《湖南省长沙市高中化学 第五章 有机化学专题复习课件 新人教版选修5》由会员分享，可在线阅读，更多相关《湖南省长沙市高中化学 第五章 有机化学专题复习课件 新人教版选修5（40页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、有机化学专题复习,一、同分异构体 二、几种基本分子的结构模型（共线共面问题） 三、有机物重要物理性质 四、有机物的化学性质 （一）官能团的性质 （二）常见有机物之间的转化关系 （三）有机化学反应类型 （四）反应条件小结 五、常见的有机实验、有机物分离提纯 六、有机推断合成的一般思路 七、有机计算,(2) 同分异构体类型及书写方法：,类型：,碳链异构： 位置异构： 异类异构：(官能团异构) 烯烃顺反异构:,一、同分异构体,根据概念判断（考点）,同系物,同分异构体,（1） 判断同分异构体、同系物的方法：,官能团异构的种类 CnH2n（n3） 单烯烃与环烷烃 CnH2n-2（n3） 单炔烃、二烯烃
2、CnH2n-6（n6） 苯及其同系物与多烯 CnH2n+2O（n2） 饱和一元醇和醚 CnH2nO（n3） 饱和一元醛、酮和烯醇 CnH2nO2（n2） 饱和一元羧酸、酯、羟基醛 CnH2n-6O（n6） 一元酚、芳香醇、芳香醚 CnH2n+1NO2， 氨基酸和一硝基化合物 C6H12O6， 葡萄糖和果糖， C12H22O11， 蔗糖和麦芽糖,例1、写出分子式为C4H10O的同分异构体？,小结同分异构体的书写的基本方法 1、判类别：根据分子式确定官能团异构（类别异构） 2、写碳链：主链由长到短，支链由简到繁，位置由心到边，排列邻、间、对。 3、移官位：变换官能团的位置（若是对称的，依次书写不可
3、重复） 4、氢饱和：按“碳四键”原理，碳原子剩余的价键用氢原子去饱和。,同时属于酯类和酚类的同分异构体分别是：,水杨酸的结构简式为 （1）水杨酸的同分异构体中，属于酚类同时还属于酯类的化合物有 种。 （2）水杨酸的同分异构体中，属于酚类，但不属于酯类也不属于羧酸的化合物必定含有 （填写官能团名称） 。,典型例题,3,醛基,已知HO COOH有多种同分异构体，写出符合下列性质的同分异构体的结构简式。 与FeCl3溶液作用显紫色 与新制的Cu(OH)2悬浊液作用产生红色沉淀 苯环上的一卤代物只有2种,与 具有相同官能团 的同分异构体（不考虑顺反异构）有 种。,7,判断同分异构体种类的方法（防止遗漏
4、、重复）,【例】某一元醇的碳链是 回答下列问题： (1)这种一元醇的结构可能有 种 (2)这类一元醇发生脱水反应生成 种烯烃 (3)这类一元醇可发生氧化反应的有 种 (4)这类一元醇氧化可生成 种醛 (5)这类一元醇氧化生成的羧酸与能够被氧化为羧酸的醇发生酯化反应，可以生成 种酯,3,1,3,2,4,例3、立方烷”是新合成的一种烃，其分子呈立方体结构。其碳架结构如图 所示：其二氯代物共有_种？,例4、若萘分子中有两个氢原子分别被溴原子取代后所形成的化合物的数目有( )种？ A.5 B.7 C.8 D.10,方法总结 对于二元取代物的同分异构体的判断，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基位置以
5、确定同分异构体数目,3,D,二、几种基本分子的结构模型（共线共面问题）,任意三个原子共平面，所有原子不可能共平面，单键可旋转,6个原子共平面，双键不能旋转,4个原子在同一直线上，三键不能旋转,12个原子共平面,1、在HCC CH=CHCH3分子中，,处于同一平面上的最多的碳原子数可能是（ ） A 6个 B 7个 C 8个 D 11个 处在同一直线上的碳原子数是 （ ） A 5个 B 6个 C 7个 D 11个,D,A,状态 n4的烃、新戊烷、甲醛、一氯甲烷、一氯乙烷、一溴甲烷常温呈气态， 低级（十碳以下）的醇、醛、酸、酯常温呈液态 苯酚，草酸，苯甲酸、硬脂酸，软脂酸常温呈固态 密度 比水轻：所
6、有烃类（包括苯及其同系物）、酯 （如乙酸乙酯）、油脂 比水重：硝基苯、溴苯、CCl4、溴乙烷及大多数 卤代烃、液态苯酚,三、有机物重要物理性质,溶解性 有机物均能溶于有机溶剂 有机物中的憎水基团：-R（烃基）；烃基部分越大越难溶于水，亲水基团：-OH，-CHO，-COOH 能溶于水的：低碳的醇、醛、酸、钠盐， 如乙（醇、醛、酸）乙二醇、丙三醇、苯酚钠 难溶于水的：烃，卤代烃，酯类，硝基化合物 微溶于水：苯酚、苯甲酸 苯酚溶解的特殊性：常温微溶，65以上任意溶,沸点 同系物比较：沸点随着分子量的增加(即C原子个数的增大）而升高 同类物质的同分异构体：沸点随支链增多而降低 衍生物的沸点高于相应的烃
