《2017-2018学年高中化学 专题4 烃的衍生物 第三单元 醛羧酸 第2课时 羧酸的性质和应用 苏教版选修5》由会员分享，可在线阅读，更多相关《2017-2018学年高中化学 专题4 烃的衍生物 第三单元 醛羧酸 第2课时 羧酸的性质和应用 苏教版选修5（47页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、第2课时羧酸的性质和应用,专题4单元醛羧酸,1.通过回忆及观看模型了解乙酸的分子结构及官能团羧基。 2.通过实验观察及探究掌握乙酸的酸性并能了解羧酸具有酸性的原因。 3.通过实验和结构分析理解乙酸的酯化反应，并能了解验证酯化反应机理的方法。 4.通过阅读课本了解几种常见的羧酸。,目标导航,基础知识导学,重点难点探究,随堂达标检测,栏目 索引,一、乙酸,答案,1.组成和结构 2.物理性质,基础知识导学,易溶于水和乙醇,3.化学性质 (1)酸性：电离方程式为CH3COOHCH3COOH。,相关视频,答案,(2)酯化反应 如乙酸与乙醇的反应： 。,CO,OH,H,CH3COOHCH3CH2OH CH
2、3COOC2H5H2O,OH,议一议 1.乙酸、碳酸、苯酚的酸性由强到弱的顺序是什么？试用反应的离子方程式证明。 答案酸性强弱：乙酸碳酸苯酚。 2CH3COOHCO =2CH3COOH2OCO2 CO2H2O HCO 。 2.若用同位素18O示踪法确定乙酸和乙醇发生酯化反应的断键方式，已知18O 存在于CH3CH OH中，反应后18O存在于哪些物质中？若18O存在于 中，反应后18O存在于哪些物质中？ 答案存在于乙醇和乙酸乙酯中。存在于乙酸和水中。,答案,答案,2.若用同位素18O示踪法确定乙酸和乙醇发生酯化反应的断键方式，已知18O存在于CH3CH OH中，反应后18O存在于哪些物质中？若1
3、8O存在于 中，反应后18O存在于哪些物质中？ 答案存在于乙醇和乙酸乙酯中。存在于乙酸和水中。,答案,3.在制取乙酸乙酯的实验中，如何提高乙酸乙酯的产量？酯在碱性条件下的水解程度为什么比在酸性条件下水解程度大？ 答案为了提高乙酸乙酯的产量，可以增大反应物(如乙醇)的物质的量，也可以把产物中乙酸乙酯及时分离出来。乙酸乙酯水解生成的酸在碱性条件下被碱中和，减少了酸的浓度，使平衡向正反应方向移动，从而使酯的水解趋于完全。 4.怎样提纯乙酸乙酯？ 答案用饱和Na2CO3溶液除去乙酸乙酯中的乙酸和乙醇，然后采取分液的方法进行分离。,答案,二、羧酸 1.概念 由 (或氢原子)和 相连构成的有机化合物。 2
4、.官能团 羧基： 。 3.通式 RCOOH(或 )，饱和一元羧酸通式为 。,CnH2n1COOH(n0),烃基,羧基,答案,4.分类 (1)按分子中烃基的结构分类,CH3COOH,C17H35COOH,C17H33COOH,答案,(2)按分子中羧基的数目分类,HCOOH,答案,5.化学性质 羧酸的化学性质主要取决于羧基。在羧基结构中有2个部位的键易断裂： 。 (1)羧基比醇羟基易断裂OH键(羟基受羰基影响)，容易电离出H， 使羧基显 性。 (2)CO键断裂发生 反应。,酸,酯化(取代),答案,6.缩聚反应 (1)概念： 。 (2)试写出生成对苯二甲酸乙二酯的化学方程式：,由有机化合物分子间脱去
5、小分子获得高分子化合物的反应,答案,议一议 1.判断正误，正确的打“”，错误的打“”。 (1)乙二酸、苯甲酸、硬脂酸、碳酸均属于羧酸( ) (2)甲酸与油酸、硬脂酸互为同系物( ) (3)羧酸随着碳原子个数的增多，其熔沸点逐渐升高，其溶解性也逐渐增大 ( ) 2.分子组成为C4H8O2的有机物中，属于羧酸的有_ _ _,CH3CH2CH2COOH、,，属于酯的有,HCOOCH2CH2CH3,、,CH3COOC2H5、CH3CH2COOCH3,答案,3.按要求回答下列问题。 (1)甲酸是最简单的羧酸，根据甲酸的结构分析，它除具有羧酸的通性外还应具有什么性质？ 答案甲酸的结构简式为 ，它既含有羧基
