验式,3.相对分子质量的测定质谱法 质荷比(分子离子与碎片离子的_与其_的比值) _值即为该有机物的相对分子质量。 二、确定有机化合物结构的方法 1.化学方法:利用特征反应鉴定出_,再制备它的衍生物进一步确认。,相对质量,电荷,
2、最大,官能团,2.物理方法 (1)1H核磁共振谱。 利用有机物分子中的氢原子核所处的化学环境不同，表现出的核磁性不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振谱图中横坐标的位置也不同来对有机化合物中的氢原子进行分析。如CH3OCH3的1H-NMR有1个峰，CH3CH2OH的1H-NMR有3个峰。,(2)红外光谱。 利用有机化合物分子中不同基团的特征吸收频率不同对有机化合物进行分析。 (3)质谱法。 用高能电子束轰击有机物分子，使之分离成带电的“碎片”，并根据“碎片”的某些特征谱分析有机物结构的方法。,1.有机物中碳、氢原子个数比为14，则该有机物为CH4。 ( ) 【分析】有机物中碳、氢原子个数比为14，
3、除甲烷外，还可能是CH3OH、CO(NH2)2等。 2. 的核磁共振氢谱中有6种峰。( ) 【分析】该有机物中的环非苯环，环中与侧链相连的碳原子上有一个处于不同化学环境下的氢原子。,3.饱和一元醇的实验式和分子式都是相同的。( ) 【分析】饱和一元醇的通式为CnH2n+2O，氢原子达到了饱和，分子中只有一个氧原子，各元素的原子数之比已是最简整数比，实验式和分子式都相同。,有机化合物分子式的确定 1.有机物分子式的确定,C、H等元素质量 C、H等元素质量比 C、H等元素质量分数 燃烧产物的质量,M=m/n 相对密度D=M1/M2 M=22.4(标准状况) 质谱图,实验式,相对分 子质量,分 子
4、式,有机物燃烧 方程式、计 算、讨论,通过计算、 讨论,2.确定有机物分子式的规律 (1)最简式规律。,(2)常见相对分子质量相同的有机物。 同分异构体相对分子质量相同； 含有n个碳原子的醇与含(n-1)个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同，均为14n+18。 含有n个碳原子的烷烃与含(n-1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同，均为14n+2。 其他常见的相对分子质量相同的有机物和无机物。,(3)“商余法”推断有机物的分子式。 (设烃的相对分子质量为M) M/12的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时,将碳原子数依次减少一个,每减少一个碳原子即增加12个氢原子,直到饱和为止。
5、,(4)根据题给特殊条件确定有机物分子式。 含氢量最高的烃为甲烷； 通常情况下，烃的含氧衍生物为气态的是甲醛； 对于烃类混合物，平均每个分子中所含碳原子数小于2，则该烃类混合物中一定含有甲烷； 同温同压(温度高于100)烃燃烧前后，气体体积不变，则烃分子中氢原子数为4； 通常情况下若为气态烃，则烃分子中碳原子数4。,【拓展延伸】分子式的确定 1.直接法 如果给出一定条件下的密度(或相对密度)及各元素的质量比(或质量分数)，可直接求算出 1 mol有机物中各元素原子的物质的量，从而求得有机物的分子式。 密度(或相对密度)摩尔质量1 mol有机物中各元素原子的物质的量分子式。,2.化学方程式法 根
6、据题给条件依据下列燃烧通式求解x、y，从而确定有机物的分子式。,【高考警示钟】(1)某些有机化合物,由于其组成较特殊,其实验式就是其分子式,不用再借助于有机化合物的相对分子质量求分子式。如CH4、C2H6、C3H8、CH4O、C2H6O、C3H8O3等。 (2)最简式相同的有机物,无论多少种,无论以何种比例混合,混合物中元素质量比例不变。,【典例1】将2.3 g有机物A完全燃烧,燃烧产物依次通过浓硫酸和碱石灰，浓硫酸增重2.7 g，碱石灰增重4.4 g(假设燃烧产物被完全吸收)则： (1)有机物A的实验式为_； (2)能否根据A的实验式确定A的分子式_(填“能”或“不能”),若能,则A的分子式
