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1、1,选修有机化学基础,第 1 章 有机化合物的结构与性质 烃,2,本章教材内容框架,第1节 认识有机化学,第一课时：有机化学的发展,5,一. 有机化合物和有机化学,1. 定义,有机化合物指碳化合物。CO、CO2、H2CO3及其盐、氢氰酸(HCN)及其盐、硫氰酸(HSCN) 、氰酸(HCNO)及其盐、金属碳化物等除外。,有机化学指研究有机化合物的来源、结构、性质、合成、应用，以及有关理论和方法学等。,2. 有机化合物的特点,(1). 分子组成复杂,例：维生素B12 C63H90N14O14PCo 183个原子,6,例：,有35种异构体，每一种异构体代表一种物质。,例：,同分异构现象的存在，使得有
2、机化合物更加复杂，因此，有机物要用结构式表示，而不能用分子式表示。,(2). 容易燃烧,例：乙醚、汽油、甲烷（沼气）等。,但CCl4不燃烧，而是灭火剂（扑灭电源内或电源附近的火）。,7,(3). 熔点低,有机化合物熔点比较低，而无机化合物熔点较高。,例：,原因：NaCl 化学键是离子键，而CH3CH2Cl是共价键。,(4). 难溶于水易溶有机溶剂,根据相似相溶原理，水是极性分子，而有机物大多是非极性分子或极性较弱的分子。,8,(5). 反应速度慢,例：,快,RCl要和Ag+反应，首先要打开R-Cl键，使氯转变为离子型，才能与Ag+反应。,(6). 副反应多,有机分子组成复杂，反应时有机分子的各
3、个部分都会受到影响，即反应时并不限定在分子某一部位。因此一般有主产物、副产物。主产物产率达到70-80%就是比较满意的反应。,9,二、有机化学的发展,1719世纪,19世纪初瑞典化学家贝采里乌斯提出“有机化学”和“有机化合物”,1828年：德国化学家维勒（F. Wohler）合成了尿素,1830年：德国化学家李比希创立有机化合物的定量分析方法,10,1848年：德国化学家葛霉林（L. Gmelin）对有机化学 提出了新的定义，即现在所用的定义：碳化合物 化学就是有机化学。,1865年：德国化学家凯库勒（A. Kekule）提出绝大多数 有机化合物中碳为四价，在此基础上发展了有机 化合物结构学说
4、。,1874年：荷兰化学家范特霍夫（J. H. vant Hoff ）和法国 化学家勒贝尔（J. A. Le Bel）提出饱和碳原子的 四个价指向以碳为中心的四面体的四个顶点，开 创了有机化合物的立体化学。,奎 宁,亮剑电视剧有这么一段情节：在反日军扫荡突围战役中，李云龙突然得病-打摆子 ，最后和尚（李云龙的警卫员）背着他在赵刚的救援下突出重围。当时确实不知道“打摆子”是什么病。近日在1995年6月由朱静先生编译的洋教士看中国朝廷中看到了这么一则故事，将康熙-打摆子-金鸡纳霜联系在一起，就是康熙得了打摆子病，用金鸡纳霜治好了。说明康熙朝时金鸡纳霜已引进我国，并且用于医疗-治疗打摆子， 就是疟疾
5、。,13,20世纪有机化学发展,14,1965年9月，我国人工合成牛胰岛素成功。这是世界上第一个合成的结晶蛋白质，具有生物活性（与天然胰岛素相同）。,从1968年起，我国科学工作者开始人工合成酵母丙氨酸转移核糖核酸的研究。 1981年11月20日完成了最后的合成 。 B12的合成：1976年人们通过90多步反应，经过11年，世界上著名化学家100多名参与，合成成功。,有机化学的应用,17,21世纪有机化学面临的一些挑战 利用计算机设计重要的目标分子以及合成它们的有效途径。 发明更轻、更耐用、价格更低廉和可循环利用的材料。 认识酶具有高效活性的原因，设计可与最好的酶相媲美的人工仿生催化剂， 并利
6、用它们合成及生产重要的材料。 合成一些像肌肉等生理体系一样具有刺激响应性的材料。 合成可以自组装成有序体系并具备重要功能的新物质。发展清洁燃料以及将煤转化为清洁燃料的技术。,18,21世纪有机化学面临的一些挑战 透彻认识生命的化学本质，包括大脑和记忆的化学本质。 制造模仿生物细胞功能的、有组织的化学系统。 开发并生产治疗各种重大疾病的特效药物，了解个体基因差异对特定药物 的不同反应，能够更好地将药物送到身体指定部位。 发明不会长期存留、专一性更强的农用化学品，开发安全的食品添加剂。,19,三. 有机化合物的几种表示方法,1. 路易斯电子式,用一对电子表示一个共价键,2. 结构式（凯库勒式）,用一根短线表示一个共价键,20,3. 结构简式,将碳碳、碳氢之间的键线省略，双键、三键保留下来。,4. 键线式,省略碳、氢元素符号，只写碳碳键；通常相邻碳碳键之间的夹角画成120。注：每个端点和转折点都表示碳原子，双键、三键保留下来。,Cl,21,深海鱼油分子中有_个碳原子_个氢原子_个氧原子，分子式为_,22,32,2,C22H32O2,一些有机化合物分子的结构式，结构简式和键线式,
