《有机化学课后习题参考答案 (2)（2020年7月整理）.pdf》由会员分享，可在线阅读，更多相关《有机化学课后习题参考答案 (2)（2020年7月整理）.pdf（33页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、 1 有机化学有机化学习题参考答案习题参考答案 引引 言言 这本参考答案是普通高等教育“十二五”规划教材有机化学 （周莹、赖桂春主编，化学工业出版社出版）中的习题配套的。我们 认为做练习是训练学生各种能力的有效途径之一，是对自己所学内容是否掌握的一种测验。因此，要求同学们在学习、消化和归纳总结所 学相关知识的基础上完成练习，即使有些可能做错也没有关系，只要尽心去做就行，因为本参考答案可为读者完成相关练习后及时核对提 供方便，尽管我们的有些参考答案（如合成题、鉴别题）不是唯一的。 北京大学邢其毅教授在他主编的基础有机化学习题解答与解题示例一书的前言中写道： “解题有点像解谜，重在思考、推理和分
2、析，一旦揭开了谜底，就难以得到很好的训练。 ” 这句话很符合有机化学解题的特点，特摘录下来奉献给同学们。我们以为，吃透并消化 了本参考答案，将会受益匪浅，对于报考研究生的同学，也基本够用。 第一章第一章 绪论绪论 1 1- -1 1 解：解： （1）C1和 C2的杂化类型由 sp3杂化改变为 sp2杂化；C3杂化类型不变。 （2）C1和 C2的杂化类型由 sp 杂化改变为 sp3杂化。 （3）C1和 C2的杂化类型由 sp2杂化改变为 sp3杂化；C3杂化类型不变。 1 1- -2 2 解：解： (1) Lewis 酸 H+ ， R+ ，RC+O，Br+ ， AlCl3， BF3， Li +
3、这些物质都有空轨道，可以结合孤对电子，是 Lewis 酸。 （2）Lewis 碱 x ， RO， HS， NH 2， RNH2， ROH， RSH 这些物质都有多于的孤对电子，是 Lewis 碱。 1 1- -3 3 解：解： 硫原子个数 n= 5734 3.4% 6.08 32.07 = 1 1- -4 4 解：解： 甲胺、二甲胺和三甲胺都能与水形成氢键，都能溶于水。 综合考虑烷基的疏水作用，以及能形成氢键的数目（N 原子上 H 越多，形成的氢键数目越多） ，以及空间位阻，三者的溶解性大小为： CH3NH2 (CH3)2NH (CH3)3N 1 1- -5 5 解：解： 327 51.4%
4、14 12.0 C n =， 327 4.3% 14 1.0 H n =， 327 12.8% 3 14.0 N n =， 327 9.8% 1 32.0 S n =， 327 14.7% 3 16.0 O n =， 327 7.0% 1 23.0 Na n = 甲基橙的实验试：C14H14N3SO3Na 1 1- -6 6 解：解： CO2：5.7mg H2O：2.9mg 第二章第二章 有机化合物的分类和命名有机化合物的分类和命名 2 2- -1 1 解：解： (1) 碳链异构 （2）位置异构 （3）官能团异构 （4）互变异构 2 2- -2 2 解：解： （1） 2,2,5,5-四甲基己烷
5、 (2 ) 2,4-二甲基己烷 （3）1-丁烯-3-炔 （4）2-甲基-3-氯丁烷 （5）2-丁胺 （6）1-丙胺 （7） （E）-3,4-二甲基-3-己烯 （8） （3E，5E）-3-甲基-4,5-二氯-3,5-辛二烯 （9）2,5-二甲基2,4-己二烯 （10）甲苯 （11）硝基苯 （12）苯甲醛 （13）1-硝基-3-溴甲苯 （14）苯甲酰胺 （15）2-氨基-4-溴甲苯 （16）2,2,4-三甲基-1-戊醇 （17）5-甲基-2-己醇 （18）乙醚 （19）苯甲醚 2 (20) 甲乙醚 (21) 3-戊酮 (22 ) 3-甲基-戊醛 （23）2,4-戊二酮 （24）邻苯二甲酸酐 （25
6、）苯乙酸甲酯 （26）N,N-二甲基苯甲酰胺 （27）3-甲基吡咯 （28）2-乙基噻吩 （29）-呋喃甲酸 （30）4-甲基-吡喃 （31）4-乙基-吡喃 （32）硬脂酸 （33）反-1,3-二氯环己烷 （34）顺-1-甲基-2-乙基环戊烷 （35）顺-1,2-二甲基环丙烷 2 2- -3 3 解：解： (1) CH3C H CH3 CH3 CH3 C H CH3 CH3C （2） CH3C H CH3 C H2 C H2 C H2 CH3 C2H5 (3) CH3C H CH3 C H C H2 C H2 C H2 CH3 C2H5CH3 C2H5 C (4) C2H5 H CH3 H (
7、5) CH2 C2H5 CH2CH2CH3C (6) (7) H CH3 H CH3 H H (8) CH3 CH3 (9) C2H5 C2H5 (10) (11) CH3 NO2 NO2 (12) CH3CHC (13) (14) OH COOH Br 3 (15) Br CHO CH3 CH3 (16) CH3CH2OH (17) OH (18) OH Br Br (19) OH SO3H NO2 (20) O OO (21) O (22) O (23) H CH3 H CHO (24) CH3 CH3 CH3 CHOC (25) N H CH3 O (26) NH2N H (27) N
