武汉大学有机化学 第1章 绪论课件

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1、第一章 绪论,有机化合物是什么？ 有机化学是介绍哪方面的内容？ 它有什么作用？,11 有机化合物和有机化学,一、 有机化合物（简称有机物） 在周朝，人们就会酿酒、制醋，用棉麻纤维织布、造纸，用茜草的根给织物染色，还懂得使用香料和草药。 到了十八世纪，人类已从自然界中分离并纯化了许多有机物，其中以瑞典人舍勒（Scheele）最为著名，他不仅制出了纯的安息香酸、草酸、苹果酸、酒石酸、柠檬酸、乳酸、尿酸等有机物，还提出了许多方法来提纯有机物，很多方法到现在还在使用。,有机化学,2,绪论,生命力学说,在当时人们还不能合成有机物，有机物都来源自于动、植物等有机生命体（有生机之物体），故此人们把这样的一类

2、物质称为有机物。而有机物与无生命的无机物在组成和性质上有明显的差别。人们把这种从“有生机之物体”中得到的不同于无机物的物质称为有机化合物，简称有机物。 研究有机物的化学称为有机化学。而当时的人们还不能从无机物合成有机物，一些唯心的观点就认为有机物是由有机生命体中的一种生命力的综合而形成的，不能由无机物合成，在十九世纪前，这种唯心的“生命力”的观点在当时颇为流行。,有机化学,3,绪论,维勒的功绩,1828年，法国人维勒（Wohler）通过加热氰酸铵制出了尿素：,这才打破了“生命力”学说，消除了无机物与有机物之间的界限，在有机化学史上是一个重大的突破，并开创了人工合成有机物的道路。此后，许多的有机

3、物被人工合成出来，例： 1845年 法国人 柯尔伯 合成了 醋酸 1854年 法国人 柏赛罗 合成了 油脂 1861年 俄国人 希特列洛夫 合成了 糖类 自此后生命力学说被彻底地推翻了。,有机化学,4,绪论,有机化学的产生和发展,一、 从有机体内提取有机物 (1773 1805) 二、 由提取进入到提取合成并举的时代 (1806 1828 1848) 三、 进入合成时代 (1849 1900 2001),有机化学,5,绪论,学科建设 （1） 制备了几千万种有机化合物（1990年，1000万种）。 （2） 建立了一套系统鉴定和测定有机化合物的方法。 （3） 逐步建立和完善了有机化学的理论。 学术

4、成就 诺贝尔化学奖（1901-2002，92届，70届与有机化学有关）。 二十世纪（46项重大发明，8项与有机化学有关）。 研究思路 深入、巧妙、与其它学科广泛交叉渗透（也渗透到人 类活动各方面）。,有机化学,6,绪论,二、有机化学,现在“有机化学”这一名称早已失去了原意，但由于历史习惯仍沿用有机化学一词。人们经过大量研究有机物的结构发现它们都含有碳元素，绝大多数还含有氢。现在人们把有机化合物定义为： 有机化合物：含碳化合物或碳氢化合物（一氧化碳、二氧化碳和碳酸盐除外。因其性质与无机物相似而归入无机物化学中研究） 有机化学 ： 研究含碳化合物的化学或研究碳氢化合物及其衍生物的化学 。,有机化学

5、,7,绪论,12 有机化合物的特点,一、有机物在结构上的特点 有机化合物特点： 种类繁多、数目庞大、结构复杂。 与无机物相比，构成有机物的元素不过C、H、O、N、P、S、X等十几种，而据统计，在1880年，有机物数目不过12000种，到了1992年，有机物数目已超过700万种，这一数目目前仍在增长。而组成无机物的元素是组成有机物的元素十倍，几乎所有的元素都可形成无机物，但无机物的数目仅为有机物的1/100。 产生这种情况的原因是：,有机化学,8,绪论,有机物种类多的两个原因,1. 形成有机物的中心碳原子的结合能力强。 有机物中含碳数：少的1个，多则可达几万个碳。 例: VB12 是有机物中的一

