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1、第三章 第1节 有机化合物的合成,第2课时 有机合成路线的设计,一：正向合成分析法,从已知原料入手，经过（中间体）碳链的连接和官能团的安装来完成。,首先要比较原料分子和目标化合物分子在结构上的异同，包括官能团和碳骨架两方面的异同，然后设计由原料分子转向目标化合物分子的合成线路。,由乙烯制备乙酸乙酯的设计思路,乙烯,乙醇,乙醛,乙酸,乙酸乙酯,中间体,目标化合物,原料,安装羟基官能团,安装羧基官能团,CH2=CH2,CH3CH2OH,CH3COOH,CH3COOC2H5,CH3CHO,某医用胶的合成路线,1,2,3,4,5,6,7,8,交流研讨,【交流研讨】上述设计有机合成路线的基本思路,2个C
2、,8个C,-COO- -CN,13引入羧基；通过5取代羧基变为酯基、 4步在羧基的碳上引入卤素；第6步卤素变为氰基；最后通过第7步再引入-CH2OH，第8步消去反应得碳碳双键,第5步酯化增4个C、第6步取代增1个C，第7步羟醛缩合增1个C,【实战演练1】尝试设计,请分析设计由CH3CH2CH2Br到CH3CH(OH)CH3的合成路线。,，,试以1-丁烯为主要原料合成 CH3CH2COCOOCH(CH3)CH2CH3，并写出有关化学方程式。,【实战演练2】尝试设计,已知,答案：,CH3CH2CH=CH2+Br2CH3CH2CHBrCH2Br,1964年科里(E.J.Corey)首先用逆推的方式设
3、计合成路线，并逐步形成了新的有机合成理论和方法，从而促进了有机合成化学的飞速发展,因而获得了1990年 诺贝尔化学奖。,二：逆向合成分析法,逆推法的一般程序示意图,案例:利用逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线,苯甲酸苯甲酯(苯甲酸苄酯) 存在于多种植物香精中，它可用作香料、食品添加剂及一些香料的溶剂，还可用做塑料、涂料的增塑剂。此外，苯甲酸苯甲酯具有杀灭虱、蚤和疥虫的作用且不刺激皮肤，无异臭和油腻感，可用于治疗疖疮。,合成背景,完成任务,任务1：分析目标化合物分子的结构，并逆推出原料分子。 提示：充分利用已学有机化合物的化学性质 原料分子尽量是常见烃类物质 新信息提供：,分析苯甲酸苯甲酯分子的结
4、构可知它是一种酯类化合物,先切割 后逆推,逆推过程,任务2：找出可能的合成路线,任务3：优选合成路线。 提示：优选合成路线的基本原则 已知LiAlH4价格较为昂贵，且要求无水操作，成本高。,概括整合,有机合成路线的设计 1.有机合成路线的设计方法一般有：正推法、逆推法和两头凑法，典型的设计方法-逆推合成法,规律总结-常见的合成路线,1、由乙烯合成乙酸乙酯。（无机试剂任选） 2、由乙烯合成乙二酸乙二酯。（无机试剂任选） 3、由甲苯合成苯甲酸苯甲酯。（无机试剂任选）,RCHCH2一卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯 （一元合成路线 ）,RCHCH2二卤代烃二元醇二元醛二元羧酸酯(链酯、环酯、聚酯) 。（
5、二元合成路线 ）,乙二酸二乙酯为无色油状液体，有芳香气味。主要用作溶剂、染料中间体及油漆、药物的合成 。 提示：充分利用已学有机化合物的化学性质 原料分子尽量是常见烃类物质,1:利用逆推法设计乙二酸二乙酯的合成路线,设计背景,【实战演练3】尝试设计,2 C2H5OH,+,乙二酸二乙酯的合成路线设计,2.以 为主要原料，并以Br2等其 他试剂制取 ，写出有关反应的化学方程式，并注明反应条件(已知碳链末端的羟基能转化为羧基),【实战演练4】尝试设计,解析(1)原料为 ，要引入COOH，从提示可知，只有碳链末端的OH(即CH2OH)可氧化 成COOH，所以首先要考虑在 上引入OH. (2)引入OH的方法： 转化成卤代烃，卤代烃水解,3、设计方案由氯乙烷合成乙二醇，并写出每步反应的化 学方程式,分析：用逆向分析法确定其合成方案：,【实战演练5】尝试设计,作业：2：课本P106107第 3，4题 阅读导与学 P6465 典例3个 P68：7 P69：选做1、 2、3、4、5,
