《2015-2016学年高中化学 433重要有机物之间的相互转化课件 苏教版选修》由会员分享，可在线阅读，更多相关《2015-2016学年高中化学 433重要有机物之间的相互转化课件 苏教版选修（137页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、第3课时 重要有机物之间的相互转化,重要有机化合物之间的相互转化,写出标号处的化学方程式。 _； _； _； _； _； _； _；,CH2CH2+H2 CH3CH3,CH3CH3+Br2 CH3CH2Br+HBr,CHCH+2H2 CH3CH3,CHCH+H2 CH2CH2,CH2CH2+HBrCH3CH2Br,CH3CH2Br+NaOH CH2CH2+NaBr+H2O,CH3CH2Br+NaOH CH3CH2OH+NaBr,_； _； _； _； _； _； _。,CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O,CH2CH2+H2O CH3CH2OH,CH3CH2OH CH2CH2+H
2、2O,2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O,CH3CHO+H2 CH3CH2OH,CH3COOH+CH3CH2OH,CH3COOCH2CH3+H2O,上述反应中_是取代反应；_是加成反 应；_是消去反应；_是氧化反应；_是还原反应； _是加聚反应。,1.辨析下列说法的正误。 (1)用CH3CH2CH2OH制取 ，可能用到的反应类型有消去反应和加聚反应。( ) (2)通过加成、氧化等反应可以实现官能团的转化。( ) (3)加成反应或加聚反应中，反应物原子利用率达到100%。 ( ) (4)加聚反应可以使有机物碳链增长，取代反应不能。( ),【答案解析】 (1)。分析：由CH3CH2
3、CH2OH制备 所发生的化学 转化过程为CH3CH2CH2OHCH3CHCH2 ，其反 应类型依次是消去反应和加聚反应。 (2)。分析：如CH3CHO+H2 CH3CH2OH，醛基转化 为羟基；2CH3CHO+O2 2CH3COOH，醛基转化为羧基。,(3)。分析：两种反应中，只有目标产物生成，没有副产物生成。 (4)。分析：加聚反应能够增长碳链，取代反应也能增长碳链。,2.在有机物分子中，能消除羟基的反应是( ) A.还原反应 B.水解反应 C.消去反应 D.加成反应 【解析】选C。消去反应一般是脱HX或H2O，如醇的消去反应能消除羟基,而还原反应、水解反应、加成反应能引入羟基。,3.有机化
4、合物分子中能引进卤素原子的反应是( ) A.消去反应 B.酯化反应 C.水解反应 D.取代反应 【解析】选D。消去反应形成双键，不能引进卤素原子，故A错误；酯化反应是酸和醇生成酯的反应，与卤素原子无关，故B错误；水解反应是有机物和水的反应，不会引进卤素原子，故C错误；卤素原子取代有机物中的氢原子，生成卤代烃或衍生物，能引进卤素原子，故D正确。,4.下列物质不能经过一步反应生成氯乙烷的是( ) A.乙醇 B.乙烯 C.氯乙烯 D.乙炔,【解析】选D。乙醇与氯化氢可以反应生成氯乙烷，反应方程 式为C2H5OH+HCl CH3CH2Cl+H2O，故A不符合题意；乙 烯能和氯化氢反应生成氯乙烷，反应方