7、是_(若不能,则此空不填)。,【解题指南】解答本题时应注意以下两点： (1)先求出有机物中碳和氢的质量，结合有机物的质量确定氧的质量，确定有机物的实验式； (2)从实验式中氢原子是否已达到饱和，确认由实验式能否判断出分子式。,【解析】浓硫酸增重2.7 g为有机物A燃烧产生水的质量，根据水的质量求得氢原子的物质的量为0.3 mol，碱石灰增重4.4 g为有机物A燃烧产生二氧化碳的质量，根据二氧化碳的质量求得碳原子的物质的量为0.1 mol，用有机物的质量减去碳、氢原子质量可求得氧原子的物质的量为0.05 mol，从而求得有机物A的实验式为C2H6O，C2H6O中氢原子数已经达到饱和,所以其实验式
8、即为分子式。 答案：(1)C2H6O (2)能 C2H6O,【技巧点拨】有机物中C、H含量的确定方法 烃或烃的含氧衍生物完全燃烧生成的 CO2中碳的质量等于有机物中碳的质量，生成的 H2O中氢的质量等于有机物中氢的质量，将碳和氢的质量之和与有机物相比较，若有机物的质量等于碳、氢元素质量之和，则该有机物不含氧，若有机物的质量大于碳、氢元素质量之和，则有机物的质量减去碳、氢元素质量即为有机物中所含氧元素质量。,【变式训练】碳、氢、氧3种元素组成的有机物A，相对分子质量为102，含氢的质量分数为9.8%，分子中氢原子个数为氧的5倍。则A的分子式是_。 【解析】有机物A相对分子质量为102，含氢的质量
9、分数为9.8%，氢的质量为1029.8%10，所以该有机物分子中含10个氢原子，两个氧原子，102-101-162=60=125，该有机物分子中含有5个碳原子，分子式为C5H10O2。 答案：C5H10O2,有机化合物结构的确定 1.红外光谱(IR) 不同官能团或化学键在红外光谱图中都有一个特定的吸收区域，借助红外光谱图可以确定有机物中含有何种化学键或官能团的信息，从而确定有机物的结构。 2.1H核磁共振谱 1H核磁共振谱中，处在不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的位置不同，吸收峰的面积与氢原子数成正比，根据1H核磁共振谱中峰的个数和面积可以确定不同化学环境下氢原子的种数及个数比，从而确定有机
10、物的结构。,3.有机物的性质 根据有机物的性质推测有机物中含有的官能团，从而确定有机物结构。常见官能团的检验方法如下：,溴的四氯化碳溶液,酸性高锰酸钾溶液,氢氧化钠溶液、硝酸银溶 液、稀硝酸,三氯化铁溶液,溴水,银氨溶液,新制氢氧化铜,碳酸钠溶液,碳酸氢钠溶液,石蕊试液,4.分子式(或相对分子质量) 根据质量守恒定律，用有机物相对分子质量减去已知结构部分的相对质量，通过推断确定剩余部分的结构，从而确定有机物的结构。,【高考警示钟】(1)用结构简式表示有机物结构时，可省略碳碳单键、碳氢键，不能省略官能团。如乙烯结构简式应写成CH2=CH2而不能写成CH2CH2。 (2)已知分子式确定结构式时，注
11、意根据组成规律估计可能的种类，缩小推断范围。 (3)确定有机物的结构时，不仅要注意有机物中含有什么官能团，还要注意根据信息确定官能团的位置。,【典例2】写出与A( )互为同分异构体且符合下面3个条件的有机物结构简式 (1)含有邻二取代苯环结构； (2)与A有相同的官能团； (3)不与FeCl3溶液发生显色反应。 _。 【解题指南】解答本题时应注意以下两点： (1)邻二取代苯的结构是指在苯环的邻位上有两个取代基； (2)不与FeCl3溶液发生显色反应说明羟基不跟苯环相连。,【解析】由(1)(2)两个要求可知只能改变A的侧链上的原子连接方式，且不能改变官能团，由(3)知，不能产生酚羟基。因要求“二
