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1、考试复习重点资料（最新版）考试复习重点资料（最新版） 封封 面面 第1页 资料见第二页资料见第二页 复习题复习题 第一章第一章 有机化合物概述有机化合物概述 习 题 习 题 1给出符合要求的各个分子式所代表的结构式： （1）C4H8O 的醛或酮 （2）C6H12的环烷烃 （3）C4H10O 的醇 （4）C4H8O2的酯 （5）C5H8的二烯 （6）C5H13的胺 2根据 S 和 O 的电负性差别，H2O 与 H2S 相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？ 3给出乙腈 CH3CN 的 Lewis 电子结构式，N 原子上有多少成键电子和未成键电子？两个碳原子 各处于什么杂化状态？ 4下列各化合
2、物哪个有偶极矩？画出其方向。 （1）I2 （2） HBr （3）NH3 （4）CH3OH （5）CH3Cl （6）CH3OCH3 5指出； （1）CH3OCH3中氧原子的杂化状态； （2）CH3CH=CHCCH 中各碳原子的杂化状态。 （3）CH3OH 以碳原子为中心的空间构型； （4）CH3ONa 中的共价键和离子键。 5指出下列化合物中，哪些是 Lewis 酸，哪些是 Lewis 碱？并扼要说明理由。 （1）CH3NH2 （2）CH3OH （3）ZnCl2 （4）(CH3)3C （5）HCC 6比较下列各对化合物的酸性大小： （1）H2SO4与 CH3COOH （2）H2O 与 H2S （
3、3）NH4 与 NH3 7比较下列各对化合物的碱性大小： （1） HSO4与 CH3COO （2）HO与 HS （3）NH3与NH2 参考答案参考答案 1 （1）C4H8O 的醛或酮 （2）C6H12的环烷烃 （3）C4H10O 的醇 （4）C4H8O2的酯 （5）C5H8的二烯 （6）C5H13的胺 2 H2O 有较强的偶极-偶极作用力或氢键。 3 CH3CH2CH2CHO CH3COCH2CH3 CH3CH(CH3)CHO H HH H HH H H CH3CH2CH2CH2OH CH3CHOHCH2CH3 CH3CH(CH3)CH2OH (CH3)3COH CH3CH2COOCH3 CH
4、3COOCH2CH3 HCOOCH2CH2CH3 CH2=CHCH2CH=CH2 CH2=CHCH=CHCH2CH3 CH2=C=CHCH2CH3 CH3CH=C=CHCH3 CH3CH2NHCH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2NHCH3 CH3(CH2)4NH2 CH3CH2N(CH3)3 N 原子上有成键电子 6 个，未成键电子 2 个。 甲基上的碳原子是 sp3杂化，腈基上的碳原子是 sp 杂化。 4 （1）没有偶极矩 （2） （3） （4） （5） （6） 5 （1）氧原子 sp3杂化。 （2）从左至右右依次为 sp3、sp2、sp2、sp、sp 杂化。 （3）四面体构型。 （
5、4）共价键 C-H，C-O，离子键 CH3O-Na+ 5 Lewis 酸：（3），（4），Lewis 酸即电子对的接受体。 Lewis 碱：（1），（2），（5），Lewis 碱即电子对的给予体。 6 （1） H2SO4CH3COOH （2） H2O H2S （3） NH4 NH 3 7 （1） HSO 4CH3COO （2） HO HS （3） NH3 NH 2 第二章第二章 链链 烃烃 习 题 习 题 1用系统命名法命名下列化合物（中、英文） CH3CH2CHCH2CH2CCH2CH3 CH(CH3)2 CH2CH3 CH3 CC C2H5 CH (CH3)2 H3C H3CH2CH2C
6、(1) (2) CH3CH CHCHCH2C CH2 CH3 CH2CH2CH2CH3 H3CCCC CHCH2CH3 CHCH2 (3) (4) 2写出下列化合物的结构式 （1）新戊烷 （2） （2Z，4E）-2,4-己二烯 （3）3-戊烯-1-炔 （4）isohexane （5）1,3-pentadien （6）tetramethylbutane e （7）3-甲基-4-异丙基-5- (1，2-二甲基丙基) 壬烷 3写出 2-甲基-1-丁烯与下列试剂反应的产物 Br2/H2OHCl (ROOR)(1) Br2/CCl4 (3) (4)KMnO4 /H, (2) H2SO4H2OO3(5)
7、(6)H2O/Zn C C N H H H H-Br H H HN CH3-OHCH3-ClCH3-O-CH3 4. 写出下列反应的主要产物 (1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) 5试写出甲烷与氯（光照下）反应时，生成二氯甲烷、三氯甲烷的链增长步骤，如果要得到较高产率 的一氯甲烷，应采取什么措施？ 6写出CH3CH=CHCH2CH=CHCH2CH3 的所有顺反异构体并命名。 7按指定性能由大到小的次序排列： (1) 碳正离子的稳定性 (CH3)2CCHC(CH3)2CHCHCH3H2CCHCHCH2ClH2C (2) 亲电加成反应活性 (CH3)2CCHCH3CH3C
