《高中化学 第二章 烃和卤代烃 第二节 芳香烃练习 新人教版选修5》由会员分享，可在线阅读，更多相关《高中化学 第二章 烃和卤代烃 第二节 芳香烃练习 新人教版选修5（13页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、第二章 烃和卤代烃第二节 芳香烃知识归纳一、苯1苯的结构苯的分子式为_，结构简式为或，_结构，比例模型如图所示，键角_，碳碳键长完全相等，且介于碳碳单键和碳碳双键之间，与碳碳单键、碳碳双键均不同。2苯的物理性质苯是无色、有特殊气味的_，有毒，密度比水的_，不溶于水，沸点是80.1 ，熔点是5.5 。如果用冰冷却，苯可以凝结成无色晶体。3苯的化学性质苯的结构比较稳定，但在一定条件下，如在催化剂作用下，苯可以发生取代和加成反应。（1）取代反应+Br2+HBr溴苯是无色液体，不溶于水，密度比水的_。+HONO2+H2O硝基苯是无色、有_的油状液体，密度比水的大，不溶于水，有毒。（2）加成反应+3H2
2、(环己烷)+3Cl2六氯环己烷的分子式为C6H6Cl6，俗称六六六。（3）氧化反应苯在空气或氧气中燃烧产生_的火焰。2+15O212CO2+6H2O苯不能使KMnO4酸性溶液褪色，也不能使溴水褪色，但苯能将溴从溴水中萃取出来。二、苯的同系物1苯的同系物的概念苯环上的氢原子被_取代的产物。、等均为苯的同系物。（1）苯的同系物的结构特点分子中有且只有一个苯环；与苯环连接的侧链必须是烷基。（2）苯及其同系物的通式苯及其同系物的通式可表示为_(n6，n为正整数)。2苯的同系物的物理性质甲苯(C7H8)、乙苯(C8H10)等简单的苯的同系物，在通常状况下都是无色液体，随着分子中碳原子数的增加，熔、沸点逐
3、渐_，有特殊的气味，密度比水的小，不溶于水，但都易溶于有机溶剂，同时它们本身也是常用的有机溶剂。3苯的同系物的化学性质苯与其同系物的化学性质有相似之处，但由于苯环与侧链的相互影响，二者的化学性质也表现出许多不同之处。（1）苯的同系物与苯在化学性质上的相似之处都能燃烧，燃烧时发出明亮的、带浓烟的火焰，其燃烧通式为CnH2n-6+O2nCO2+(n3)H2O。都能与卤素单质(X2)、浓硝酸、浓硫酸等发生_反应。都能与氢气等发生加成反应。（2）苯的同系物与苯在化学性质上的不同之处由于侧链对苯环的影响，使苯的同系物的苯环上氢原子的活性增强，发生的取代反应有所不同。如：+HNO3+H2O+3HNO3+3
4、H2O2，4，6-三硝基甲苯为2，4，6-三硝基甲苯，是一种淡黄色、不溶于水的晶体，俗称TNT，是一种烈性炸药，通常情况下较稳定，若遇引爆剂，易爆炸。广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。由于苯环对侧链的影响，使苯的同系物的侧链易被氧化。在苯的同系物中，如果侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，它就能被KMnO4酸性溶液氧化，侧链烃基通常被氧化为羧基(COOH)。三、芳香烃的来源及其应用1芳香族化合物的分类芳香族化合物是指含有苯环的化合物，其类别如下：稠环芳香烃是由两个或两个以上的苯环共用_而形成的芳香烃。如萘()和蒽()。2芳香烃的来源芳香烃最初是从煤经过_得到的煤焦油中提取的，现代工
