第三碳水化合物课件

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1、1,第三章 碳水化合物,碳水化合物的分类 单糖 低聚糖 食品中单糖和低聚糖的功能 多糖,2,3.1 碳水化合物的分类,概念： 碳水化合物也称糖类，是由碳、氢、氧三种元素组成的。是多羟基醛或多羟基酮及其衍生物和缩合物的总称。,3,碳水化合物的作用：,是重要的能量来源与营养来源： 单糖和低聚糖是重要的甜味剂和保藏剂 与食品中其它成分发生反应产生色泽和香味 具有较高黏度、凝胶能力和稳定作用,4,碳水化合物在加工贮藏中的变化：,有利变化：淀粉糊化，纤维素水解，果胶在水果后熟中的适当降解 不利变化：淀粉老化，马铃薯甜化，甜玉米中蔗糖向淀粉转化 是否有利要依据食品的种类和变化的程度而定：焦糖化反应，美拉德

2、反应,5,碳水化合物的分类：,单糖：是碳水化合物的基本单位，是不能再被水解的多羟基醛或多羟基酮。 单糖又按羟基的类型不同分为醛糖和酮糖。,6,低聚糖：又叫寡糖，是由210个单糖分子脱水缩合而成的糖，完全水解后得到相应分子数的单糖。根据水解后生成单糖分子的数目，又可分为二糖(双糖)，三糖，四糖等。 其中以双糖的分布最广，典型的双糖有蔗糖，麦芽糖。,7,多糖：多糖是由很多个单糖分子失水缩合而成的高分子化合物，其单糖单体少则几十个，多则成千上万个，水解后可以生成多个单糖分子。,均多糖(或同聚多糖)：如果多糖是由相同的单糖组成的 混合多糖(或杂多糖) ：若多糖是由不相同的单糖缩聚而成的,8,3.2 单

3、糖,单糖的结构： 1、单糖的化学组成和链状结构： (1)组成Cn(H2O)n：所有食物中的低聚糖和多糖摄入人体后，都必须水解成单糖后才能被人体吸收。 (2)自然界中以4，5，6个碳原子的单糖最普遍。,6碳糖：葡萄糖，果糖； 5碳糖：核糖等等。,醛糖 酮糖。,丙糖 丁糖 戊糖 己糖 庚糖 。,按照官能团又分为,依分子中碳原子的数目,9,2、单糖的环状结构： 单糖分子的羰基可以与糖分子本身的一个醇羟基反应，生成分子内的半缩醛或半缩酮，形成五元呋喃环或更稳定的六元吡喃环。天然的糖多以六元环形式存在。,10,3、单糖的构象： (1)构象：所谓构象是指1个分子中不改变共价键结构，仅由于单键周围的原子或基

4、团旋转所产生的原子和基团的空间排列。 (2)五元环：成环C原子与O原子处于同一平面； 六元环：分子中成环的C原子和O原子不在同一平面内，有椅式和船式两种构象，以稳定的椅式构象占绝对优势。,11,单糖的物理性质： 1、旋光性： 具有手性的分子都具有旋光性，要判断一个化合物是否有旋光性，就要看它是否为手性分子。每个单糖分子都含有不对称碳原子，所以都具有旋光能力。 2、溶解度： 纯净的单糖为白色晶体，有较强的吸湿性。单糖分子中有多个羟基，增加了它的水溶解性，所以极易溶于水，尤其在热水中的溶解度极大。单糖在乙醇中也能溶解，但不溶于乙醚、丙酮等有机溶剂。 3、甜度：单糖都有甜味，果糖最甜。,12,单糖的

5、化学性质： 1、氧化反应：,(1)单糖含有自由醛基或酮基具有还原性，都能发生氧化作用。 (2)在酸性溶液中醛糖比酮糖易于氧化 醛糖能被弱氧化剂溴水氧化，而酮糖不能，借此可将这两种糖区分开来。 (3)D葡萄糖在葡萄糖氧化酶作用下易氧化成D葡萄糖酸内酯。,13,2、还原反应： 单糖中有游离羰基，易于还原，在一定压力与催化剂或酶的作用下，羰基还原成羟基，单糖被还原成糖醇。,如D葡萄糖内的羰基加氢还原成羟基，得到D葡萄糖醇，称山梨糖醇，是一种保湿剂，甜度仅是蔗糖的50%，是糖尿病人的甜味剂。 D果糖D葡萄糖醇D甘露醇 D甘露醇的甜度是蔗糖的65%； 木糖可以还原成木糖醇，甜度为蔗糖的70%。,14,3

