《高考化学知识点导学案复习6》由会员分享，可在线阅读，更多相关《高考化学知识点导学案复习6（6页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、2012届高考化学知识点导学案复习6 高 三 化 学（第12周）【教学内容】 复习烃的衍生物【教学目标】1、熟练掌握醇、酚、醛、羧酸等极为重要的烃的衍生物的化学性质、相互转化关系； 2、在熟练掌握这些基础知识的基础上，充分运用、挖掘题给信息、解决实际问题。【知识讲解】 一、官能团：基团指化合物分失去某种原子或原子团剩余部分，而官能团是一类特殊的基团，通常指主要决定有机物分子化学性质的原子或原子团，常见官能团有：X、 O ONO2、OH、CHO、COH、NH2、 C=C 、CC、RC(酰基)、ROCO(酰氧基)、RO(烃氧基)等。 O O O思考：1、HCOH应有几种官能团？（4种、C、OH、C
2、OH、CHO） OH 2、 CHO能发生哪些化学反应？（常见） CH=CHCOOH （提示：属于酚类、醛类、羧酸类、烯烃类）二、卤代烃（RX） 1、取代（水解）反应 RX+H2O NaOH ROH+HX 2、消去反应 RCH2CH2X NaOH/醇 RCH=CH2+HX这两个反应均可用于检验卤代烃中卤素原子，检验时一定要用硝酸酸化，再加入AgNO3溶液。三、乙醇 H H 1、分子结构 HCCOH 用经典测定乙醇分子结构的实验证明 HH 2、化学性质：(1)活泼金属（Na、Mg、Al等）反应。根据其分子结构，哪个化学键断裂？反应的基本类型？Na分别与水和乙醇反应哪个更剧烈？乙醇钠水溶液呈酸性还是
3、碱性？(2)与氢卤酸反应制卤代烃 （分析乙醇分子中几号键断裂） NaBr+H2SO4+C2H5OH CH3CH2Br+NaHSO4+H2O思考：该反应用浓还是较浓的H2SO4？产物中NaHSO4能否写成Na2SO4？为什么？ （较浓，不能，都有是因为浓H2SO4的强氧化性，浓度不能太大，温度不能太高）(3)氧化反应：燃烧现象？耗氧量与什么烃燃烧耗氧量相同？ 催化氧化（脱氢）：CH3CH2OH H2 CH2CHO +O2 CH3COOH （式量46） （式量44） （式量60） 即有一个CH2OH最终氧化为COOH式量增大14 强氧化剂氧化KMnO4/H+褪色(4)脱水反应：分子间脱水浓H2SO
4、4、140（取代反应） 分子内脱水浓H2SO4、170（消去反应） 以上两种情况是几号键断裂？思考：下列反应是否属于消去反应： A、CH2=CHCHCH+HX B、CH2CHCOOHCH2=CCOOH+NH3 X O NH2 CH3 CH3 C、CH3COCH2CH CH2=CH +CH3COOH（以上均为消去反应）(4)酯化反应：断裂几号键？用什么事实证明？（同位素示踪法）例：RCH=CHR+RCH=CHR RCH=CHR+RCH=CHR对于该反应 有两种解释：一是两分子分别断裂键重新结合成新分子，二是分别断键再两两结合成新分子。请用简单方法证明哪种解释正确。解：用RCD=CHR的烯烃进行实
5、验，若生成RCD=CHR和RCD=CHR第一种解释正确。若生成RCD=CDR和RCH=CHR第二种解释正确。例：乙酸和乙醇的酯化反应，可用如下过程表示： OH即酯化反应实质经过中间体CH3COC2H5再转化为酯和水，以上6个反应均为可 OH逆反应，回答下列问题： 18O(1)用CHCOH进行该实验，18O可存在于哪些物质中（反应物和生成物），若用CH3CH218OH进行该实验，结果又如何？(2)请分别指出反应的基本类型。解析：(1)根据信息：酯化反应实质是C2H5OH分子中OH共价键断裂，H原子加 18O O到乙酸C氧上，C2H5O加到C碳原子上。即为加成反应，形成中间体 18OHCH3COC
