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1、同分异构体专题训练【知识准备】一、基本概念和知识要点1同分异构现象：化合物具有相同分子式，但具有不同结构式的现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。2中学有机化学中主要涉及的同分异构现象有(1)碳架异构 (2)位置（官能团位置）异构 (3)类别异构（又称官能团异构）。【例1】有下列各组物质：NH4CNO与CO(NH2)2 CuSO43H2O与CuSO45H2O H4SiO4与Si(OH)4 Cr(H2O)4Cl2Cl2H2O与Cr(H2O)5ClCl2H2O H2O与D2O 淀粉与纤维素 18O2与16O3 ，其中两者互为同分异构体的组是 简析同分异构现象不只是存在于有机物中，它广泛存
2、在于化合物中。同时，学习中还要从概念上辨析同素异形体(单质间)、同位素(原子间)、同系物(有机物间)，甚至同一物质(的不同表达形式)。答案 【讲练互动】二、判断书写和综合考查(一) 官能团由少到多，突出有序书写和方法迁移【例2】液晶是一种新型材料。MBBA是一种研究得较多的液晶化合物。它可以看作是由醛A和胺B去水缩合的产物。 (1)对位上有C4H9的苯胺可能有4种异构体，它们是：(2)醛A的异构体甚多，其中属于酯类化合物且结构式中有苯环的异构体就有6种，它们是： 、 、 、 、 、 。简析(1) 烷烃同分异构体(碳架异构)的有序书写方法为：主链由长到短，支链由整到散，位置由边到心，排列由对到邻
3、到间，它是同分异构体书写的基础。此外，记忆常见烷基的同分异构体数目：甲基1种、乙基1种、丙基(C3H7)2种、丁基(C4H9)4种，对同分异构体数目的判断有很大便利。(2)对于烃的衍生物的同分异构体的书写也要特别强调借用碳架异构方法、结合官能团特点有序书写，借助“碳四价原则”补足氢原子完成结构简式。此外，审题时还要注意条件的限制。答案 (1) (2) 【例3】某有机物的结构简式为，它的同分异构体中属于芳香醇的共有 （ ） A3种 B4种C5种D6种简析本题可先借助不饱和度()来快速判断苯基外的基团是饱和，再按照书写方法有序书写即可。，选择题也可用（为羟基的位置，为CH3的位置）来判断。答案 C
4、【例4】红色基B（2-氨基-5-硝基苯甲醚）的结构简式如图，它主要用于棉纤维织物的染色，也用于制一些有机颜料，若分子式与红色基B相同，且氨基（NH2）与硝基（NO2）直接连在苯环上并呈对位时的同分异构体数目（包括红色基B）为 （ ） A2种 B4种 C6种 D10种 简析芳香醇、芳香醚、酚可形成类别异构，常按类别异构碳架异构位置异构顺序书写，也可按照碳架异构位置异构类别异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。本题的10种结构为芳香醚2种、芳香醇2种、酚6种（见下面的示意图）。答案 D附录：常见的有机物类别异构有：组成通式可能的类别组成通式可能的类别CnH2n，n3烯烃 环烷烃C
5、nH2nO，n3饱和一元醛、酮、烯醇等CnH2n-2，n4炔烃 二烯烃 环烯烃CnH2nO2，n2饱和一元羧酸、酯、羟基醛等CnH2n+2O，n2饱和一元醇与醚CnH2n+1NO2，n2硝基化合物 氨基酸CnH2n-6O，n7芳香醇、芳香醚、酚Cn(H2O)m单糖间或二糖间等【例5】对于化学式为C5H12O2的二元醇，其主链为4个碳原子的同分异构体有 ( ) A4种 B5种 C6种 D 7种简析对于多官能团的同分异构体的书写常采用“定一动一”的方法保证不漏不重。当然本题还要注意官能团对碳链的特殊要求（注：当前试题隐形条件日趋增多），用碳架分析如下（其中数字表示在此条件下另一羟基位置 ）。答案
6、D【例6】据报道，2002年10月26日俄罗斯特种部队在解救人质时，除使用了非致命武器芬太奴外，还作用了一种麻醉作用比吗啡强100倍的氟烷，已知氟烷的化学式为C2HClBrF3，则沸点不同的上述氟烷有 A3种 B4种 C5种 D6种简析本题除了“定一动一”的方法外，若采用“换元法”可简化思维过程，即C2HClBrF3可看作C2F6被一H、一Cl、一Br取代的产物，请你参照例5继续往下分析。答案 B【练习1】烷基取代苯可以被酸性KMnO4溶液氧化生成，但若烷基R中直接与苯环连接的碳原子上没有CH键，则不容易被氧化得到。现有分子式是C11H16的一烷基取代苯，已知它可以被氧化成为的异构体共7种，其