5、业中是通过石油化学工业中的_等工艺得到的。3芳香烃的应用苯、甲苯、二甲苯和乙苯等简单的芳香烃是基本的有机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。【答案】一、1C6H6 平面正六边形 120 2液体 小3（1）大 苦杏仁味 （3）明亮的、带有浓烟二、1烷基 CnH2n-62升高 3（1）取代三、1相邻的2个碳原子2干馏 催化重整重点一、与苯、芳香烃等有关的概念辨析1苯最简单的芳香烃，是芳香族化合物的基本单元。2芳香烃含有苯环，仅由碳、氢两种元素组成的有机物，包括苯、苯的同系物、非苯的同系物(如苯乙烯、苯乙炔等)、稠环芳香烃等，芳香烃属于烃，同时也属于芳香族化合物。3苯的同系物满足通式
6、CnH2n-6(n7，n为正整数)的含有一个苯环的所有的烃，都属于苯的同系物，如甲苯、乙苯、二甲苯等，苯的同系物属于芳香烃。苯乙烯、苯乙炔等不满足通式CnH2n-6，它们均不属于苯的同系物。4芳香族化合物含有苯环的有机物均属于芳香族化合物，包括芳香烃和芳香烃的衍生物，如硝基苯()、溴苯()、苯磺酸()、苯甲酸()、苯甲醛()、苯酚()等。下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是 ABCD【解析】本题考查对概念的理解和辨析。题给有机物结构中都含有苯环，除含碳、氢元素，不再含有其他元素，故一定属于芳香烃。根据苯的同系物的通式和概念进行判断，和属于苯的同系物，和虽属于芳香烃，但不属于苯的同系物，故B
7、项正确。【答案】B二、各类烃与溴、高锰酸钾酸性溶液反应的比较类别溴水溴的四氯化碳溶液纯的液溴高锰酸钾酸性溶液烷烃不反应。液态烷烃能萃取溴水中的溴而发生分层，上层颜色深不反应。能与液态烷烃相互溶解且不出现分层现象不反应。能与液态烷烃相互溶解且不出现分层现象不反应。液态烷烃与溶剂水互不相溶，分层，上层为无色烯烃加成反应。溴水褪色且分层加成反应。溴的四氯化碳溶液褪色但不分层加成反应。液溴褪色，但不分层氧化反应。高锰酸钾酸性溶液褪色炔烃加成反应。溴水褪色且分层加成反应。溴的四氯化碳溶液褪色但不分层加成反应。液溴褪色，但不分层氧化反应。高锰酸钾酸性溶液褪色苯不反应。苯能萃取溴水中的溴而发生分层，上层颜色
8、深不反应。能与苯相互溶解且不出现分层现象取代反应。常温下需要铁(溴化铁)作催化剂不反应。苯与溶剂水互不相溶，分层，上层为无色苯的同系物不反应。甲苯能萃取溴水中的溴而发生分层，上层颜色深不反应。能与甲苯相互溶解且不出现分层现象取代反应。常温下需要铁(溴化铁)作催化剂氧化反应。高锰酸钾酸性溶液褪色 将下列液体分别与溴水混合并振荡，静置后分为两层，溴水层几乎呈无色的是A氯水B丁烯C乙醇D碘化钾溶液【解析】氯水与溴不反应，能相互溶解，不会出现分层现象，A项错误。丁烯与溴水中的溴反应生成1，2-二溴丁烷，不溶于水，从而与水分层，水层几乎无色，B项正确。乙醇与水互溶，不分层，C项错误。碘化钾与溴反应生成碘
9、和溴化钾，溶液颜色变深，但不分层，D项错误。【答案】B三、实验室制溴苯和硝基苯1制备溴苯的实验方案反应原理+Br2+HBr溴苯实验试剂苯、液溴、铁屑实验装置实验步骤检查装置气密性；将一定量的苯和少量液溴加入烧瓶中，加入少量铁屑；反应完毕后，将烧瓶中的液体倒入盛有冷水的烧杯中；将锥形瓶中的液体进行分液，下层的褐色油状液体为粗溴苯(因混有少量的溴而呈褐色)。要得到无色的纯溴苯，可用NaOH溶液清洗，再进行分液，即可得纯溴苯实验现象常温时，很快观察到在导管口附近出现白雾(溴化氢遇水蒸气形成)；反应完毕后，向锥形瓶内的液体中滴入AgNO3溶液，有淡黄色(溴化银)沉淀生成；把烧瓶中的液体倒入盛有冷水的烧