6、个中小分子，其分子式为C63H90N14O14PCo 。而无机物一般不超过15个、至多几十个原子，这样形成的分子数目就很有限了。这是有机物数目庞大的原因之一。 2. 同分异构现象 指分子式相同而结构不同的现象。 如：乙醇和甲醚,有机化学,9,绪论,碳架异构体 位置异构体 官能团异构体 互变异构体 价键异构体,构型异构体 构象异构体,几何异构体 旋光异构体,交叉式构象 重叠式构象,构造异构体,同分异构体（结构异构体）,立体异构体,电子互变异构体,* 分子式相同, 结构不同的化合物称为同分异构体, 也叫结构异构体,有机化学,10,绪论,碳架异构体：因碳架不同而引起的异构体; 如:,位置异构体：由于

7、官能团在碳链或碳环上的位置不同 而产生的异构体; 如:,官能团异构体：由于分子中官能团不同而产生的异构体; 如:,构造异构体：因分子中原子的连结次序不同或 者键合性质不同而引起的异构体。,有机化学,11,绪论,互变异构体: 因分子中某一原子在两个位置迅速移动而产生的 官能团异构体,价键异构体：因分子中某些价键的分布发生了改变，与此同 时也改变了分子的几何形状，从而引起的异构 体; 如:,有机化学,12,绪论,二 、 有机物性质上的特点,1 . 易燃 大多数有机物（除少数卤烃外）都易燃烧。 如：酒精、汽油 、液化气等都是日常使用的燃料。而大多数无机物都不易燃烧。 2 . 熔、沸点都比较低 有机物

8、大都是气体、液体或低熔点的固体。 例： 冰乙酸 CH3COOH m.p. 16 .6 b.p. 118 食盐 NaCl m.p. 800 b.p. 1440,有机化学,13,绪论,有机物性质上的特点,原因： 大多数无机物晶体是依靠正负离子间引力（离子键） 存在， 离子间的引力较大，而且离子排列有序，形成晶格，破坏它需要克服晶格能，因此，无机物的熔沸点较高。而有机物是分子排列而成，靠微弱的分子间引力（范德华力）来维持，较易受到破坏，故有机物的熔沸点一般都较低。 3 . 有机物大多难溶于水 有机物在溶剂中的溶解度遵循“相似相溶原理” 极性相近的物质可以相互溶解。而大多数有机物的极性均较小，因而难溶

9、于极性较大的水中。溶解有机物也要用极性较小的有机溶剂。,有机化学,14,绪论,有机物性质上的特点,4 . 反应速度较慢 无机反应速度一般很快，而有机反应少则几小时，多则几天，甚至几年才能完成。如：,有机反应多是分子反应，反应分子应达到较高的能量，高到足以破坏有机分子中的化学键才能反应，故有机反应大多较慢。 不是所有的有机反应都较慢，也有部分有机反应进行得十分迅速。如：有机炸药（TNT、硝化甘油等）的爆炸反应、有机物蒸气的燃烧、爆炸等反应。,有机化学,15,绪论,有机物性质上的特点,5 . 有机反应的产物复杂、产率低 有机物的结构复杂、反应活性中心相对较多，反应时常不能局限在某一特定部分，这使反

10、应结果比较复杂，常伴有副反应发生，生成产物种类较多，反应的收率一般较低（不能按照反应式定量进行） 对于一个无机反应 产率一般达 90100 对于一个有机反应 产率一般若能达到理论产率的6070就是比较满意的结果了。,有机化学,16,绪论,有机化合物的特点：,1.容易燃烧； 2.熔、沸点都比较低； 3.有机物大多难溶于水； 4.反应速度慢； 5.反应复杂，副产物多。,有机化学,17,绪论,13 有机物的结构和共价键,一、有机物的化学构造 在有机分子中，组成分子的原子是按照一定的次序连接成一个整体，这种分子中原子的结合次序和结合方式，就称为该分子的构造。 分子结构分为构造、构型、构象三种，构造只是

11、分子结构中的一种。分子中原子是连在一起的，而原子间的相互影响，导致原子的结合次序和结合方式的不同，分子的性质就有差别，也就是说，有机物的性质不仅与构成分子中的原子种类和数目有关，而且与分子的构造有关。,有机化学,18,绪论,例：C2H6O的构造与性质,分子结构 CH3CH2OH CH3OCH3 化学名称 乙醇 甲醚 沸点b.p 78.5 24.9 消去、酯化 可发生 不能发生 分子的性质不仅由构成分子的原子决定，更主要的是由分子的构造决定，也就是“结构决定性质”。 象乙醇、甲醚这样：分子式相同，而结构和性质均不同的化合物称为同分异构体。产生同分异构体的这种现象称为同分异构现象。,有机化学,19