7、中的3种是：，。请写出其他4种的结构简式： 。【练习2】在C3H9N中N原子以三个单键与其它原子相连接，它具有的同分异构体数目为 （ ） A2种 B3种 C4种 D5种【练习3】主链上有4个碳原子的某种烷烃，有两种同分异构体，含有相同碳原子数且主链也有4个碳原子的单烯烃的同分异构体有 （ ）A5种 B4种 C3种 D2种【练习4】已知C5H11OH有8种同分异构体，则分子式为C5H10O的醛有 种,分子式为C6H12O2的羧酸有 种，分子式为C6H12O2的酯有 种。【练习5】某羧酸的衍生物A。化学式为C6H12O2。已知，又知D不与Na2CO3反应，C和E都不能发生银镜反应。A的结构可能有
8、（ ）A2种 B3种 C4种 D6种【练习6】某芳香族有机物的分子式为C8H6O2，它的分子（除苯环外不含其他环）中不可能有（ ）A两个羟基B一个醛基C两个醛基D一个羧基【练习7】(1)乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用，故常用于化妆品工业和食品工业。乙酸苯甲酯有很多同分异构体，含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有五个，其中两个的结构简式分别是下图的A、B： (乙酸苯甲酯) （A） （B）请写出另外三个同分异构体的结构简式： (2)香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。在合成其的核心结构芳香内酯过程中有一中间产物 详见2006江苏卷，中间产
9、物（B）有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体共有_种。【练习8】2000年，国家药品监督管理局发布通告暂停使用和销售含苯丙醇胺的药品制剂。苯丙醇胺（英文缩写为PPA）结构简式如右图：其中代表苯基。苯丙醇胺是一种一取代苯，取代基是。(1)PPA的分子式是：_(2)它的取代基中有两个官能团，名称是_基和_基（请填写汉字）。(3)将、H2N、HO在碳链上的位置作变换，可以写出多种同分异构体，其中5种的结构简式是：请写出另外4种同分异构体的结构简式（不要写出OH和NH2连在同一个碳原子上的异构体；写出多于4种的要扣分）：_、_、_、_
10、(二) 空间结构由线到面到体，突出空间想象和融会贯通【例7】某化合物的分子式为C5H11Cl，分析数据表明：分子中有两个CH3、两个CH2、一个和一个Cl，它的可能的结构有（ ）种（本题不考虑对映异构体）A2 B3 C4 D5简析对于指定取代基的同分异构体的书写，常用“先难后易”（即先定四价、三价基团，再上二价基团，最后补一价基团）来突破。本题先写出如下碳架，后补上一价基团，在此过程中要充分注意结构的等效/对称性，示意图中为Cl位置，另外2个价键连接CH3。答案 C【例8】已知甲苯的一氯代物有4种，则甲苯与氢气完全加成后的产物的一氯化物应该具有的种类数是 ( )A2种 B4种 C5种 D7种简
11、析本题除了要充分利用的对称/等效性，还要注意甲苯加氢后与甲基相连的碳上也有氢原子，也能被Cl取代。答案 C【例9】(1)已知化合物B3N3H6（硼氮苯）与C6H6（苯）的分子结构相似(如左下图)，则硼氮苯的二氯取代物B3N3H4Cl2的同分异构体的数目为 （ ）(2)已知化合物A(C4Si4H8)与立方烷(C8H8)的分子结构相似(如右下图)，则C4SiH8的二氯代物的同分异构体数目为 （ ） A3 B4 C5 D6 简析 将平面结构的“定一动一”同分异构体书写方法迁移到立体结构。答案(1) B (2) B【例10】金刚烷（C10H16）是一种重要的脂环烷烃，它可以看作是4个等同的六元环组成的空间结构，若已知一氯金刚烷有2种结构，则二氯金刚烷的种类有 （ ）A4种 B6种 C8种 D10种简析根据“一氯金刚烷有2种结构”，利用对称/等效性理解“可看作是4个等同的六元环组成的空间结构”（空间结构要求比较高），通过“定一动一”的基本方法解决非常规试题。分析示意图如下（为另一Cl位置）：答案 B【练习9】有两种不同的原子团X、Y，若同时分别取代甲苯苯环上的两个氢原子，生成的同分异体的数目是
