《大学有机化学各章重点 .》由会员分享，可在线阅读，更多相关《大学有机化学各章重点 .（13页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、大学有机化学各章重点第一章 绪论教学目的：了解有机化合物的定义、特性和研究程序，有机化学发展简史，有机化学的任务和作用。在无机化学的基础上进一步熟悉价键理论、杂化轨道理论、分子轨道理论、共价键的键参数和分子间作用力。掌握分子间作用力与有机化合物熔点、沸点、相对密度、溶解度等物理性质之间的关系。熟悉有机化合物的分类，有机反应试剂的种类、有机反应及反应历程的类型。掌握有机化合物的结构与性质之间的内在联系。教学重点、难点：本章重点是有机化学的研究对象与任务；共价键理论；共价键断裂方式和有机反应类型。难点是共价键理论。教学内容：一、有机化学的发生和发展及研究对象二、有机化合物中的化学键与分子结构1、共
2、价键理论：价键理论、分子轨道理论、杂化轨道理论、键和键的电子结构及其反应性能。2、共价键的参数：键长、键角、键能、元素的电负性和键的极性。3、分子间力及有机化合物的一般特点 4、共价键断裂方式和有机反应类型三、研究有机化合物的一般方法：分离提纯、分子式的确定、构造式的确定。四、有机化合物的分类：按碳胳分类；按官能团分类。第二章 饱和烃（烷烃） 教学目的：掌握烷烃的命名、结构及其表示方法、构象、化学性质。了解烷烃的同系列和同分异构，物理性质等。教学重点、难点：本章重点是烷烃的结构、构象及化学性质。难点是烷烃的构象及构象分析。教学内容：一、有机化合物的几种命名方法。二、 烷烃的命名：系统命名法、普
3、通命名法。三、烷烃的结构和性质：1、烷烃的结构特点及同分异构：碳原子的正四面体概念、烷烃结构的表示方法。2、烷烃的构象：乙烷、正丁烷的构象； 透视式、楔线式及投影式的变换。 3、物理性质4、化学性质：氧化、卤代，自由基反应机理（链反应，游离基及其稳定性）。四、自然界的烷烃第三章 不饱和烃 教学目的：掌握烯烃、炔烃的结构、异构及命名，化学性质，马氏规则，共轭二烯烃的分子结构、化学性质。了解烯烃、炔烃的物理性质、亲电加成反应历程（溴钅翁离子、碳正离子及其稳定性）、异戊二烯和橡胶。教学重点、难点：本章重点是烯烃和炔烃及共轭二烯烃的性质、马氏规则。难点是共轭效应、共轭体系、亲电加成反应历程。教学内容：
4、I、烯烃一、烯烃的结构：碳SP2杂化，键、乙烯的分子轨道二、烯烃的同分异构和命名：碳胳异构、位置异构、顺反异构、系统命名法、顺反异构体的命名三、烯烃的性质1、物理性质2、化学性质（1）烯烃的各类亲电加成反应：催化加氢； 与卤素加成； 与卤化氢加成； 与水加成； 与硫酸加成； 与次卤酸加成； 与烯烃加成； 硼氢化反应。马氏（Markovnikov）规则，过氧化物效应；亲电加成反应历程。（2）氧化反应：与高锰酸钾反应；臭氧化；环氧化（环氧乙烷的生成）。（3）聚合反应（4）氢原子的取代反应（自由基取代）II、炔烃和二烯烃一、炔烃的结构、异构和命名：掌握碳SP杂化、炔烃的异构现象和命名。二、炔烃的性质
5、1、物理性质2、化学性质（1）加成反应：掌握炔烃的各类亲电加成反应类型： 催化加氢； 与卤化氢的加成； 与水的加成； 与氢氰酸的加成。理解炔烃与烯烃亲电加成的差别（比较与烯烃加成反应的速度）。（2）炔氢性质和鉴定：金属炔化物的生成。三、二（双）烯烃1、二烯烃的分类和命名2、共轭二烯烃的分子结构：掌握共轭、共轭效应。3、共轭二烯烃的化学特性：熟悉共轭二烯烃的1，2加成和1，4加成作用及双烯合成（DielsAlder）反应。四、重要的二烯烃：了解异戊二烯和橡胶。第四章 环烃 教学目的：掌握环己烷的构象，芳烃性质及命名，单环芳烃的结构、化学反应，定位效应，亲电取代反应机理，H ckel规则。了解脂环