10、杯中，烧杯底部有褐色不溶于水的液体出现实验说明试剂加入的顺序：苯液溴铁屑。液溴的密度比苯的大，先加苯再加液溴是为了使苯与液溴混合均匀，待加入铁屑后，立即发生剧烈反应，因此，试剂加入的顺序不能颠倒；铁屑作催化剂，但真正起催化作用的是FeBr3，故也可加入FeBr3；锥形瓶中的导管不能伸入水中，因为产物HBr极易溶于水，容易发生倒吸；用NaOH溶液清洗粗溴苯的目的是除去溴苯中混有的少量溴，发生的反应为Br2 +2NaOHNaBr+NaBrO+H2O；与烧瓶连接的导管有导气和冷凝回流的作用。因为苯与溴的反应放热，放出的热使一部分苯和溴变成蒸气，这些蒸气经垂直部分的导管冷凝又回流到烧瓶中，既减少了反应
11、物的损失，又可避免生成物中混有过多的杂质2制备硝基苯的实验方案反应原理+硝基苯实验试剂苯、浓硝酸、浓硫酸实验装置实验步骤配制混合酸：先将1.5 mL浓硝酸注入烧瓶中，再慢慢注入2 mL浓硫酸，并及时摇匀并冷却；向冷却后的混合酸中逐滴加入1 mL苯，充分振荡使混合均匀；将烧瓶放在5060 的水浴中加热实验现象将反应后的液体倒入一个盛有水的烧杯中，可以观察到烧杯底部有黄色油状物质实验说明采用水浴加热的优点是反应物受热均匀，温度易于控制；烧瓶导管起导气和冷凝的作用，防止苯挥发到大气中造成污染已知：溴苯的沸点为156 ，苯的沸点为80 。实验室用苯和液溴制取溴苯的装置如图：按以下要求回答问题：（1）冷
12、凝管中_（填“A”或“B”）通过橡皮管与自来水龙头连接；冷凝管的作用：_。（2）d中盛放CCl4的作用是_；装置g的作用是_。（3）有同学认为苯与溴的反应为加成反应而不是取代反应，请根据该实验装置特点和实验现象判断反应的类型。反应类型：_（填“加成反应”或“取代反应”）；叙述反应现象和理由：_。（4）反应后a瓶中的溴苯中溶有溴而显褐色，除去溴苯中的溴可加入_，振荡，再通过_（填分离方法，下同）分离提纯；苯与溴还可能发生副反应生成对二溴苯（沸点220 ）和邻二溴苯（沸点224 ），因此最后再经_即可得到较纯净的溴苯，该过程中为了受热均匀和易于控制温度，可采用_（填“水浴”或“油浴”）加热。（5）
13、液溴滴完后，铁无剩余，经分液、水洗后得到水洗液，有同学对溶液中Fe元素的存在形式提出如下假设：只含有Fe2+；一定含有Fe3+；_。为证明该同学的假设，请设计方案进行实验。假设实验方案预期现象与结论【解析】（1）冷凝时逆向冷却效果好，所以A进，B出；在反应中冷凝管的作用是冷凝回流、兼导气作用；（2）由于溴易挥发，所以为了除去溴化氢中的单质溴，需用四氯化碳；尾气吸收装置用倒置漏斗可起到防倒吸的作用。（3）苯和溴在铁催化作用下发生取代反应生成溴苯和HBr，石蕊溶液变红以及硝酸银溶液中产生浅黄色沉淀，说明有HBr生成，则苯与溴的反应为取代反应。（4）溴单质能溶解在氢氧化钠溶液中，所以可加入氢氧化钠溶液；溴苯不溶于水，分液即可；由于苯和溴苯的沸点差别很大，所以蒸馏即可；由于副产物以及溴苯的沸点都超过100 ，所以不能用水浴加热，应该用油浴加热。（5）Fe元素在化合物中可能为+2或+3价；根据Fe2+和Fe3+的检验方法可以把表格填充完整。【答案】（1）A 冷凝回流、导气（2）吸收HBr中混有的Br2 吸收尾气并防倒吸（3）取代反应 CCl4能吸收溴蒸气，d中有机物呈橙色，e中石蕊溶液变红以及f中硝酸银溶液中产生浅黄色沉淀，说明有HB