6、，又含有醛基，因此它还应具有醛的性质，能被氧化，如发生银镜反应，与新制Cu(OH)2悬浊液反应；甲酸更容易被强氧化剂氧化。 (2)已知，醛和酮中的羰基( )能与氢气发生加成反应，酸和酯中的 能否也能与氢气发生加成反应？ 答案不可以，酸和酯中的 受连接的其他原子，如氧原子的影响，不易和氢气发生加成反应。,答案,(3)1 mol 与足量的NaOH溶液充分 反应，消耗NaOH的物质的量为多少摩尔？ 答案5 mol，该有机物水解后生成 、 、CH3COONa，共需NaOH 5 mol。,答案,三、酯的性质 1.物理性质 低级酯一般是具有 气味的液体，密度一般 水，难溶于水，易溶于有机溶剂。 2.化学性
7、质 酯在酸或碱作催化剂的条件下，容易发生 反应。,芳香,小于,水解(或取代),CH3COOHC2H5OH,CH3COONaC2H5OH,议一议 有机物 在一定条件下发生水解反应生成两种有机物， 它在水解时断裂的键是哪一处？ 答案,返回,答案,一、醇、酚、羧酸分子中羟基的活性比较,重点难点探究,醇、酚、羧酸的结构中均有OH，由于OH所连的基团不同，OH受相连基团的影响就不同。故羟基上的氢原子的活性也就不同，表现在性质上也相差较大，其比较如下：,特别提醒,羟基H原子的活泼性 CH3COOHH2CO3 H2OROH。,解析答案,例1 有机物A的结构简式是 ，下列有关A的性质的 叙述中错误的是() A
8、.A与金属钠完全反应时，两者物质的量之比是13 B.A与氢氧化钠完全反应时，两者物质的量之比是13 C.A能与碳酸钠溶液反应 D.A既能与羧酸反应，又能与醇反应,解析A中有醇羟基、酚羟基、羧基，三者均能与钠反应，故 1 mol A 能与3 mol钠反应，A不符合题意； B选项中A中的酚羟基、羧基中的羟基能与氢氧化钠反应，故1 mol A能与 2 mol 氢氧化钠反应，符合题意； C选项中A中的酚羟基、羧基中的羟基能与碳酸钠溶液反应，不符合题意； D选项中A中含醇羟基，能与羧酸发生酯化反应，含羧基，能与醇发生酯化反应，不符合题意。 答案B,(1)羧酸都是弱酸，不同的羧酸酸性不同，但低级羧酸都比碳
9、酸的酸性强。 酸性：甲酸苯甲酸乙酸丙酸。 酸性：H2SO3HFCH3COOHH2CO3 。 (2)低级羧酸才会使紫色石蕊溶液变红，醇、酚、高级脂肪酸不会使紫色石蕊溶液变红。 (3)甲酸、苯甲酸、乙酸酸性较强，都与Cu(OH)2反应。,解题反思,解析答案,变式训练1要使有机化合物 转化为 ，可选用的试剂是() A.Na B.NaHCO3 C.NaCl D.NaOH 解析酸性强弱顺序为COOHH2CO3 HCO ，NaHCO3仅能与COOH反应生成COONa，不能和酚羟基反应。,B,二、酯的制备及类型 1.乙酸乙酯的制备 (2)实验装置 (3)反应特点,(5)实验需注意的问题 加入试剂的顺序为C2
10、H5OH 浓H2SO4 CH3COOH。 用盛饱和Na2CO3溶液的试管收集生成的乙酸乙酯，一方面中和蒸发出来的CH3COOH、溶解蒸发出来的乙醇；另一方面降低乙酸乙酯的溶解度，有利于酯的分离。 导管不能插入到Na2CO3溶液中，以防止倒吸回流现象的发生。 加热时要用小火均匀加热，防止乙醇与乙酸大量挥发和液体剧烈沸腾。 装置中的长导管起导气和冷凝作用。 充分振荡试管，然后静置，待液体分层后，分液得到的上层液体即为乙酸乙酯。 加入碎瓷片，防止暴沸。,2.酯化反应的几种基本反应类型 (1)基本的简单反应，如： 一元羧酸与一元醇反应生成一元酯。 二元羧酸(或二元醇)与一元醇(或一元羧酸)反应生成二元