6、烃的结构、化学性质，稠环芳烃的结构和性质。教学重点、难点：本章重点是环己烷的构象、芳香烃的化学性质、定位效应及其应用。难点是环己烷的构象、苯的结构，亲电取代反应历程，非苯芳香烃的判断。 教学内容：I、脂环烃一、脂环烃的分类、构造异构和命名二、环烷烃的结构和稳定性：Bayer张力学说。三、环已烷及其衍生物的构象：环已烷的构象； 取代环已烷的构象。四、脂环烃的性质1、物理性质2、化学性质：取代、加成（催化加氢； 与卤素加成）。II、芳香烃一、芳烃的分类和命名二、单环芳烃1、苯的结构：苯的凯库勒结构及共价键的杂化轨道理论解释。2、苯及其同系物的异构和命名3、苯及其同系物的性质（1）物理性质（2）化学
7、性质 苯环上的亲电取代反应：卤化、硝化、磺化、FriedelCrafts反应及其机理。 氧化反应：掌握苯环的氧化和侧链的氧化。 加成反应：加氢、加卤素（3）苯环上亲电取代反应的历程（络合物）（4）苯环上取代反应的定位规律：定位效应的理论解释（诱导效应和共轭效应）和应用。三、 稠环芳烃：了解联苯、萘（结构、性质）、蒽和菲四、 休克尔规则1、掌握休克尔规则2、运用休克尔规则判断非苯芳烃的芳香性第五章 旋光异构 教学目的：掌握对映异构的有关概念，费歇尔投影式的写法、构型的R/S标定法、含一个不对称碳原子化合物的对映异构。了解含两个以上不对称碳原子的化合物的立体异构，不含不对称碳原子的化合物的立体异构
8、，立体专一反应，立体选择反应，外消旋体的拆分。教学重点、难点：本章重点是旋光性与分子结构的关系、费歇尔投影式的写法、构型的R/S标定法。难点是构型及构型标记法。 教学内容：一、 旋光性1、偏振光和旋光性2、旋光度和 比旋光度二、分子的对称性、手性与旋光活性三、含一个不对称碳原子的化合物的对映异构：费歇尔投影式的写法、构型的R/S标定法、对映异构体和外消旋体。 四、含两个以上不对称碳原子的化合物的立体异构五、不含不对称碳原子的化合物的立体异构：取代丙二烯类、取代联苯类及环状化合物的立体化学。六、立体专一反应和立体选择反应七、外消旋体的拆分第六章 卤代烃 教学目的：掌握卤代烃的化学性质，脂肪族亲核
9、取代反应机理、立体化学及消除反应机理。了解卤代烃的命名、卤代物结构对Sn、E反应的影响及取代反应与消除反应的关系。教学重点、难点：本章重点是卤代烃的化学性质。难点是SN1、SN2反应历程。教学内容：一、卤代烃的分类和命名二、卤代烃的物理性质三、一卤代烃的化学性质1、亲核取代反应：水解、醇解、氨解及与氰化钠的反应。2、消除反应：查依切夫规则。3、与金属的反应：格氏试剂的制备、性质和应用四、饱和碳原子上的亲核取代反应1、S N1和SN2反应的立体化学及影响因素（烃基、离去基团、试剂的亲核性、溶剂化效应等）2、SN1和SN2历程的竟争五、亲核取代与消除反应的关系六、卤代烃的生理活性及重要的卤代烃第七
10、章 光谱法在有机化学中的应用（选授）了解如何应用红外光谱、紫外光谱及核磁共振谱来阐明有机物的某些结构特征，初步掌握化学位移、自旋偶合等概念和应用。第八章 醇、酚、醚 教学目的：掌握醇、酚、醚的结构、命名和化学性质。了解醇、酚、醚的物理性质及重要代表物。教学重点、难点：本章重点是醇酚醚的化学性质。难点是醇的化学性质。教学内容：I、 醇一、醇的结构、分类和命名： 氧的SP3杂化； 氢键二、醇的物理性质三、醇的化学性质1、醇的似水性：掌握用醇的结构理论解释醇与水性质的相似性2、与无机酸和有机酸的反应：掌握醇与无机酸和有机酸反应的条件3、脱水反应(1) 分子内脱水(掌握应用碳正离子稳定性原理判断脱水后