5、程式为CH2CH2+HCl CH3CH2Cl，故B不符合题意；氯乙烯能与氢气加成生成氯乙 烷，反应方程式为CH2CHCl+H2 CH3CH2Cl，故C不符 合题意；乙炔无法经一步反应生成氯乙烷，故D符合题意。,5.下面是有机合成的三个步骤： 对不同的合成路线进行优选； 由目标分子逆推原料分子并设计合成路线； 观察目标分子的结构。 正确的顺序为( ) A. B. C. D.,【解析】选B。进行有机合成时，先确定有机物的分子结构中的官能团，再设计出不同的合成路线，最后对不同的合成路线进行优选，故有机合成步骤正确的顺序为。,6.下列反应的反应条件正确的是( ),【解析】选D。苯与浓硫酸和浓硝酸的混合
6、液加热制取硝基苯，A不正确；乙醇在浓硫酸的作用下加热到170 时发生消去反应生成乙烯，B不正确；浓硫酸能使蛋白质变性，因此不能在浓硫酸中使蛋白质水解，C不正确；醇在催化剂的作用下发生催化氧化生成醛，D正确。,7.(2013厦门高二检测)已知:乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。 可经三步反应制得 ， 则发生反应的类型依次是( ) A.水解反应、加成反应、氧化反应 B.加成反应、水解反应、氧化反应 C.水解反应、氧化反应、加成反应 D.加成反应、氧化反应、水解反应,【解析】选A。 不能先与HCl加成再水解，这样会引入3个羟基，最后也不能得到产物。,一、碳骨架的构建 1.碳链的增长：有机合成题中增长碳链的
7、反应，最常见的是酯化反应，其他形式一般会以已知信息给出，常见的方式为有机化合物与HCN的反应(醛、酮与HCN的加成反应)以及不饱和化合物间的加成、聚合(加聚或缩聚)等。,2.碳链的减短：,3.有机物碳链的成环和开环：,【点拨】 常见碳链的分子内成环反应 (1)二元醇成环。 如 (2)羟基酸酯化成环。 如,(3)二元羧酸成环。 (4)氨基酸成环。,【微思考】 (1)丙烯被酸性KMnO4溶液氧化时将得到什么产物？ 提示：丙烯的结构简式为CH3CHCH2，因此被酸性KMnO4溶液氧化时得到乙酸(CH3COOH)、CO2和H2O。 (2)能够通过反应形成环状化合物的分子结构有什么特点？ 提示：分子结构
8、中必须有两个或两种官能团时才有可能形成环状化合物，如二元醇、二元酸、氨基酸等。,【过关题组】 1.(2014绍兴高二检测)烯烃、一氧化碳、氢气在催化剂的作用下生成醛的反应称为羰基合成，也叫烯烃的醛化反应。由乙烯到丙醛的反应为CH2CH2+CO+H2CH3CH2CHO。关于该反应下列说法正确的是( ) A.该反应从反应类型上看是一个取代反应 B.该反应是一个碳链增长的过程 C.该生成物要转化成丙酮需要经过的反应过程至少是还原、消去、氧化 D.丙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物与该反应的产物相同,【解题探究】 (1)从反应类型上看，烯烃的醛化反应是一个什么类型的反应？ 提示：烯烃的醛化反应是一个不饱
9、和程度减小的过程，所以该反应是一个加成反应的过程。 (2)若将该生成物转化成丙酮，需要经过哪几步反应？ 提示：若将该反应物转化成丙酮，需要先将其还原成1-丙醇，然后再将1-丙醇消去羟基生成丙烯，丙烯再在一定条件下与水加成生成2-丙醇，2-丙醇再氧化即可得到丙酮。,【解析】选B。该反应是一个加成反应，A不正确；从该反应的特点来看，反应物原来主链上有2个碳，在反应之后变成了3个碳，所以是一个碳链增长的反应，B正确；若将该反应物转化成丙酮，需要先将其还原成1-丙醇，然后再将1-丙醇消去羟基生成丙烯，丙烯再在一定条件下与水加成生成2-丙醇，2-丙醇再氧化即可得到丙酮，所以至少经过还原、消去、加成、氧化
