《第二节 芳香烃课件》由会员分享，可在线阅读，更多相关《第二节 芳香烃课件（34页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、芳香烃,来看几则报道,许多人还沉浸在乔迁之喜时,便莫名奇妙患上疾病 据2007年2月20日深圳晚报报道,北京儿童医院血液科医生发现,患白血病的90%儿童,其家庭在半年之内进行了装修,油漆中的芳香烃是引起儿童白血病重要原因。,据统计，我国每年由室内空气污染引起的超额死亡数可达11.1万人，超额门诊数22万人次，超额急诊数430万人次。严重的室内环境污染也造成了巨大经济损失，仅2006年，我国因室内芳香烃含量超标危害健康所导致的经济损失就高达107亿美元。,回顾 1.苯的物理性质,颜色,无色,气味,特殊气味,状态,液态,熔点,5.5,沸点,80.1,密度,比水小,毒性,有毒,溶解性,不溶于水,易溶
2、于有机 溶剂。,低！易挥发,一.苯的结构和化学性质回顾,1）结构式 2）结构简式,3）结构特点：,（1）苯分子是平面六边形的稳定结构； （2）苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键,1、组成与结构：,分子式：,C6H6,回顾 2.苯的结构特点,回顾3 苯的化学性质,在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。,1.苯的化学性质和烷烃、烯烃、炔烃有何异同点?为什么? 2. 分别写出苯与氧气反应,与氢气加成,与溴和硝酸发生取代的化学方程式.,思考与交流,1）苯的氧化反应：在空气中燃烧,但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,产生黑烟,2）苯的加成反应,环己烷,3）苯的取
3、代反应（卤代、硝化）,实验设计,根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件，请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案（注意仪器的选择和试剂的加入顺序）,（1）为了方便思考我给大家提供了几个链接 1.溴是一种易挥发有剧毒的药品 2.溴的密度比苯大 3.溴与苯的反应非常缓慢，常用铁粉作为催化剂 4.该反应是放热反应，不需要加热 通常实验装置的选择应该先考虑发生装置，,实验一：苯跟溴的取代反应实验方案,因为反应物是易挥发的物质，所以我们应该找一个封闭的装置,（2）从反应方程式得知产物中有HBr，我们要检验该产物 链接： 1.反应最后苯和溴会有剩余它们易挥发 2.长导管在很多实验中被用作冷凝蒸气 使之回流 3.溴化氢
4、的性质与氯化氢相似,回答问题。 1.用什么试剂去检验?现象是什么？ 2. 检验过程中有没有其他物质干扰，有的话如何解决问题？,有几个同学设计如下的实验装置用来检验HBr气体，我们来看看是否合理？请大家讨论：哪些装置是可以的？,实验现象： 液体轻微 ，有 逸出.导管口有 ，溶液中生成 。烧瓶 的液体,翻腾,气体,白雾,浅黄色沉淀,底部有褐色,不溶于水,思考,问题1：什么现象说明发生了取代反应？,问题2：怎样除去无色溴苯中所溶解的溴？,导管口有白雾。锥形瓶里滴入硝酸银溶液后生成浅黄色沉淀，说明苯跟溴反应时苯环上的一个氢原子被溴原子取代，生成溴化氢。,用氢氧化钠溶液洗涤，用分液漏斗分液。,实验二、苯
5、与硝酸的实验设计,链接 1.苯与硝酸的反应在50-60时产物是硝基苯，温度过高会有副产物。 2.硫酸是该反应的催化剂，和硝酸混合时剧烈放热。3.反应过程中硝酸会部分分解。4 .苯和硝酸都易挥发。,考虑以下问题：1.如何控温 2.加入药品的顺序,1.水浴加热 2. 先将浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入浓硫酸，并及时摇匀和冷却。 向冷却后的混酸中逐滴加入苯，充分振荡，混和均匀。,实验：苯跟溴的硝化反应实验方案,注意：浓H2SO4的作用：催化剂、吸水剂 纯硝基苯为无色、具有苦杏仁味的 油状液体，其密度大于水。实验中 制备的硝基苯因溶解了NO2呈黄色。 为提纯硝基苯，一般将粗产品依次用 蒸馏水和NaOH