11、产物的结构)(2) 分子间脱水(掌握分子间脱水的条件)4、氧化或脱氢5、邻二醇与高碘酸的作用：掌握各种邻二醇与高碘酸作用后产物的结构。四、重要的醇：甲醇、乙醇、乙二醇、甘油、酚一、酚的结构、分类和命名二、酚的物理性质三、酚的化学性质1、酸性2、酚醚的生成3、与三氯化铁的作用4、氧化反应5、芳环上的亲电取代反应（卤代和硝化）四、重要的酚：苯酚（制法）、对苯二酚、萘酚、醚一、醚的结构和命名二、醚的物理性质三、醚的化学性质1、醚键的断裂2、形成 盐与络合物3、形成过氧化物四、几种重要的环醚1、环氧乙烷：掌握环氧乙烷的制法及水、醇、氨、氢卤酸和格氏试剂与环氧乙烷的加成反应。2、了解1，4二氧六环和四氢
12、呋喃的性质和用途3、了解18冠6（冠醚）的结构和用途第九章 醛、酮、醌 教学目的：掌握醛、酮的命名，结构和化学反应。了解醌类化合物的结构、化学性质，醛、酮的检验。教学重点、难点：本章的重点和难点为醛酮的结构和化学性质。I、醛和酮一、醛和酮的结构和命名： 理解羰基的结构及偶极矩；掌握醛、酮的命名。二、醛和酮的物理性质三、醛和酮的化学性质1、羰基亲核加成反应：掌握羰基与含碳亲核试剂（氢氰酸、格氏试剂、亚硫酸氢钠、氨及其衍生物）的加成反应；理解醇与羰基形成半缩醛（酮）和缩醛（酮）的反应过程，掌握醛基在有机合成中的保护方法。2、还原反应3、氧化反应4、歧化反应5、烃基上的反应（1） 氢的活性：互变异构
13、、卤代反应、羟醛缩合反应。（a）卤代及卤仿反应：掌握用碘仿反应来鉴别甲基酮类化合物。（b）羟醛缩合反应：掌握反应发生的条件和羟醛缩合反应在有机合成中的应用。（2）芳香环的取代反应四、，不饱和羰基化合物的亲核加成反应五、重要醛酮：甲醛、乙醛、苯甲醛、丙酮、环已酮。II、醌一、醌类化合物的结构二、醌类化合物的化学性质 第十章 羧酸及其衍生物 教学目的：掌握羧酸及其衍生物的命名、化学性质，羧酸结构对酸性的影响，加成消除的反应机理。了解重要的羧酸、羧酸衍生物及碳酸衍生物。教学重点、难点：本章重点是羧酸和羧酸衍生物的化学性质。难点是羧酸衍生物的化学性质及互变异构现象。教学内容：I、羧酸一、羧酸的结构和命
14、名：理解羧酸的结构；掌握羧酸的命名。二、羧酸的物理性质三、羧酸的化学性质1、羧酸的酸性与结构的关系2、羧基中羟基的取代反应（1） 酸酐的生成（2） 酰卤的生成（3） 酯的生成（4） 酰胺的生成3、羧基的还原反应4、烃基上的反应（1）卤代作用（2）芳香环的取代作用5、脂肪二元羧酸的受热反应（1）乙二酸的受热反应（2）丙二酸及位有羰基化合物的受热反应（3）丁二酸及戊二酸的受热反应（4）已二酸、庚二酸的受热反应四、重要的羧酸II、羧酸衍生物一、羧酸衍生物（酰卤、酸酐、酯和酰氨）的结构和命名：二、羧酸衍生物的物理性质三、羧酸衍生物的化学性质1、羧酸衍生物的水解、醇解、氨解和酸解反应2、羧酸衍生物的加成消去反应历程3、酯缩合反应及其在有机合成中的应用4、酰胺的酸碱性四、碳酸衍生物：光气、尿素、胍。第十一章 取代酸 教学目的：掌握羟基酸（醇酸）、羰基酸的化学性质及乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用。了解羟基酸和羰基酸的重要代表物。教学重点、难点：本章重点是取代酸的化学性质，难点是乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用。教学内容：一、醇酸的结构和命名二、醇酸的化学性质1、酸性：掌握羟基对羧酸酸性大小的影响作用。2、羟基酸的氧化：理解羧基对羟基酸的氧化性的影响作