11、酯，如：,2CH3CH2OH,2H2O,(2)无机含氧酸与一元醇(或多元醇)形成无机酸酯，如： (3)高级脂肪酸与甘油形成油脂，如： 3C17H35COOHC3H5(OH)3 (C17H35COO)3C3H53H2O (4)多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环酯，如：,(5)羟基酸分子间形成交酯，如： (6)二元羧酸与二元醇间缩聚成聚酯，如：,nHOCH2CH2OH,(对苯二甲酸) (乙二醇),2nH2O,(聚对苯二甲酸乙二酯),(7)羟基酸分子内脱水成环，如：,例2化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催
12、化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应：,解析答案,试写出： (1)化合物的结构简式：A_， B_，D_。 (2)化学方程式：AE_， AF_。 (3)反应类型：AE_，AF_。,解析A在浓硫酸作用下脱水可生成不饱和的化合物E，说明A分子中含有OH； A也能脱水形成六元环状化合物F，说明分子中还有COOH，故A的结构简式为 。 不难推出B为 ，D为 。 E为CH2=CHCOOH，F为 。,解析答案,答案(1) (2)CH3CH(OH)COOH CH2=CHCOOHH2O 2CH3CH(OH)COOH 2H2O (3)消去(或脱水)反应酯化(或分子
13、间脱水)反应,有机推断时的突破口 (1)反应条件是有机推断题的突破口，因为有机反应类型与反应条件有关。 (2)反应物及其官能团是有机推断题的突破口，因为官能团决定性质。所以，根据官能团可推断有关物质。 (3)浓H2SO4在有机反应中作为反应条件，常常涉及到醇的消去反应、酯化反应等。 (4)利用羟基酸自身酯化或相互酯化生成环酯的结构特点，以确定有机物中羟基位置。 (5)注意酯化反应中OH、COOH、 、H2O之间的量的关系，据此 进行酯、羧酸、醇分子结构的推断。,解题反思,变式训练2乙烯是一种重要的化工原料，以乙烯为原料衍生出部分化工产品的反应如图所示(部分反应条件已略去)： 请回答下列问题：
14、(1)A的化学名称是_。,(2)B和A反应生成C的化学方程式为_， 该反应的类型为_。 (3)D的结构简式为_。 (4)F的结构简式为_。 (5)D的同分异构体的结构简式为_。,返回,解析答案,解析框图中第一横行：乙烯与水发生加成反应生成CH3CH2OH(A)，CH3CH2OH(A)被氧化成CH3CHO，乙醛再被氧化为CH3COOH(B)，CH3COOH(B)再与CH3CH2OH(A)发生酯化反应生成CH3COOC2H5(C)。 框图中第二横行：由于乙烯和氧气在银催化条件下的反应比较少见，可用逆推法：CH3COOH(B)C2H6O2(E) C6H10O4(F)，很明显E为 ，F为 ，所以D可能为 。 的同分 异构体有CH3CHO或乙烯醇(CH2=CHOH)，但乙烯醇不稳定。,解析答案,答案(1)乙醇,(3),(4),(5)CH3CHO,返回,1,2,3,4,解析答案,随堂达标检测,1.羧酸是一类非常重要的有机物，下列关于羧酸的说法中正确的是() A.羧酸在常温常压下均为液态物质 B.羧酸的通式为CnH2n2O2 C.羧酸的官能团为 COOH D