12、取代”则侧链只有两种可能：羧基直接连在苯环上作为一个侧链，另两个碳原子连在一起作为另一个侧链；羧基连在一个碳原子上作为一个侧链，另一个碳原子作为另一个侧链，再将羟基连上即可(注意：羟基只能连在侧链且不是羧基中的碳原子上)。,答案：,【互动探究】(1)分子组成比A少“CO2”的有机物有多种，其中属于酚类的有哪些？ 提示：分子组成比A少“CO2”的有机物分子式为C8H10O，属于酚，则其结构中只能有1个苯环、另两个碳原子可以形成一个乙基或两个甲基，其结构共有9种，分别为：,(2)上述(1)中有机物1H核磁共振谱中只有4种峰的有机物有哪些？ 提示：1H核磁共振谱只有4种峰，说明该有机物有4种处于不同
13、化学环境下的氢原子，可能是：,【变式备选】写出相对分子质量为106的芳香烃的可能的结构简式。 【解析】相对分子质量为106的芳香烃除苯环外还有两个碳原子，两个碳原子可能是一个乙基，也可能是两个甲基，两个甲基连在苯环上有邻、间、对三种。所以相对分子质量为106的芳香烃结构可能为：,答案：,【解题技巧8】信息迁移法解决新情境问题,1.优点 信息迁移法的研究对象是“信息题”。解决新情境信息的关键是运用好信息迁移法，即通过对题设信息的分析，探索出综合题设问的实际问题与中学学科知识的相同点或相似点，并将所学知识迁移到新情境中去。此类题目一般起点高(设置教材上没有的新情境、新知识等)落点低(解决问题回归教
14、材)，难度不大。,2.解题关键 解答化学信息题的关键是善于分析与综合、类比与推理、归纳与演绎、假设与验证等基本的思维方法。解题时一是会利用外显信息正确模仿迁移；二是排除干扰信息，进行合理筛选有效信息迁移；三是挖掘潜在信息，注重联想类比迁移。 一般思路为： (1)阅读理解发现信息：认真阅读题干，能读懂题干给出的新信息，理解题干创设新情境中的新知识。,(2)提炼信息发现规律：结合提出的问题，提炼出有价值的信息，剔除干扰信息，从中找出规律。 (3)运用规律联想迁移：充分发挥联想，将发现的规律和已有旧知识牵线搭桥，迁移到要解决的问题中来。 (4)类比推理解答问题：运用比较、归纳、推理，创造性地解决问题
15、。即,3.常见类型 (1)演绎迁移。 若未知事物具有已知事物的属性，则可通过对已知事物的属性演绎迁移，获取未知事物也应具有的性质。 (2)归纳迁移。 根据题目给出的若干个特殊事例，找出(归纳)其同性，推演迁移出一般性或普遍的属性(即提出假说、定理、定律或公式)，然后预测新的特殊事例。,(3)类比迁移。 是根据两个不同的研究对象，在某些方面(如特征、属性、关系等)的类同之处，类比迁移推测这两个对象在其他方向也可能具有的类同之处，并作出某种判断的方法。 (4)原型迁移。 针对的研究对象是以一般学生没有接触过的知识实例作为题设的原型，并要求学生在原型的启发下来求解。其一般迁移思路为：分析原型，找出规
16、律，应用规律，完成迁移。,1.四氧化三铁(Fe3O4)中的铁呈+2、+3两种价态，有时化学式可写成两种氧化物的形式：FeO Fe2O3；也有人认为它是一种盐，化学式也可以写成：Fe(FeO2)2。四氧化三铅(Pb3O4)中的铅也是呈现两种价态，化学式也可以写成两种氧化物的形式，表示为_；也可看作盐，化学式可写成_。,【解析】本题可以将四氧化三铁的组成作为信息，对四氧化三铅的有关化学式进行迁移模仿。但在进行信息迁移时，要注意二者的区别。Fe3O4中铁呈+2、+3两种价态，由于铅是第A族元素，Pb3O4中的铅呈现+2、+4两种价态。所以四氧化三铅写成两种氧化物的形式应该为：2PbOPbO2，另一方面，在Fe(FeO2)2中，高价的铁形成酸根，故Pb3O4写成盐的形式为：Pb2PbO