10、四步,C不正确；丙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成的是乙酸和二氧化碳，不会生成丙醛，D不正确。,2.(2013北京高考)可降解聚合物P的合成路线如下:,(1)A的含氧官能团名称是_。 (2)羧酸a的电离方程式是_。 (3)BC的化学方程式是_ _。 (4)化合物D苯环上的一氯代物有2种，D的结构简式是_。 (5)EF中反应和的反应类型分别是_。 (6)F的结构简式是_。 (7)聚合物P的结构简式是_。,【解题指南】解答本题应注意以下3点： (1)会利用“逆推法”进行有机推断题的分析； (2)加入HCN的最终结果是增长碳链，将醛基变成多1个碳原子 的羧酸； (3) 可以与醇反应生成碳酸酯 。,【解析
11、】(1)A的不饱和度为4,结合CD的中间产物可逆推知,(2)由(1)的分析可知，羧酸a是乙酸，所以电离方程式为 CH3COOH CH3COO-+H+。 (3)由(1)的推断可知，反应BC发生的是对位上的硝化反应， 所以化学方程式为 (4)根据D的分子式结合 可推出化合物D的结构简式为,(5)根据(4)的推断可知化合物E的结构简式为 ，再根据题干中所给的已知条件i可 得化合物F的结构简式为 ，所以EF中反应和的 反应类型分别是加成反应和取代反应。,(6)根据(5)可知，F的结构简式为 (7)由于氨基和羧基可以缩合，且化合物G中含有3个六元环，所以G的结构简式为,再根据已知中的ii可知P的结构简式
12、为,答案:(1)羟基 (2)CH3COOH CH3COO-+H+ (5)加成反应、取代反应,【互动探究】 (1)若题1中D项中的“丙烯”改成“2-丁烯”是否正确？为什么？ 提示：不正确。2-丁烯被酸性高锰酸钾溶液氧化后变成两分子的乙酸。 (2)题2中含有相同侧链的F的同分异构体(不含本身)有几种？ 提示：2种。苯环上有2个取代基，有邻、间两种同分异构体。,【变式训练】1.(2014宁波高二检测) 已知卤代烃可以和钠发生反应，如溴乙烷与钠发生反应为2CH3CH2Br+2Na CH3CH2CH2CH32NaBr,应用这一反应，下列所给化合物中可以与钠合成环丙烷的是( ) A.CH3Br B.CH3
13、CH2CH2CH2Br C.CH2BrCH2Br D.CH2BrCH2CH2Br,【解析】选D。A中CH3Br只有一个碳原子，无法成环；B中CH3CH2CH2CH2Br虽然碳原子数较多,但是分子中只有一个溴原子，无法成环；C中,两个CH2BrCH2Br可以合成环丁烷；根据信息，D中CH2BrCH2CH2Br可以与钠反应生成环丙烷。,2.(2014宁波高二检测)依曲替酯是一种皮肤病用药，它可以由原料X经过多步反应合成。,下列说法不正确的是( ) A原料X与中间体Y互为同分异构体 B原料X可以使酸性KMnO4溶液褪色 C中间体Y能发生加成、取代、消去、氧化、还原反应 D1 mol依曲替酯能与2 m
14、ol NaOH发生反应,【解析】选C。原料X与中间体Y的分子式相同，都是C13H12O4，但结构不同，二者互为同分异构体，A项正确；原料X中含碳碳双键，可以使酸性KMnO4溶液褪色，B项正确；中间体Y含有羰基、酚羟基、碳碳双键和酯基，所以Y不能发生消去反应，C项不正确；依曲替酯中含有1个酯基，但水解后有产生1个酚羟基，所以1 mol依曲替酯能与2 mol NaOH发生反应，D项正确。,二、有机合成中官能团的引入、转化和消除 1.官能团的引入： (1)卤素原子的引入。,(2)羟基的引入。,(3)双键的引入。,(4)羧基的引入。,(5)苯环上某些官能团的引入。,2.从分子中消除官能团的方法： (1)经加成反应消除不饱和键。 (2)经取代、消去、酯化、氧化等反应消去OH。 (3)经加成或氧化反应消除CHO。 (4)经水解反应消去酯基。 (5)通过消去或水解反应可消除卤素原子。,3.官能团的转化： (1)官能团种类的改变：利用官能团的衍生关系
