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1、第二单元 芳香烃,苯的结构与性质,新课标苏教版选修五 有机化学基础,液苯泄露一片火海 邯郸消防激战4小时,新闻链接 ,2009年3月13日，邯郸市某化工厂内一盛有近20吨液苯的罐体突然起火，一时间，伴着大量明火，浓烟滚滚冲天。 在扑救现场，消防官兵冒着随时可能爆炸的危险,用橡皮锤、木楔等器械对罐体泄漏点进行堵漏，避免苯继续外泄，以减少污染。同时用多支水枪对罐体进行冷却，用泡沫扑灭地面流淌着的火。,新闻链接,请思考？,如果在实验室突发由少量苯引起的火灾，该如何处理？,苯燃烧引起的小面积火灾，可用泡沫、 干粉（二氧化碳）、沙子灭火。,经济观察网记者 陈勇 2009年9月13日，浙江东阳通报了一起苯
2、中毒事故，造成3人死亡，14人中毒。,CCTV2-经济半小时2003年07月28日广东鞋厂苯中毒悲剧在继续上演,急性苯中毒：重者可出现意识模糊，由浅昏迷进入深昏迷或出现抽搐，甚至导致呼吸、心跳停止。 慢性苯中毒：重者可出现再生障碍性贫血、血细胞减少等，甚至可引起各种类型的白血病,广州市质监局2008年5月组织对修正液、铅笔等文具进行监督抽查发现，标称广州市白云区粤兴文具制品厂生产的“博纳施”牌修正液经检测有机溶剂苯含量为国家强制性标准限量的8.51倍,芳香族化合物,历史含义：具有香味的物质 现实意义：名称沿用 现代含义：含苯环的有机化合物,芳香烃：芳香族化合物的一种, 是芳香族碳氢化合物的简称
3、， 又称“芳烃”,一、苯的物理性质及用途,苯是一种无色、有特殊气味的液体，密度比水小(0.88g/mL) ，不溶于水，是重要的有机溶剂。熔点5.5，苯的沸点80.1 ，易挥发。,有毒，对人的神经系统、造血系统有伤害，甚至导致白血病。,危害:,用途：,苯主要运用于染料工业，是农药生产及香料制作的原料，苯作为溶剂和粘合剂运用于造漆、喷漆、制药、制鞋及家具制造业等。,二、苯的结构探究,苯不能像烯烃那样使酸性KMnO4溶液褪色，也不能通过化学反应使溴水褪色。,1、用实验事实说明,往酸性KMnO4溶液中加入苯： 往溴水中加入苯：,上层无色，下层紫红色,上层橙色，下层无色,2、用苯的邻位二取代物验证,研究
4、表明，邻二甲苯不存在同分异构现象。,如邻二甲苯,3、从1H核磁共振谱图说明,苯的6个氢原子所处的化学环境完全相同,等物质的量的环己烯、环己二烯和苯在加氢时放出的热量不成正比。,4、从能量的角度分析,苯环是一种稳定的特殊结构。,H=+28.7kJmol -1,苯能量低,5、从键长的角度分析,碳碳单键键长：1.5410-10m 碳碳双键键长：1.3410-10m 苯分子中碳碳键长都相等，为1.4010-10m,苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键。,苯分子中6个碳原子和6个氢原子都处于同一平面上，为平面正六边形，键角为120 。,每个碳原子提供 一个电子，6个碳 原子形成一个大
5、键。,性质预测：,易发生取代反应难发生加成反应。,思考：苯中碳氢键和碳碳键哪个更容易断裂？,三、苯的化学性质,1.卤代反应,溴苯：无色油状液体，不溶于水，密度大于水,不可用溴水代替液溴,FeBr3的作用：催化剂,1.烧瓶上方的长导管的作用？ 2.冷凝水怎么进出？ 3.为什么右侧长导管不插到液面下？ 4.反应现象有哪些？ 5.如何验证反应是取代反应？,1、液体轻微沸腾；2、反应结束后，三颈烧瓶底部出现棕褐色油状液体（溴苯）；3 锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀；4、向三颈烧瓶中加入NaOH溶液，产生红褐色沉淀,对苯与溴的反应实验， 注意下列几点：,2硝化反应：,先将1
6、.5mL浓硝酸与2mL浓硫酸混合均匀。向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振荡,混和均匀. 将混合物控制在50-60的条件下约10min,实验装置如图. 将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中。,试管底部有黄色油状物生成,经过分离得到粗硝基苯.,现象：,硝基苯是一种无色油状液体，有苦杏仁气味，有毒，密度比水大，不溶于水。,1.加热方法 2.温度计的位置,2.硝化反应,苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在60时生成一取代硝基苯。,硝基苯：苦杏仁味,有毒, 无色油状液体,密度大于水,间二硝基苯,硝基苯,水浴的温度一定要控制在50到60，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸反应生成苯磺酸等副反应。,
7、浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂。,反应装置中的温度计，应插入水浴液面以下，以测量水浴温度。,把反应的混合物倒入一个盛水的烧杯里，烧杯底部聚集淡黄色的油状液体，这是因为在硝基苯中溶有HNO3分解产生的NO2的缘故。除去杂质提纯硝基苯，可将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤，再用分液漏斗分液。,为何要水浴加热，并将温度控制在5060之间？,浓硫酸的作用？,温度计的位置？,如何得到纯净的硝基苯？,3、苯的磺化,浓硫酸的作用:吸水剂和磺化剂,苯磺酸,思考：苯的不饱和度这么高，那它能不能发生加成反应呢？,工业制取环己烷的主要方法,2C6H6+15O2 12CO2+6H2O,冒浓的黑烟,4.加成反应,5.
8、氧化反应,苯环结构比较稳定，易发生取代反应，而破坏结构的加成反应和氧化反应比较困难,易取代、能加成、难氧化,1.下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是( ) A、苯是无色带有特殊气味的液体 B、常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体 C、苯在一定条件下能与溴水发生取代反应 D、苯不具有典型的碳碳双键，但一定条件下可发生加成反应,C,练习:,2.有五种物质：甲烷 2-丁炔 环己烷 苯 裂解气。既能使酸性KMnO4溶液褪色又能与溴水反应使之褪色的是（ ） A. B. C. D.,B,3、某化学课外小组用右图装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴 ，再将混合液慢慢滴入反应器A（A下端活塞关闭）中。 问：（1）C中盛放CCl4的作是 。 （2）能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应的方法：,向试管D中加入 ，现象是 ； 或向试管D中加入 ，现象是 。,除去HBr中的溴蒸气,硝酸银溶液,淡黄色沉淀生成,石蕊试液,溶液变红,我们应该会做梦！那么我们就 可以发现真理但不要在清醒的理智检验之前，就宣布我们的梦。 凯库勒,
