《2019年高中化学课时跟踪检测13 有机合成路线的设计有机合成的应用 鲁科版 选修5（含答案）》由会员分享，可在线阅读，更多相关《2019年高中化学课时跟踪检测13 有机合成路线的设计有机合成的应用 鲁科版 选修5（含答案）（6页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、课时跟踪检测（十三） 有机合成路线的设计 有机合成的应用1“绿色化学”是当今社会提出的一个新概念。在“绿色化学工艺”中，理想状态是反应物中原子全部转化为欲制得的产物，即原子利用率为100%。在用CH3CCH合成CH2=C(CH3)COOCH3的过程中，欲使原子利用率达到最高，还需要的其他反应物有()ACO和CH3OHBCO2和H2OCH2和CO2DCH3OH和H2解析：选A题述合成反应中，每分子反应时增加了2个C、2个O、4个H，故A项符合要求。2用乙醇作原料，下列物质不能一步制得的是()ACH3CH2ClBCH2=CH2CCH2BrCH2BrDCH3COOCH2CH3解析：选CA项，CH3C
2、H2OHHClCH3CH2ClH2O；B项，CH3CH2OHCH2=CH2H2O；C项，CH3CH2OHCH2=CH2CH2BrCH2Br；D项，CH3COOHHOC2H5CH3COOC2H5H2O。3由CH3CH2CH2OH制备，所发生的化学反应至少有取代反应；消去反应；加聚反应；酯化反应；还原反应；水解反应等当中的()ABCD解析：选B制备过程为CH3CH2CH2OH4根据下列合成路线判断反应类型正确的是()AAB的反应属于加成反应BBC的反应属于酯化反应CCD的反应属于消去反应DDE的反应属于加成反应解析：选AA中含有碳碳双键，与氢气发生加成反应生成B，A项正确；有机物B是环醚，与氯化氢
3、发生加成反应生成C，B项错误；C中含有羟基，与氯化氢发生取代反应生成D，C项错误；D中的氯原子被CN取代，发生取代反应，D项错误。5在有机合成中，常需要将官能团消除或增加，下列变化过程中的反应类型及相关产物不合理的是()乙烯乙二醇：CH2=CH2CH2BrCH2BrHOCH2CH2OH溴乙烷乙醇：CH3CH2BrCH2=CH2CH3CH2OH1溴丁烷1,3丁二烯：CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH=CH2CH3CH2CHBrCH2BrCH2=CHCH=CH2乙烯乙炔：CH2=CH2CH2BrCH2BrCHCHABCD解析：选B项由溴乙烷乙醇，只需溴乙烷在碱性条件下水解即可，路线不合理
4、；项合成过程中CH3CH2CHBrCH2Br发生消去反应所得产物为CH3CH2CCH(CH3CH=C=CH2不稳定)，合成路线及相关产物不合理。6由环己醇制取己二酸己二酯，最简单的流程顺序正确的是()取代反应加成反应氧化反应还原反应消去反应酯化反应中和反应缩聚反应ABCD解析：选B由环己醇制取己二酸己二酯，需要制得己二醇和己二酸，因此环己醇需要开环，即先要在环上引入双键，可利用醇的消去反应，再氧化双键开环。7分析下列合成路线：则B物质应为下列物质中的()解析：选D结合产物特点分析：A为1,4加成产物，经过三步反应生成8端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应。该反应在研究新型发
5、光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：回答下列问题：(1)B的结构简式为_，D的化学名称为_。(2)和的反应类型分别为_、_。(3)E的结构简式为_。用1 mol E合成1,4二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气_ mol。(4)化合物也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为_。 (5)芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为31，写出其中3种的结构简式_。 (6)写出用2苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D的合成路线_。1某有机物甲经氧化后得乙(分子式为C2H3O2Cl)；而甲经
6、水解可得丙，1 mol丙和2 mol乙反应得一种含氯的酯(C6H8O4Cl2)，由此推断甲的结构简式为()解析：选A因为有机物甲既可被氧化，又可水解，所以B、D选项不正确，C选项中水解后只含一个羟基，只能与一个羧基发生酯化反应，无法形成含碳原子数为6的物质。2甲基丙烯酸甲酯是世界上年产量超过100万吨的高分子单体，旧法合成的反应是(CH3)2C=OHCN(CH3)2C(OH)CN，(CH3)2C(OH)CNCH3OHH2SO4CH2=C(CH3)COOCH3NH4HSO4。20世纪90年代新法合成的反应是CH3CCHCOCH3OHCH2=C(CH3)COOCH3，与旧法比较，新法的优点是()A
