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1、课时跟踪检测(十四) 有机化合物结构的测定1下列化合物中核磁共振氢谱上只出现三个峰且峰面积之比为322的是()解析:选BA、D项的核磁共振氢谱中均有2个峰,且峰面积之比均为23;C项的核磁共振氢谱中有2个峰,峰面积之比是13。2某有机化合物在氧气中充分燃烧,生成水蒸气和CO2物质的量之比为11,由此得出的结论是()A该有机化合物分子中C、H、O原子个数比为123B分子中C、H原子个数比为12C有机化合物中必定含有氧D有机化合物中一定不含氧解析:选B因生成CO2和H2O的物质的量比为11则n(C)n(H)1(12)12,不能判断有机物中是否含有氧元素。3下列说法不正确的是()A有机分子中插入O原
2、子对不饱和度没有影响B有机分子中去掉H原子对不饱和度没有影响C用CH原子团代替有机分子中的N原子对有机分子的不饱和度没有影响D烷烃和饱和一元醇的不饱和度都为0解析:选B分子的不饱和度为n(C)1,可知去掉H原子不饱和度增大,B不正确;分子中含有氧原子时不予考虑,A、D正确;分子中含有氮原子时,在氢原子总数中减去氮原子数:不饱和度n(C)1,若用CH代替N原子则多1个C和1个H,少一个N,不饱和度不变,C正确。4某有机物的氧化产物是甲,还原产物是乙。甲和乙都能与钠反应放出H2,甲和乙反应生成丙,甲和丙都能发生银镜反应。该有机物是()A甲醛B乙醛C甲酸D甲醇解析:选A某有机物的氧化产物是甲,还原产
3、物是乙,甲和乙都能与钠反应放出H2,该有机物属于醛,甲为羧酸、乙为醇,甲和乙反应生成丙,则丙为酯,甲和丙都能发生银镜反应,故甲为甲酸,乙为甲醇,丙为甲酸甲酯,该有机物为甲醛。5某芳香族有机物的分子式为C8H6O2,它的分子(除苯环外不含其他环)中不可能有()A两个羟基B一个醛基C两个醛基D一个羧基解析:选D由该有机物的分子式可求出不饱和度6,分子中有一个苯环,其不饱和度4,余下2个不饱和度、2个碳原子和2个氧原子。具有2个不饱和度的基团组合可能有三种情况:两个碳原子形成1个CC、两个氧原子形成2个羟基,均分别连在苯环上;两个碳原子形成1个羰基、1个醛基,相互连接;两个碳原子形成2个醛基,分别连
4、在苯环上。三种情况中氧原子数目都为2;而选项D中,1个羧基的不饱和度仅为1,氧原子数目已为2,羧基和苯环上的C的价键已饱和,都不能与剩下的1个碳原子以C=C键结合,故选D。6在标准状况下,1 mol某烃完全燃烧生成89.6 L CO2,又知0.1 mol该烃能与标准状况下4.48 L H2完全加成,则该烃的结构简式是()解析:选B由题意知,1 mol某烃完全燃烧生成4 mol CO2,即1个烃分子中含4个C原子,又因0.1 mol该烃可与0.2 mol H2完全加成,故该烃分子中应含2个7某有机化合物中碳原子和氢原子的原子个数比为34,不能与溴水反应却能使酸性KMnO4溶液退色。其蒸气密度是相
5、同状况下甲烷密度的7.5倍。在铁存在时与溴反应,能生成两种一溴代物。该有机化合物可能是()解析:选B有机化合物的最简式为C3H4,设分子式为(C3H4)n,其相对分子质量为7.516120。123n4n120,故n3,即分子式为C9H12,不饱和度为4,因其不能与溴水反应却能使酸性KMnO4溶液退色,所以有机化合物含有苯环,苯环的不饱和度为4,故苯环上的取代基为烷基。由于苯环上有两种一溴代物,该有机化合物可以是两取代基在苯环上处于对位,结构简式为。8化合物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136,分子式为C8H8O2。A的核磁共振氢谱有4组峰且面积之比为1223,A分子中只含1个苯环
6、且苯环上只有1个取代基,其红外光谱与核磁共振氢谱如图。关于A的下列说法中正确的是()AA属于酯类化合物,在一定条件下不能发生水解反应BA在一定条件下可与4 mol H2发生加成反应C与A属于同类化合物的同分异构体只有2种D符合题中A分子结构特征的有机物只有1种解析:选D有机物A的分子式为C8H8O2,不饱和度为5,A分子中只含1个苯环且苯环上只有1个取代基,A的核磁共振氢谱有4组峰且面积之比为1223,说明A中含有4种氢原子且其原子个数之比为1223,结合红外光谱可知,分子中存在酯基等基团,故有机物A的结构简式为。含有酯基,可发生水解反应,A错误;A分子中只有苯环能与氢气加成,则A在一定条件下
7、可与3 mol H2发生加成反应,B错误;属于同类化合物,应含有酯基、苯环,若为羧酸与醇形成的酯有甲酸苯甲酯,若为羧酸与酚形成的酯,可以是乙酸与苯酚形成的酯,也可以是甲酸与酚形成的酯,甲基有邻、间、对位3种位置,故共有5种同分异构体,C错误;符合题中结构特征的有机物A的结构简式为,只有一种,D正确。9某有机物A分子式为CxHyOz,15 g A完全燃烧生成22 g CO2和9 g H2O。(1)该有机物的最简式是_。(2)若A是一种无色具有强烈刺激性气味的气体,具有还原性,则其结构简式是_。(3)A中只有一种官能团,若A和Na2CO3混合有气体放出,和醇能发生酯化反应,则A的结构简式为_。(4
8、)A中只有一种官能团,若A是易挥发有水果香味的液体,能发生水解反应,则其结构简式为_。(5)若A分子结构中含有6个碳原子,具有多元醇和醛的性质,则其结构简式为_。解析:(1)n(CO2)0.5 mol,n(C)0.5 mol,m(C)0.5 mol12 gmol16 g,n(H2O)0.5 mol,n(H)1 mol,m(H)1 mol1 gmol11 g,根据质量守恒可知,A中m(O)15 g6 g1 g8 g,n(O)0.5 mol,n(C)n(H)n(O)0.5 mol 1 mol0.5 mol121,故A的实验式为CH2O。(2)若A是一种无色具有强烈刺激性气味的气体,且有还原性,则A