6、2H5，根据同一碳原子连两个OH是不稳定的，脱水形成酯，在脱水时， OH可以由18OH提供羟基与另一羟基上的H或由OH提供羟基和18OH上的H脱水， O且机会是均等的，因此，CH3COC2H5和水中均含有18O，而反应实质是酯的水 O O解，水解时，酯中断裂的一定是CO，因此C一定上结合水中的OH，所以，在反应物中只有CH3COOH存在18O。(2) 均为取代反应，均为加成反应，和均为消去反应。加热加压3、乙醇制法 传统方法发酵法 (C6H10O5)n C6H12O6C2H5OH+CO2 乙烯水化法 CH2=CH2+H2O CH3CH2OH思考：已知有机物C9H10O2有如下转化关系：(1)写
7、出下列物质的结构简式A_C_F_(2)写出下列反应的化学方程式C9H10O2A+B DA O（答：(1)A：CH3COOH、C：CH3COCH=CH2 F O OH CH3 (2)CH3 OCCH3+H2O +CH3COOH CH3 CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O+2H2O）四、苯酚： 1、定义：现有CH3CH2、 CH2、C6H5、 、CH3 等烃基连接OH，哪些属于酚类？ 2、化学性质（要从OH与苯环相互影响的角度去理解） (1)活泼金属反应：请比较Na分别与水、 OH、CH3CH2OH反应剧烈程度，并解释原因。最剧烈为水，最慢为乙醇，主要原因是： 对OH影响使O
8、H更易（比乙醇）电离出H+。思考：通常认为 为吸电子基，而CH3CH2为斥电子基、由此请你分析HONO2中NO2，为吸电子基还是斥电子基？（吸电子基、HNO3为强酸、即OH完全电离出H+） (2)强碱溶液反应表现苯酚具有一定的酸性俗称石炭酸。注意：苯酚虽具有酸性，但不能称为有机酸因它属于酚类。 苯酚的酸性很弱，不能使石蕊试液变红以上两个性质均为取代反应，但均为侧链取代 (3)与浓溴水的反应 OH OH +3Br2Br Br+3HBr Br该反应不需要特殊条件，但须浓溴水，可用于定性检验或定量测定苯酚，同时说明OH对苯环的影响，使苯环上的邻、对位的H原子变得较活泼。(4)显色反应 OH与Fe3+
9、互相检验。 6C6H5OH+Fe3+ Fe(C6H5O)63-+6H+ (5)氧化反应 久置于空气中变质（粉红色）H+ 能使KMnO4/H+褪色 OH(6)缩聚反应：n OH+nHCHO CH2n+nH2O OH例：HO CH=CH 1mol与足量Br2或H2反应，需Br2和H2的最大量 OH分别是多少？解析：C=C需1molBr2加成，而酚OH的邻对位H能被Br2取代左侧的酚只有邻位2个H原子，而右侧为二元酚，3个H原子均为邻、对位又需(2+3)molBr2，而1mol需3molH2，则Br2为6mol，H2为7mol。五、乙醛 与H2加成还原反应1、化学性质：(1)加成反应 HCN加成CH
10、3CHO+HCNCH3CHCN OH 自身加成 CH3CHO+CH2CHOCH3CHCH2CHO H OH (2)氧化反应 燃烧 银镜反应 新制Cu(OH)2反应 KMnO4/H+褪色 乙醇催化氧化法2、制法 乙烯催化氧化法 乙炔水化法例：醛可以和NaHSO3发生加成反应，生成水溶性羟基磺酸钠： O OH RCH+NaHSO3 RCHSO3Na该反应是可逆的，通常70%90%向正方向转化 (1)若溴苯中混有甲醛，要全部除去杂质，可采用的试剂是_，分离方法是_(2)若在CHCHSO3Na水溶液中分离出乙醛，可向溶液中加入_，分离方法是 OH_。解析：(1)溴苯相当于有机溶剂，甲醛溶解在其中，要除去甲醛，既要利用信息，又要用到溴苯是不溶于水的油状液体这一性质。由于醛能与NaHSO3加成，形成水溶性的离子化合物羟基磺酸钠（显然不能溶于有机溶剂），因此加入的试剂为饱和NaHSO3溶液，采用分液方法除去杂质。(2)根据信息，醛与NaHSO3的反应为可逆反应，应明确： CH3CHSO3Na CH3CHO+NaSO3，要转化为乙醛显然促使平衡向正方向移动， OH只有减小NaHSO3浓度，只要利用NaHSO3的性质即可。因此向溶液中
