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1、有机物的鉴别与分离提纯made by：082班 徐毓君（30号） 宋绿琴（42号）17615一、学习要求1.了解鉴别与分离提纯的概念2.了解各种有机化合物的性质，掌握其鉴别与分离提纯的方法。3.了解鉴别与分离提纯的应用17615学习内容 鉴别分离提纯的概念1各类有机化合物的鉴别2有机混合物的分离、提纯3鉴别与分离提纯的应用417615在有机化合物的研究过程中，常常会遇到有机化合物的分离、提纯和鉴别等问题。有机化合物的鉴别、分离和提纯是三个既有关联而又不相同的概念。鉴别：根据物质的特性对多种物质作区分性判断分离与提纯：混和物的分离是指用物理、化学方法将混和物中各组分分开，并恢复到原状态，得到比较
2、纯的物质。物质的提纯则只要将杂质除去即可。物质提纯的原则为：不增（不引入新的杂质）、不减、易分离。17615各类有机化合物的鉴别鉴别是根据化合物的不同性质来确定其含有什么官能团，是哪种化合物。如鉴别 组化合物， 是分别确定各是哪种化合物即可。在 鉴别题 要 ，并不是化合物的 有化学性质 可 用 鉴别， 定的 ：（1）化学 应中有 化。（2）化学 应过程中 的 化（ ）。（3） 应 物有 。（4） 应 物有 应过程中解、 物分等。（5）方法currency1、可“、 较。（6） 应 有特性，fifl 。17615各类有机化合物的鉴别1、 含 2、 3.”4. ”类化合物5.化合物 6 7. 17
3、6151、 含 的鉴别如：1，3-入， 的是1，3-17615H-C C-H2AgNO3 + 2NH4OH2Cu2Cl 2+ 2NH4OHAg-C C-AgCu-C C-Cu2NH4NO3 + 2H2O2NH4Cl + 2H2OR-C C-HR-C C-AgR-C C-CuCu(NH3)2+Ag(NH3)2+ 三键碳上的氢原子具有微弱酸性（pKa=25），可被金属取代，生成炔化物。生成炔银、炔铜的反应很灵敏，现象明显，可用来鉴定和端基乙炔炔烃。含氢炔烃17615烯烃的鉴别：Br2 / CCl4法CH2=CH2 + Br2 / CCl4 CH2-CH2Br Br+ Br2 / CCl4BrBr
4、KMnO4法与KMnO4的性 性 化原 应KMnO4 去。 与Br2的 化 应 的 。 CH3CH CH2 +CH3CO2H CO2KMnO4H+176152、卤代烃 的”，化 不同 的 的 不同， 和 ， ， 。 的 应性为：R3C-X R2CH-X RCH2-XR-I R-Br R-ClR-X + AgNO3 R-O NO2 + AgX17615 R-I 此反应可用于鉴别卤化物，因卤原子不同、或烃基不同的卤代烃，其亲核取代反应活性有差异。176153.醇（1）与 应 （鉴别6个原 的”） （2）用 鉴别 、 ”， ” ，” ， ” 化。SN2 CH2=CHCH2OHCH2OH 3ROH 2
5、ROH 1ROHSN1H3OHCH3CH2CH2OH2 + Na CH3CH2CH2ONa + H217615CH3 CCH3CH3OHmin( )HCl + ZnCl2CH3 CCH3CH3Cl + H2OCH3CH2CHCH3OHCH3CH2CHCH3Cl 1 min 10+ H2OCH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2CH2Cl + H2O176154.酚或烯醇类化合物 （1）用三 化铁 6 ArOH + FeCl3 Fe(OAr)63- + 6 H+ + 3 Cl-与其它 有” 的化合物类似，可与Fe l3 应。不同与FeCl3作用 示的 不尽相同。如：OH OHCH3OHO
6、HOHOHOHOHOHOHOH 17615OH+ Br2 H2OOHBrBrBr( )+ 3 HBr这是因为苯在中能部分解离很强的第 类定位苯负离 而且 在中能形更好的 Br+OH2。Br2 + H2O Br OH2 + Br该 应可用 的定性鉴定（2）苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀芳的往往 在FeX3的催化 完，但苯的不 催化即可 即与 作用，2,4,6 三 苯.176155.羰基化合物 （1）鉴别醛酮：2，4- 苯肼， 黄 橙 （2）品 醛 与醛类作用， 紫 ，且很灵敏 酮类不与品 醛 应，因此品 醛 是实验室检验醛及区别醛酮常用的currency1单方法。NH2-NHC O + H2O
