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1、功能化离子液体及其衍生物在有机反应中的应用研究,指导教师： 答 辩 人：,Content,Part 前 言,Part 新型离子液体支载Schiff碱的合成,Part 离子液体支载Schiff碱在Suzuki- Miyaura偶联反应中的应用研究,Part V 苯并吡喃类衍生物的合成,Part V 致 谢,Part V 结论与展望,Part VI 发表论文,离子液体,热稳定性高,离子电导率高,可以重新回 收使用,热容量大,种类繁多,无可燃性,低蒸汽压,Part 引言,离子液体作为 溶剂和催化剂,Heck 偶联反应,DielsAlder 反应,Michael 加成反应,Beckmann 重排反应,
2、Knoevenagel 缩合反应,FriedelCrafts 反应,Suzuki 偶联反应,Part 引言,离子液体 的功能化,阳离子烷基 侧链的功能化,阴离子 的功能化,含双官能 团的功能化,Part 引言,Part 引言,Rther et al. Chem. Mater., 2010, 22, 10381045.,Part 引言,在本课题组研究Pd催化的 C-C偶联反应的基础上,开发新型的功能化离子液体 及其衍生物,对Suzuki-Miyaura偶联反应， Knoevenagel缩合反应和 Michael加成反应等有机反 应的组合反应的研究,选题思路,Part 引言,FILs,第 二 章,
3、新型离子液体支载Schiff碱的合成,离子液体,离子液体支载Schiff碱,芳香醛,Part 新型离子液体支载Schiff碱的合成,Synthesis of ionic liquid 2-aeminPF6,Part Synthesis of ionic liquid-supported Schiff base,Synthesis of ionic liquid-supported Schiff base,Bin Li, Yi-Qun Li, et al. ARKIVOC 2009, xi, 165,Table 2.1 Synthesis of ionic liquid-supported Sc
4、hiff base,Part 新型离子液体支载Schiff碱的合成,Bin Li, Yi-Qun Li, et al. Acta Cryst. 2009, E65, o1427,第 三 章,离子液体支载Schiff碱在Suzuki-Miyaura 偶联反应中的应用研究,Bin Li, Yi-Qun Li*, et al. ARKIVOC (Accepted),Part Study of Suzuki coupling reaction,Table 1 Influence of ligands L on the palladium-catalyzed Suzuki coupling of 4-i
5、ndoanisole with phenylboronic acid,Part Suzuki-Miyaura偶联反应中的应用研究,Table 2 Effect of bases, solvents, and temperatures on the Suzuki-Miyaura coupling reaction of 4-indoanisole and phenylboronic acid,Table 3 PdCl2/Ligand L3 catalyzed coupling reaction of aryl halides with aryl boronic acids,Part Suzuki
6、-Miyaura偶联反应中的应用研究,催化剂重复使用性能,Part Suzuki-Miyaura偶联反应中的应用研究,第四章 苯并吡喃类衍生物的合成,无溶剂条件下功能化离子液体催化的芳香醛、丙二腈和 达米酮“一锅法”三组分反应,通过串联的Suzuki-Miyaura 偶联、Knoevenagel 缩合、 以及Michael加成反应合成新型的苯并吡喃衍生物,Part V 苯并吡喃类衍生物的合成,第一节 无溶剂条件下功能化离子液体催化的芳香醛、丙二腈和 达米酮“一锅法”三组分反应,Table 4.1 Synthesis of 2-Amino-3-cyano-4-aryl-7,7-dimethyl-
7、5-oxo-4H-5,6,7,8-tetrahydrobenzobpyrans by the catalyst ionic liquid,Part V 苯并吡喃类衍生物的合成,第二节 通过串联的Suzuki-Miyaura 偶联、Knoevenagel 缩合、以及Michael加成反应合成新型的苯并吡喃衍生物,FILs,Part V 苯并吡喃类衍生物的合成,Part V 苯并吡喃类衍生物的合成,Synthesis of ionic liquid PhCH2Me2N+CH2CH2NMe2Cl-,Part V 苯并吡喃类衍生物的合成,Part V 苯并吡喃类衍生物的合成,Crystal struc
8、ture of compound 6a,Part V 结论与展望,1.首次将功能化离子液体和芳香醛反应，合成新型的离子液体支载Schiff碱,2.首次将离子液体支载Schiff碱作为配体，与Pd形成催化体系，催化芳基卤 化物和芳基硼酸的Suzuki-Miyaura 偶联反应,3.用碱性功能化离子液体2-aeminPF6催化合成了2-氨基-3-氰基-4-芳基-7, 7- 二甲基-5-氧-4-氢-5 ,6 ,7 ,8-4H-苯并 b吡喃,4.首次用串联的Suzuki-Miyaura 偶联、Knoevenagel 缩合、以及Michael加成 反应的组合反应合成新型的苯并吡喃类衍生物，为偶联反应、缩
9、合反应、 加成反应等不同类型反应之间的组合应用提供了一个新的思路,5.本论文共合成新化合物14个,结 论,Part V 结论与展望,1. 可以将离子液体支载Schiff碱/Pd催化体系应用在Heck等 偶联反应中,2. 可以进行离子液体支载Schiff碱的性能及生物活性等方面 的研究,3. 可以开发新的偶联反应、缩合反应、加成反应等不同类型 反应之间的交叉运用及其“一锅法”反应研究,展 望,致 谢,诚挚感谢导师教授三年来在学习上、科研工作中还有生活中给予我悉心的教导！师母也给了我无微不至的关怀，在此谨向他们表示衷心的谢意！ 感谢我的父母和各位亲朋好友对我的全力支持、关心、鼓励和帮助，在此，我也向他们表示最诚挚的谢意! 感谢等同学，等师弟师妹在各方面对我的支持和理解。在此，向他们表示最真切的谢意！ 感谢化学系其他老师和同学给我的关心和帮助！ 感谢国家基金委和省基金委的资助！,参加本人的毕业答辩！,感谢各位专家、同学,