6、溶液洗涤。,对比与归纳,溴气,溴水,液溴,溴水,光照,取代,加成,Fe粉,取代,萃取,无反应,现象,结论,不褪色,褪色,不褪色,不被KMnO4氧化,易被KMnO4氧化,苯环难被KMnO4氧化,焰色浅，无烟,焰色亮，有烟,焰色亮，浓烟,C%低,C%较高,C%高,学会比较,性质,苯的特殊结构,苯的特殊性质,饱和烃,不饱和烃,取代反应,加成反应,苯的化学性质,结构,二 、芳香烃的来源与应用,1 、来源：,煤煤焦油芳香烃,（1）基本有机原料，合成炸药、染料、 药品、农药等 （2）有机溶剂,2、应用：,石油化工催化重整、裂化芳香烃,3、稠环有机物：,1.含义：苯的苯环上氢原子被烷基代替而得 到的芳香烃。
7、,甲苯(C7H8) 乙苯( C8H10) 对二甲苯(C8H10) 六甲基苯(C12H18),只含有一个苯环，且侧链为C-C单键的芳香烃。,2.通式：CnH2n-6（n7）,1、对比苯和甲苯结构的相似点和不同点？ 2、根据以上对比，请探究推测甲苯与溴水、酸性高锰酸钾、浓硝酸是否反应？写出你所推测的所有方程式。,交流研讨,问题研讨组3：,3、苯的同系物化学性质,甲苯+高锰酸钾酸性溶液 二甲苯+高锰酸钾酸性溶液,现象：紫红色褪去,氧化反应,反应机理：,鉴别苯与苯的同系物,实验：课本P38观察与思考,烷基上与苯环直接相连的碳原子上 一定要直接连氢原子。,燃烧反应,现象：火焰明亮并带有浓烟,（2）取代反
8、应,2,4,6三硝基甲苯,（TNT）,不溶于水的淡黄色针状晶体 黄色烈性炸药,a、硝化反应,TNT 炸 药 爆 炸 时 的 场 景,b、卤代反应,邻位或对位,+,Cl2,+,HCl,光照,（苯环的H被取代）,（苯环侧链上的H被取代）烷烃取代条件，因而取代的是烷基上的氢原子,(3)加成反应,比较苯和甲苯与酸性高锰酸钾的现象，以及硝化反应的条件，你从中发现了什么？得到什么启示？,学 与 问？2,侧链受苯环影响易被氧化； 苯环受侧链影响易被取代。,比较苯、苯的同系物（甲苯）、烯烃（己烯）的鉴别方法。,烷基（甲基）与苯环的相互影响,苯环上的甲基可以与高锰酸钾反应，普通的甲基是不能与高锰酸钾反应 甲苯硝
9、化时一次向苯环引入三个硝基，而苯只能引入一个硝基,1、下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是（ ） A、苯是无色带有特殊气味的液体 B、常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体 C、苯在一定条件下能与溴发生取代反应 D、苯不具有典型的双键所应具有的加成反应，故不可能发生加成反应,学以致用,课堂演练,D,2、下列说法正确的是（ ） A 芳香烃的分子通式是CnH2n-6（n6） B 苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类物质 C苯和甲苯都不能使酸性高锰酸钾褪色 D苯和甲苯都能和卤素单质、硝酸等发生取代反应,D,学以致用,课堂演练,3、下列由于发生反应，即能使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾褪色的是（ ） A 乙烷 B 乙烯 C 苯 D 甲苯,B,学以致用,课堂演练,4、【09山东卷 12题】下列关于有机物的说法错误的是（ ） A.CCl4可由CH4制得，可萃取碘水中的碘 B.石油和天然气的主要成分都是碳氢化合物 C.乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用饱和Na2CO3溶液鉴别 D.苯不能使KMnO4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应,体味高考,课堂演练,D,