7、原料无爆炸危险B原料都是无毒物质C没有副产物，原料利用率高D条件较简单解析：选C新法有CO参与，CO有毒且可燃，有爆炸危险，所以A、B两项错误；新法需要催化剂而旧法不用，所以D项错误；比较两种合成方法，新法的优点是没有副产物，原料利用率高，所以C项正确。3下列有机合成路线设计经济效益最好的是()ACH2=CH2CH3CH2ClBCH3CH3CH3CH2ClCCH3CH2OHCH3CH2ClDCH2ClCH2ClCH3CH2Cl解析：选AA项利用CH2=CH2HClCH3CH2Cl，反应产物单一，反应程度较为完全，原子利用率高，是理想的合成路线；B项利用CH3CH3与Cl2发生取代反应生成CH3
8、CH2Cl，反应副产物多，难以分离，原子利用率也低；C项利用CH3CH2OH与HCl发生取代反应生成CH3CH2Cl，反应难以进行到底，原子利用率低；D项应经过CH2ClCH2ClCH2=CHClCH3CH2Cl，反应难以控制，转化率低，故不是理想合成路线。4已知卤代烃可与金属钠反应，生成碳链较长的烃：RX2NaRXRR2NaX现有碘乙烷和碘丙烷的混合物，使其与金属钠反应，不可能生成的烃是()A戊烷B丁烷C2甲基己烷D己烷解析：选C两分子碘乙烷之间可反应生成丁烷，两分子碘丙烷之间可反应生成己烷，一分子碘乙烷和一分子碘丙烷反应可生成戊烷，不可能生成的是2甲基己烷。5化合物A()可由环戊烷经三步反
9、应合成：XY则下列说法错误的是()A反应1可用试剂是氯气B反应3可用的试剂是氧气和铜C反应1为取代反应，反应2为消去反应DA可通过加成反应合成Y解析：选C实现此过程，反应1为与卤素单质取代，反应2为卤代环戊烷与NaOH的水溶液取代生成醇，反应3为醇的催化氧化；故A、B正确，C错误；酮可催化加氢变成相应的醇，故D正确。6某研究小组利用“钯催化交叉偶联反应”合成了有机物丙，合成路线如下：下列分析判断正确的是()A分离提纯有机物丙宜在NaOH热溶液中进行B利用NaOH溶液、AgNO3溶液即可确定有机物甲中含有溴元素C可用酸性KMnO4溶液检验有机物丙中是否含有机物乙DPbCl2的作用是提高反应物的活
10、性，加快反应速率解析：选D丙分子中含有酯结构，在碱性条件下能水解，A错；有机物甲在NaOH溶液中能水解，但在检验水解生成的溴离子时，应先用硝酸将混合液中和，再加入硝酸银溶液，B错；丙分子中含有碳碳双键，能被高锰酸钾氧化，C错；PbCl2在该反应中作催化剂，D正确。7药用有机化合物A(C8H8O2)为一种无色液体。从A出发可发生如图所示的一系列反应：则下列说法正确的是()A根据D和浓溴水反应生成白色沉淀可推知D为三溴苯酚BG的同分异构体中属于酯且能发生银镜反应的只有一种C上述各物质中能发生水解反应的有A、B、D、G DA的结构简式为解析：选D从反应条件和现象易推知D为苯酚，F为三溴苯酚，故A项错
11、误；G的同分异构体中属于酯且能发生银镜反应的有：HCOOCH2CH2CH3和HCOOCH(CH3)2两种，故B项错误；D是苯酚，不能发生水解反应，故C项错误；综合推知A的结构简式为，故D项正确。8(全国卷)氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：回答下列问题：(1)A的结构简式为_。C的化学名称是_。(2)的反应试剂和反应条件分别是_，该反应的类型是_。(3)的反应方程式为_。吡啶是一种有机碱，其作用是_。(4)G的分子式为_。(5)H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有_种。解析：由ABC的合成路线及C的结构简式可逆推B的
12、结构简式为、A的结构简式为；由EFG的合成路线及E、G的结构简式再通过正推(EF)和逆推(GF)可得F的结构简式为。(2)反应在苯环上引入了硝基，所用试剂是浓硫酸与浓硝酸的混合物，反应条件是加热。该反应的实质是硝基取代了苯环上的一个氢原子，所以是取代反应。(3)观察G的结构简式可知，反应是E中氨基上的氢原子与中的氯原子结合成HCl，同时生成F，据此可写出反应的化学方程式。该反应中有HCl生成，而吡啶是一种有机碱，可与HCl反应，因而能够促使上述反应正向进行，提高原料的利用率。(4)通过观察法可写出G的分子式为C11H11F3N2O3。(5)G的苯环上有3个不同的取代基，不妨设为X、Y、Z。可以先确定X、Y在苯环上的相对位置，得到邻、间、对3种同分异构体，再将Z分别取代上述3种同分异构体中苯环上的氢原子，分别得到4种、4种、2种同分异构体，共有10种，则H可能的结构有9种。(6)对比原料和目标产物，目标产物在苯甲醚的对位引入了NHCOCH3。结合题干中合成路线的信息，运用逆合成分析法，首先在苯甲醚的对位引入硝基，再将硝基还原为氨基，最后与发生取代反应即可得到目标产物。