7、C N-NH O2NNO22,4 - O2NNO22,4 - + 17615（3）区别醛与酮用Tollens Fehling ，醛能 镜，而酮不能 （4）区别芳香醛与脂肪醛 酮与脂肪醛，用斐林 ，脂肪醛砖 ，而酮和芳香醛不能 （5）鉴别甲酮和 有 的”，用碘的化 ，黄的碘仿。(Ar)RCHO + 2 Ag(NH3)2OH (Ar)RCOONH4 + 2 Ag RCHO + 2 Cu2+ + NaOH + H2O RCOONa + Cu2O R C CH3O+ NaOH + X2 OH CHX3 + RCOONaR C CX3O(H) (NaOX) (H) 176156 羧酸1、 法是 有 性的
8、 类有机化合物，鉴别 主要依据其性而与其它非性物质区别开来。2、指示法pH 纸呈性 (pH7)。甲、草 有原性，能KMnO4/H+ ，甲能与Tollen 应呈正 果176157.胺区别 、 有两种方法 ：（1）用苯磺酰 对甲苯磺酰 ，在NaOH中应， 的 物 NaOH 的 物不 NaOH 不 应。RNH2R2NHR3NSO2ClSO2NHRSO2NR2 NaOHNaOHSO2N-R Na17615（2）用NaNO2+HCl： 脂肪 ： 氮 ， 黄 油状物， 不应。 H3CH2CH2C NH2+NaNO2 HXN2X -CH3CH2CH2+H3CH2CH2CN NX -+ + R2 NH HNO
9、2 H2O+ R2 N-N=O +R2 NH H + 17615RNH2R2 NHR3 NHNO2N2 - H + R2 NH NH2 NaNO2 HX+ + 5 N NX -NaX+ 2H2O+芳香胺：伯胺生成重氮盐，仲胺生成黄色油状物，叔胺生成绿色固体17615NH HNO2+ NNOH2O+N- NCH3CH3 HNO2+NMe2NO-NN-： 0 ，有N2为脂肪 。 有黄 油状物 固，则为脂肪和芳香 。 可见的 应象为脂肪 。 0 N2，而室 有N2，则为芳香 。 有绿 叶片状固为芳香 。17615二、有机混合物的分离、提纯在 个 的分离和提纯过程中，往往同 用到几种不同的方法，同 要
10、用化学方法。其本原则是：（1）尽可能入的 只跟杂质 作用 （2）提纯物质过程不能引入新的杂质 （3）杂质与 应的 物易分离来 （4）提纯过程应 到方法currency1单、象 、分离容易、 得 物纯 高 （5）尽可能将杂质转化为原料 （6）若要求“分离”则 恢复被提纯物质原来的组和状态：即“不增、不减、易分、复原” 原则 17615方法 过滤 分 蒸馏 洗 渗析适用范围分离不溶性的固体和液体分离、提纯互不相溶的液体混合物分离、提纯沸点相差较大的混合溶液提纯气体混合物除去胶体中的小分子、离子主要仪器过滤器 分漏斗 蒸馏装置 洗 装 半透膜主要的分离提纯方法17615对 某种被提纯的物质来说，并非
11、它 能 的 切应 可用来提纯和分离。 掌握物质的适用 分离的、特殊的性质非常重要，如:、可被 （ ）的”、醛、既易 又易 有机 苯易解 NaOH且入可复原 与Na2CO3作用且入强可复原 苯、 苯 且 比 不与 作用 有机物 较 ，可 过蒸馏的方法与 分离等。有机物多为分 ， 较 ，因此常 用蒸馏（蒸馏 中）的方法 分离， 如 油的分馏 又 有机分 的 性较 ，多 ，因此 分（分漏斗中） 是常用的分离方法， 如苯与的混和物分离。而在 机物分离 应用 的过滤、 等方法在有机物分离 则不常用。17615脂肪 的 混合的分离提纯：在混合中入适 的苯磺酰 和化， 过蒸馏不与苯磺酰 应的 分离提， 的过滤，不 性的 的苯磺酰 滤，滤化的苯磺酰 ，将苯磺酰 与强 解，这 可 三种 分离提纯来。是程：分离提纯的应用17615混合物（三种 ）入苯磺酰 和化 蒸馏过滤 的苯磺酰 滤化 的苯磺