8、H CHCH3CH3CH CCH3 Cl (3) 自由基的稳定性 (C6H5)3C(CH3)3C(CH3)2CCHC(CH3)2 8用化学方法区别： (1) 丁烷、1-丁烯、2-丁烯、1-丁炔 (2) 1-戊炔、2-戊炔 9用简便方法提纯下列化合物： (1) 正己烷中混有少量 3-己烯 (2) 3-庚烯中混有少量 1-己炔 10有两种互为同分异构体的 2-甲基戊烯，它们与溴化氢加成后主要得到同一种溴代 2-甲基戊烷，写 出这两个 2-甲基戊烯的结构式。 11根据所给出的反应结果推测各化合物的结构 (1) 烯烃 A、B，分子式都为C10H14，可吸收2mol氢，臭氧化后，再还原水解，A 给出 产
9、物： 1mol HBr CH3CCHCH2CH CH3 CH2 1mol Br2 CH3CH CHCH2CH2CH CHCF3 CH CCH2CH3+ 2HBr OHCCH2CH2CH2C CCH2CH2CH2CHO O O H KMnO4 CH3CHCCH2CHCH2 CH3 + Cl2 高温 CH3CH2CCH2 CH3 +H2O H 高温，加压 O3 H2O/Zn CH3 CH2CHCHCH2+ C2H5OOC C C COOC2H5 B 给出产物： (2) 化合物 C C，分子式为C10H16， 可吸收 1mol 氢,臭氧化再还原水解后生成一个对称的酮。 (3) 化合物 D，分子式为C
10、9H16，可吸收 2mol 氢，经酸性高锰酸钾氧化后得下列产物： (4) 化合物 A, C9H12，可吸收3mol H2生成 B C9H18；A 与Hg2+/H2SO4作用后生成两个异构体酮 C 和 D， A 用KMnO4氧化生成两个产物：乙酸和三酸化合物CH(CH2COOH)3。 12解释下列各反应过程： (1) 下面两个反应的位置选择性不同 (2) 甲醇和 2-甲基丙烯在硫酸催化下反应生成甲基叔丁基醚CH3OC(CH3)3。 131-苯基-1，3-丁二烯在较高温度下与Br2加成的主要产物为1-苯基-3，4-二溴-1-丁烯（1，2-加 成） ，而不是1-苯基-1，4-二溴-2-丁烯（1，4-
11、加成） 。为什么？ 14下列二烯烃中哪些不能发生D-A反应？ H2C C C CH2 t-Bu t-Bu 15下面两个化合物是以什么原料为单体反应而成的？ (1) (2) 参考答案参考答案 1 (1) 2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷 (2) 3Z-2,4-二甲基-3-乙基-3-庚烯 3,6-diethyl-2,6-dimethyloctane 3Z-3-ethyl-2,4-dimethylheptene (3) 2-甲基-4-丁基-1,5-庚二烯 (4) 4-乙烯基-4-庚烯-2-炔 4-butyl-2-methyl-1,5-heptadiene 4-vinyl-4-heptene-2-y
12、ne 2 (1) CH3-C-CH3 CH3 CH3 (2) C=C H CH3 H C=C H H CH3 (3) HC C-CH=CHCH3 (4)CH3CHCH2CH2CH2CH3 CH3 (5)CH2=CHCH=CHCH3 CH3 CH3 (6) CH3-C CH3 CH3 C-CH3 CH(CH3)CH(CH3)2 H3C (7) CH3CH2CHCHCHCH2CH2CH2CH3 CH(CH3)2 OHCCH2CCH2CH2CH2CH2CCH2CHO OO CH3CCH2COOHCH3CCH3 OO CH3COOH CF3CH2CH2Cl HCl CF3CHCH2 HCl CH3OC
13、HClCH3CH3OCHCH2 CH2CHCH2CHCH2CH n OCH3OCH3OCH3 CHCHCHCHCHCH n Cl Cl Cl ClClCl 3 (1) CH2BrCBrCH2CH3 CH3CH3 (2) CH2BrCOHCH2CH3 (3) CH3COCH2CH3+CO2 CH3 (4) CH3CClCH2CH3 CH3 (5) CH3COHCH2CH3 HCHO+(6) CH3COCH2CH3 4. 写出下列反应的主要产物 (1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) 5 要得到较高产率的一氯甲烷， 应保证甲烷气体在反应过程中过量， 加入必要的抑制剂等。 6
14、 （2E，5E）-2，5-辛二烯 （2Z，5E）-2，5-辛二烯 （2Z，5Z）-2，5-辛二烯 （2E，5Z）-2，5-辛二烯 7 (1) 碳正离子的稳定性 (2) 亲电加成反应活性 (3) 自由基的稳定性 8 (1) 提示：先用溴水溶液，然后用银氨溶液，再用酸性高锰酸钾溶液 （2）用银氨溶液 9 （1）加浓硫酸，水洗 （2）银氨溶液，分去沉淀 10 11 （1）A B CH3CHBrCHBrCH2CH2CH=CHCF3(CH3)2CBrCH2CH2CH=CH2 CH3COCH2COOH+CH3COOH+CO2 ClCH3CBr2CH2CH3 CH3 CH3CH2CCH3 OH CH3COCH2CH2CH2CH2CHO COOC2H5 COOC2H5 CH3Cl + Cl CH2Cl + HClCHCl2 + HClCH2Cl2 + Cl CHCl2 + Cl2CH
