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1、精品教案 可编辑 5.3 烃的含氧衍生物实战训练 1 2015课标全国卷 某羧酸酯的分子式为C18H26O5, 1 mol 该酯完全水解可得到1 mol羧酸和 2 mol 乙醇,该羧酸的分子式为( ) AC14H18O5BC14H16O4 C C16H22O5D C16H20O5 答案A 解析1 mol羧酸酯水解生成1 mol羧酸和 2 mol乙醇,说明1 mol羧酸酯中含有2 mol酯基。该水解 过程可表示为C18H26O52H2O羧酸2C2H5OH ,由原子守恒知,该羧酸的化学式为C14H18O5,A 项 正确。 2 2015重庆高考某化妆品的组分Z 具有美白功效,原从杨树中提取,现可用如
2、下反应制备: 下列叙述错误的是( ) AX、Y 和 Z 均能使溴水褪色 B X 和 Z 均能与 NaHCO3溶液反应放出CO2 C Y 既能发生取代反应,也能发生加成反应 D Y 可作加聚反应单体,X 可作缩聚反应单体 答案B 解析X、Z 中含有酚羟基,能与溴水发生取代反应使溴水褪色,Y 中含有碳碳双键,能与Br2发生加成反 应而使溴水褪色,A 项正确;酚的酸性小于H2CO3大于 HCO 3,所以 X、Z 均不能与NaHCO3溶液反应 放出 CO2,B 项错误; Y 在 FeBr3催化下能与Br2发生取代反应,Y 中的碳碳双键能与Br2、H2O 等发生加 成反应, C 项正确; Y 中的碳碳双
3、键能发生加聚反应,X 能与甲醛等物质发生缩聚反应,D 项正确。 精品教案 可编辑 3 2015天津高考 扁桃酸衍生物是重要的医药中间体。以 A 和 B 为原料合成扁桃酸衍生物F 的路线如下: (1)A 分子式为C2H2O3,可发生银镜反应,且具有酸性,A 所含官能团名称为_ 。写出 A BC 的 化学反应方程式:_。 (2) 中、3个 OH 的酸性由强到弱的顺序是_ 。 (3)E 是由 2 分子 C 生成的含有3 个六元环的化合物,E 分子中不同化学环境的氢原子有_ 种。 (4)DF的反应类型是_ ,1 mol F在一定条件下与足量NaOH溶液反应,最多消耗NaOH的物质 的量为 _mol。
4、写出符合下列条件的F 的所有同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式:_。 属于一元酸类化合物 苯环上只有2 个取代基且处于对位,其中一个是羟基 A 有多种合成方法,在方框中写出由乙酸合成A 的路线流程图(其他原料任选 )。 精品教案 可编辑 合成路线流程图示例如下: H2CCH2 H2O 催化剂, CH3CH2OH CH3COOH 浓硫酸, CH3COOC2H5 答案(1)醛基、羧基 精品教案 可编辑 解析(1)A 能发生银镜反应,说明含有醛基, 有酸性说明含有羧基,故其结构简式为; 根据 C 的结构简式可知B 是苯酚,且A 与 B 发生的是醛基的加成反应,据此即可写出化学方程式。 (2)羧基
5、的酸性强于酚羟基,酚羟基的酸性强于醇羟基。 (3)可推出E为两分子C发生酯化反应得到的,其结构简式为 ,该分子的结构对称,有a、b、c、d 4 种不同化学环境的 氢原子。 (4)D 生成 F 的过程中,羟基被溴原子取代;1 mol F 在氢氧化钠溶液中水解时,酚羟基、溴原子、酯基各 消耗 1 mol NaOH,共消耗 3 mol NaOH;根据要求, F 的同分异构体中除了含有酚羟基外,另一个支链 中含有3个碳原子(其中一个是羧基碳 精品教案 可编辑 变为醛基即可。根据 信息,先将 CH3中的一个氢原子用氯原子取代,再将氯原子水解得到醇羟基,最后催化氧化即可得到醛基。 4 2015浙江高考化合
6、物 X 是一种香料,可采用乙烯与甲苯为主要原料,按下列路线合成: 已知: RX NaOH/H2O ROH ;RCHO CH3COOR CH3CH2ONa RCHCHCOOR 。 请回答: (1)E 中官能团的名称是_。 精品教案 可编辑 (2)B DF 的化学方程式 _。 (3)X 的结构简式 _。 (4)对于化合物X,下列说法正确的是_ 。 A能发生水解反应 B不与浓硝酸发生取代反应 C能使 Br2/CCl4溶液褪色 D能发生银镜反应 (5)下列化合物中属于F 的同分异构体的是_ 。 答案(1) 醛基 (4)AC (5)BC 解析由框图可知,A为CH3CH2OH,B为CH3COOH, 精品教
7、案 可编辑 含有苯环,能与 浓硝酸等发生取代反应;含有酯基, 能发生水解反应;含有碳碳双键, 能与 Br2发生加成反应, 使 Br2/CCl4 溶液褪色;无醛基结构,所以不能发生银镜反应。有机物F的分子式为C9H10O2,A 项中化合物的分子式 为 C10H12O2;B 项中化合物的分子式为C9H10O2;C 项中化合物的分子式为C9H10O2;D 项中化合物的 分子式为 C10H12O2。 5 2014江苏高考非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物,可通过以下方法合成: 精品教案 可编辑 请回答下列问题: (1)非诺洛芬中的含氧官能团为_ 和_( 填名称 )。 精品教案 可编辑 (2)反应中
8、加入的试剂X 的分子式为C8H8O2,X 的结构简式为_ 。 (3)在上述五步反应中,属于取代反应的是_( 填序号 )。 (4)B 的一种同分异构体满足下列条件: . 能发生银镜反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。 . 分子中有6 种不同化学环境的氢,且分子中含有两个苯环。 写出该同分异构体的结构简式:_。 (5)根据已有知识并结合相关信息,写出以为原料制备的合成路线 流程图 (无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下: CH3CH2Br NaOH 溶液 CH3CH2OH CH3COOH 浓硫酸, CH3COOCH2CH3 答案(1) 醚键羧基 精品教案 可编辑 解析(2) 根据 A、B 的结构简式及X 的分子式可推出X 的结构简式应为。 (4)B 的同分异构体能水解,说明结构中有酯基。由于分子中只有两个氧原子,构成酯基后无法再构成醛基, 说明分子应是甲酸酯。1 个该分子中含有12 个氢原子,但氢原子的化学环境只有6 种,说明分子有一定 的对称性。结合上述三个方面的信息,可写出该分子的结构简式。 (5)解答此题要注意两点,一是在分子中引入 CN应是 精品教案 可编辑