8、H O (28) S 4 (29) N CH2H5 O CH2H5 (30) CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH (31) NH2 O NH2 (32) H2N-C O NH-C-NH2 O (33) O O O (34) O CHO 2 2- -4 4 解：解： (1) CH3C H2 CH3 CH3 C H CH3 CH3 C 命名更正为：2,3,3-三甲基戊烷 (2) CH3C H2 C H C H CH3 CH3 CH3 (3) (4) 5 (5) (6) (7) (8) 2 2- -5 5 解：解： 可能的结构式 2 2- -6 6 解：解： (1) (2) CH3 C
9、2H5CH2CH2CH3 CH2CH2CH2CH3 6 (3) CH3 CH3 CH2CH2CH3 CH3 C2H5 C2H5 C2H5 CH2CH2CH3 2 2- -7 7 解：解： 1,3-戊二烯 1,4-戊二烯 CH CH2CH2CH3 CH2CH3 CH3C CC 1戊炔 2戊炔 CH2 CH C2H5C H CH3 CH CH3 CC 1,2-戊二烯 2,3戊二烯 CH2 CH3 CH3 CC 3-甲基-1,2-丁二烯 第三章第三章 饱和烃饱和烃 3 3- -1 1 解：解： (1) 2,3,3,4-二甲基戊烷 (2) 3-甲基-4-异丙基庚烷 (3) 3,3-二甲基戊烷 (4)
10、2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷 (5) 2,5-二甲基庚烷 (6) 2-甲基-3-乙基己烷 (7)2-甲基-4-环丙基自己烷 (8)1-甲基-3-乙基环戊烷 3 3- -2 2 解：解： (1) CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH2CH3 CC (2) (3) CH3 CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 CCH (4) 7 (5) (6) 3 3- -3 3 解：解： (1) 有误，更正为：3-甲基戊烷 (2) 正确 (3) 有误，更正为：3-甲基十二烷 (4) 有误，更正为：4-异丙基辛烷 (5) 4,4-二甲基辛烷 (6) 有误，更正为：2,2,4-三甲基己烷 3 3-
11、-4 4 解：解： (3) (2) (5) (1) (4) 3 3- -5 5 解：解： Br H H H H Br Br H H H H Br Br H H Br H H Br H H Br H H (A)对位交叉式 (B)部分重叠式 (C)邻位交叉式 (D)全重叠式 ACBD 3 3- -6 6 解：解： (1)相同 (2)构造异构 (3)相同 (4)相同 (5)构造异构体 (6)相同 3 3- -7 7 解：解： 由于烷烃氯代是经历自由基历程，而乙基自由基的稳定性大于甲基自由基，故一氯甲烷的含量要比一氯乙烷的含量要少。 3 3- -8 8 解：解： (1) CH3CHCH3 Cl (2)
12、 8 CH3 CH3 CH3 CH3 Br CH3 CC (3) CH3 CH3 CH3 Br C 3 3- -9 9 解：解： a.链引发（自由基的产生） Cl hv Cl2Cl . b.链增长 H3CCH2HCH2CH3Cl . +. HCl+ CH3CHCl Cl2 CH3CH2Cl CH3CHClCH3CHCl2 ClCl CH3CH2Cl Cl CH2CH3 Cl . + . HCl+ + Cl . . . + + . c链终止 Cl2 CH3CH2CH3CH2Cl Cl . Cl.+ Cl . + H=DH-Cl + DC-ClDC-H =431.0+339.0410.0360KJ
13、/mol 3 3- -1010 解：解： (4) (2) (3) (1) 3 3- -1111 解：解： (1) 正丙基 n-propyl (2) 异丙基 isopropyl (3) 异丁基 isobutyl (4) 叔丁基 tert-butyl (5) 甲基 methyl (6) 乙基 ethyl 3 3- -1212 解：解： 叔氢与伯氢的比例为 1:9，但叔氢被取代的比例占绝对多数，说明反应主要由氢原子的活性决定。 3 3- -1 13 3 解：解： (1) ClCH2CH2CH2Cl (2) Cl 9 (3) CH3CH2CH2Cl (4) BrCH2CH2CH2CH2Br 第四章第四章 不饱和烃不饱和烃 4 4- -1 1 解：解： (1) CH3C+H2 (2) CH3C+HCH3 (3) CH3C + CH3 CH3 (4) CH3 H Cl CH3 H Cl +C + C 稳定性顺序： (3) (2) (1) (4) 4 4- -2 2 解：解： (1) CH3 Cl (2) CH3COOH CH3CH2CH2COOH+ (3) CH3CH3 O (4) CH3C H CH3 CHBr (5) CHO CHO CH3 C2H5 (6) CH3 H CH3 H CC (