9、为甲醛,其结构简式为HCHO。(3)若A和Na2CO3混合有气体放出,和醇能发生酯化反应,说明A中含有COOH,且A的实验式为CH2O,则A为乙酸,其结构简式为CH3COOH。(4)若A是易挥发、有水果香味的液体,能发生水解反应,说明A中含有酯基,属于酯,且A的实验式为CH2O,则A为甲酸甲酯,其结构简式为HCOOCH3。(5)若A分子结构中含有6个碳原子,具有多元醇和醛基的性质,说明A中含有醇羟基和醛基,且A的实验式为CH2O,则A为葡萄糖,其结构简式为CH2OH(CHOH)4CHO。答案:(1)CH2O(2)HCHO(3)CH3COOH(4)HCOOCH3(5)CH2OH(CHOH)4CH
10、O10(全国卷)化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体,一种合成G的路线如下:已知以下信息:A的核磁共振氢谱为单峰;B的核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为611。D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢;1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。回答下列问题:(1)A的结构简式为_。(2)B的化学名称为_。(3)C与D反应生成E的化学方程式为_。(4)由E生成F的反应类型为_。(5)G的分子式为_。(6)L是D的同分异构体,可与FeCl3溶液发生显色反应,1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应,L共有_种;其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为3221的结构简式为_、
11、_。推得E的结构简式为,最后由G的结构简式及FG的合成路线,逆推得F的结构简式为。(6)根据L遇FeCl3溶液发生显色反应可知L中含酚羟基,再结合D的分子式和1 mol L能与2 mol Na2CO3反应,可知L中含2个酚羟基和1个CH3,2个酚羟基位于苯环邻位、间位和对位时,CH3所处的位置分别有2种、3种和1种,即L共有6种可能的结构。其中核磁共振氢谱中有四组峰,且峰面积之比为3221的结构简式为1有机物分子式C3H6O2可与新制的Cu(OH)2在加热时反应生成砖红色沉淀,经检测核磁共振氢谱中有三个共振峰,面积比为321,该有机物的结构简式是()解析:选DA项,此有机物为丙酸,不能与新制的
12、Cu(OH)2在加热时反应生成砖红色沉淀,错误;B项,此有机物为酯类,不能与新制的Cu(OH)2在加热时反应生成砖红色沉淀,错误;C项,此有机物为羟醛化合物,与新制的Cu(OH)2在加热时反应生成砖红色沉淀,但分子中氢的峰面积比为3111,错误;D项,此有机物含有醛基,与新制的Cu(OH)2在加热时反应生成砖红色沉淀,分子中存在三种H,且峰面积比为321,符合题意。2有机物甲能发生银镜反应,甲催化加氢还原为乙,1 mol乙与足量金属钠反应放出22.4 L H2(标准状况),据此推断乙一定不是()ACH2OHCH2OHBCH2OHCHOHCH3CHOOCCOOHDHOOCCH2CH2OH解析:选
13、C1 mol乙能跟Na反应放出1 mol H2,证明乙中含有两个与Na反应的官能团,甲能发生银镜反应,证明有醛基,则加氢反应后,产物中应有醇羟基,且被还原得来的羟基应在链端,C错误。3某有机物15 g,在空气中完全燃烧生成0.5 mol CO2和0.5 mol H2O,若已知该有机物的蒸气密度为2.679 g/L(已折算成标准状况),则该有机物的分子式是()AC2H4OBC2H4O2CC3H6O2DC3H6解析:选Bm(有机物)15 g,m(C)0.5 mol12 gmol16 g,m(H)0.5 mol21 gmol11 g,因为m(有机物)m(C)m(H),所以该有机物中含有氧元素。M2.
14、679 g/L22.4 Lmol160 gmol1,n(有机物)15 g60 gmol10.25 mol,n(C)0.5 mol,n(H)1 mol,n(O)(1561)g16 gmol10.5 mol,所以该有机物的分子式为C2H4O2。4绿色农药信息素的推广使用,对环保有重要意义。有一种信息素的结构简式为CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9CHO。下列关于检验该信息素中官能团的试剂和顺序正确的是()A先加入酸性高锰酸钾溶液;后加银氨溶液,水浴加热B先加入溴水;后加酸性高锰酸钾溶液C先加入新制氢氧化铜悬浊液,加热;酸化后再加入溴水D先加入银氨溶液;再另取该物质加入溴水解析:选CA项,加入酸性高锰酸钾溶液,碳碳双键和CHO均被氧化,不能检验,错误;B项,加入溴水,碳碳双键和CHO均被氧化,不能检验,错误;C项,先加入新制氢氧化铜悬浊液,可检验CHO,酸化后再加入溴水,溴水退色,能说明含碳碳双键,正确;D项,先加入银氨溶液,可检验CHO,但另取该物质加入溴水,醛基和碳碳双键都与溴水反应,不能说明含碳碳双键,错误。5化学式为C4H8O3的有机物在浓硫酸存在下加热时有如下性质:能分别与CH3CH2OH和CH3COOH发生酯