12、,绪论,二、共价键,1 . 共价键的生成 C元素位于第一周期IVA族，有四个价电子，位于该周期的中间位置，与其它元素相比电负性适中。既不易得到4个电子，又不易失去4个电子，与其它原子成键时是通过共用电子对成键，这种靠共用电子对而形成的化学键我们称为共价键（covalent bond）。共用电子对与成键原子核互相吸引，而使两个原子键合在一起。两个原子共用一对电子，叫单键；若共用二对、三对电子则分别称为双键 、叁键 。,有机化学,20,绪论,共价健的表示方法,C的外围电子构型为2s22p2，共有4 个价电子可与其它原子形成4个共价键。如，C与4 个H形成4个CH键，表示为：,C有4个价电子，可形成

13、4个共价键，可用在无机化学中学过的杂化轨道理论来解释，在此则不再详细解释。,有机化学,21,绪论,2 . 共价键的特点,共价键的饱和性 C最多只能形成4个共价键 。 共价键的方向性 成键只能从特定的方向上成键 例：CH4中C与H成键,不从正面重叠的电子云重叠较小，键的能量升高，形成的键就不稳定。所以形成共价键，只能从特定的方向（即p轨道键轴的方向）上成键，这样可使体系的能量降低，有利于键的稳定，这就是共价键的方向性,有机化学,22,绪论,3 . 共价键的性质,共价键的性质是指共价键本身的一些属性，如键长、键角、键能等。 键长 形成共价键的两个原子之间的核间距，称为键长。 键长的单位通常用nm表

14、示。1nm=10m 键长越短，键能大，键就越稳定； 键长越长，键能小，键就越不稳定。, . 键角 任一两价的原子与其它原子所形成的两个共价键间的夹角。 例如：甲烷中任两个CH键间的夹角为10928 。,有机化学,23,绪论,共价键的性质,键能 形成或断开共价键时，体系放出或吸收的能量。 键能高，即成键时，体系放出的能量多，则体系内含有的能量就低，体系就越稳定。 注意：键能并不完全等于键的离解能。 键的离解能： 在标况下（101325Pa、298K），1mol气态分子完全离解为气态原子所吸收的能量。 对于双原子分子而言 键的离解能键能 对于多原子分子而言 键能与键的离解能并不一致，它是指特定的键

15、。,有机化学,24,绪论,甲烷的键能与离解能,可见CH4中4 个CH的离解能并不相同。而CH4的键能则是它们的平均值： ECH 414.25 KJmol1,有机化学,25,绪论,4 . 键的极性和偶极矩, 极性 由电负性不同的原子形成的共价键的正负电中心不重合，形成一个偶极，这样的共价键称为极性共价键。 例： HCl中，Cl原子带有部分负电荷，记作，H带有部分正电荷，记作。 一般规律：成键的两原子的电负性差在 00 .6间，可认为键没有极性，是非极性键； 0 .61 .7间，可认为键 有极性，是 极性键； 1 .7以上，可认为该键就是离子键。,有机化学,26,绪论,偶极矩,由于极性不能量化，故

16、又引入了偶极矩的概念。 偶极矩 是用来衡量键极性大小的量 qd 单位 ：库仑米 （Cm）偶极矩的方向由带正电荷原子指向带负电荷原子。 分子极性 双原子分子：键有极性，则分子亦有极性 多原子分子：分子的极性是分子中所有键的偶极矩的向量和,有机化学,27,绪论,1-4 共价键的断裂均裂和异裂,有机物在发生化学反应时，总是伴随着共价键的断裂的生成。共价键的断裂有两种方式均裂和异裂。 一、共价键的均裂 两原子间的共用电子对平均分配，两原子各保留一个电子。共价键的这种断裂方式称键的均裂。 均裂的结果产生带有不成对单电子的自由基。,有机化学,28,绪论,共价键的断裂,二、共价键的异裂 两原子间的共用电子对在断键时，完全转移到其中一个原子上，共价键的这种断裂方式称键的异裂。 共价键异裂的结果产生了带正电或负电的离子。,有机化学,29,绪论,15 有机物的分类,有机物有不同的分类方法： 一、按