7、，如氯乙烷乙烷 饱和程度大的有机物沸点高于饱和程度小的有机物，如脂肪油 分子间形成氢键的有机物沸点高于不形成氢键的有机物如：乙醇乙烷,四、各类有机物的化学性质 （一）结构特点和官能团性质,注意 1.能区别同一有机物在不同条件下发生的不同断键方式 2.有机化学反应中分子结构的变化。 3.相同官能团连在不同有机物分子中 对性质的影响。,如：以乙醇为例 H H HCCOH H H,.,.,.,.,d,c,b,a,问：断d键发生什么反应？,（消去）,断b键能发生什么反应？,（消去或取代）,什么样的醇可催化氧化？,（同C有H）,什么样的醇不能发生消去？,(无相邻C 或邻C上无H）,延伸转化关系举例,32
8、1,321,321,321,321,321,321,根据反应条件推断官能团或反应类型,浓硫酸： 稀酸催化或作反应物的： NaOH/水 NaOH/醇 H2/Ni催化剂 O2/Cu或Ag/ 醇 醛或酮 Br2/FeBr3 含苯基的物质发生取代反应 Cl2、光照 发生在烷基部位,如间甲基苯 NaHCO3,酯基的酯化反应、醇的消去反应、醇分子间脱水、苯环的硝化反应、,（羧酸盐、苯酚钠）的酸化,常见有机物的检验与鉴别,1、溴水,（1）不褪色：烷烃、苯及苯的同系物、羧酸、酯,（2）褪色：含碳碳双键、碳碳叁键和还原性物质 (醛）,（3）产生沉淀：苯酚,注意区分： 溴水褪色：发生加成、取代、氧化还原反应 萃取
9、：C4烷烃、汽油、苯及苯的同系物、 R-X、酯,（1）不褪色：烷烃、苯、羧酸、酯,（2）褪色：含碳碳双键、碳碳叁键、苯的同系物 和还原性物质,3、银氨溶液：CHO （可能是醛类或甲酸、 甲酸某酯或甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖） 4、新制氢氧化铜悬浊液 （1）H+ 不加热（中和形成蓝色溶液） （2）CHO 加热（氧化产生砖红色沉淀） 5、三氯化铁溶液：酚-OH（溶液显紫色）,2、酸性高锰酸钾溶液,例2：以对-二甲苯和乙醇为主要原料合成 聚酯纤维HO H,燃烧产物只有H2O和CO2 烃和烃的含氧衍生物 CxHyOz+（x+y/4-z/2）O2 XCO2+y/2H2O 1、耗氧量的比较： （1）等物质的量
10、时： 方法一：据（x+y/4-z/2）计算（C、H、O个数） 方法二：化学式拆分：写成CO2或H2O，意味着不耗氧,（二）燃烧规律的应用：,如：乙酸乙酯和丙烷、 环丙烷和丙醇。,方法三、 等物质的量的几种不同化合物完全燃烧，如果耗氧量相同，则由这几种有机物(或无机物)以任意比组成的同物质的量的混合物，完全燃烧，耗氧量也相同 。,例：下列各组物质中各有两组分，两组分 各取1mol，在足量氧气中燃烧，两者耗氧 量不相同的是 A 乙烯和乙醇 B 乙炔和乙醛 C 乙烷和乙酸甲酯 D 乙醇和乙酸,答案：D,练习：两种气态烃以任意比例混合,在105时，1 L该混合烃与9 L氧气混合,充分燃烧后恢复到原状态
11、,所得气体体积仍是10 L.下列各组混合烃中不符合此条件的是 (A)CH4 C2H4 (B)CH4 C3H6 (C)C2H4 C3H4 (D)C2H2 C3H6,BD,（2）等质量时： 方法一： 同质量的有机物完全燃烧时，有机物实验式相同， 所需O2的量相同 方法二 烃用CHY/X形式表示，同质量的烃完全燃烧时， Y/X越大，所需O2的量越多，生成的水越多，生成的 二氧化碳越少,如：燃烧等质量的乙炔、乙二醇、乙醛、丙醛 所需O2的量,则 两种有机物的C、H的质量分数相同 或有机物实验式相同,或者可认为： 最简式相同的有机物，由于分子中各元素的质量分数相同 ，所以，相同质量的这类有机物在氧气中完
12、全燃烧 ，耗氧量相等，生成的二氧化碳和水的量也相等。,2）两种有机物无论以何种比例混合， 只要总质量一定，,3、利用差值法确定分子中的含H数,CxHy +（x + y/4）O2 xCO2 + y/2H2O V 1 x + y/4 x （液） 减少1 + y/4 1 x + y/4 x y/2（气） 减少1 - y/4 增加y/4 1,H2O为气态 ：体积不变 y = 4 体积减小 y 4,气态烃完全燃烧时，气体体积的变化情况,例：120时,1体积某烃和4体积O2混和,完全燃烧后恢复到原来的温度和压强，体积不变，该烃分子式中所含的碳原子数不可能是( ) A、1 B、2 C、3 D、5,例 燃烧下列混合 气体，所产生的二氧化碳的量一定小于燃烧相同质量丙烯所产生的二氧化碳的是 A 乙烯 丙烷 B 乙炔 乙烯 C 乙炔 丙烷 D 乙烯 丙烯 E 乙烷 环丙烷,A E,