6、、成苷反应： 单糖的环状结构中的半缩醛(或半缩酮)羟基较分子内的其它羟基活泼，故可与醇或酚等含OH的化合物脱水形成缩醛(或缩酮)型物质，这种物质称为糖苷，又称配糖物。 糖部分称为糖基，非糖部分称为配基。 糖苷的生理功能 使食品具有苦味和其他的风味及颜色。,15,5、焦糖化和羰氨反应： (1) 焦糖化反应：直接加热 T100焦糖化,大多数的热解反应能引起糖分子脱水，因而把双键引入糖环，产生不饱和环中间物 (如呋喃) ，共轭双键能吸收光，并产生颜色。不饱和环常发生聚合，生成具有颜色的聚合物。,焦糖色素：我国使用的天然色素之一，安全性高，但加铵盐制成的焦糖色素含4甲基咪唑，有强致惊厥作用，含量高时对

7、人体造成危害，我国食品卫生法规定焦糖色素在食品中的添加量不得超过200mg/kg。,16,三种商品化焦糖化色素, 由亚硫酸氢铵催化产生的耐酸焦糖色素 ， pH2-4.5,应用于可乐饮料，其他酸性饮料 将糖和铵盐加热，产生红棕色并含有带正电荷的胶体粒子的焦糖色素，其水溶液的pH为4.2-4.8.应用于焙烤食品，糖浆，布丁。 单由蔗糖直接热解产生红棕色并含有略带负电荷的胶体粒子的焦糖色素。水溶液pH3-4. 应用于啤酒和其它含醇饮料。,17,(2)美拉德反应：还原性糖游离氨基,美拉德反应：食品在油炸、焙烤等加工或贮藏过程中，还原糖同游离基氨基酸或蛋白质分子中氨基酸残基的游离氨基酸发生羰氨反应，就是

8、美拉德反应。,控制反应条件： 降低含水量 若是流体食品，可通过稀释、降低温度和pH值，或者除去一种作用物。 避免Cu，Fe等金属离子的不利影响,18,3.3 低聚糖 概念： 低聚糖也称寡糖，普遍存在于自然界中，可溶于水，有甜味，有旋光活性，在与稀酸共同加热或在酶的作用下可以水解成单糖。,19,分类： 低聚糖中以双糖分布最为普遍，双糖也称为二糖，是由2分子的单糖失水形成的，其单糖单体可以是相同的，也可以是不同的，故可分为同聚二糖和杂聚二糖。,同聚二糖：麦芽糖，异麦芽糖，纤维二糖，海藻二糖； 杂聚二糖：蔗糖，乳糖等。,20,二糖： 还原性二糖：还原性二糖可以看作是一分子单糖的半缩醛羟基与另一分子单

9、糖的醇羟基失水而成的。这样形成的二糖分子中，有一个单糖单位形成苷，而另一个单位仍然保留有半缩醛基。,21,1、麦芽糖：,麦芽糖在自然界以游离态存在的很少，主要存在于发芽的谷粒，尤其是麦芽中，在淀粉酶的作用下，淀粉可以水解为糊精和麦芽糖的混合物，其中麦芽糖占1/3，这种混合物是饴糖的主要成分。饴糖具有一定的黏度，流动性好，有亮度，可用于制作糖果，糖浆等食品。,由淀粉水解制的的二糖，分子中具有潜在的游离醛基，因此是一种还原糖。,22,2、乳糖：,乳糖是由1分子D半乳糖与1分子D葡萄糖以1，4糖苷键连接的二糖。在乳糖的分子结构中具有半缩醛羟基，因此乳糖具有还原性。,23,乳糖 D葡萄糖+D半乳糖,乳

10、糖 乳酸或其他短链脂肪酸,乳糖酶,厌氧M发酵,克服软糖缺乏症的的方法： 利用发酵的方法除去乳糖，如制成酸奶 通过外加乳糖酶减少牛奶中的乳糖。,24,思考题,1 简述单糖的氧化反应过程和还原反应过程。,2 简述焦糖化反应的反应机理和影响因素。,3 简述美拉德反应的反应机理和影响因素。,D葡萄糖在葡萄糖氧化酶作用下易氧化成D葡萄糖酸 单糖中有游离羰基，易于还原，在一定压力与催化剂或酶的作用下，羰基还原成羟基，单糖被还原成糖醇。,大多数的热解反应能引起糖分子脱水，因而把双键引入糖环，产生不饱和环中间物 (如呋喃) ，共轭双键能吸收光，并产生颜色。不饱和环常发生聚合，生成具有颜色的聚合物 少量酸和某些

11、盐可加速此反应,食品在油炸、焙烤等加工或贮藏过程中，还原糖同游离基氨基酸或蛋白质分子中氨基酸残基的游离氨基酸发生羰氨反应，就是美拉德反应。 降低含水量 若是流体食品，可通过稀释、降低温度和pH值，或者除去一种作用物。 避免Cu，Fe等金属离子的不利影响,25,非还原性二糖： 非还原性二糖是由一分子单糖的半缩醛羟基与另一分子单糖的半缩醛羟基失水而成的，这类二糖分子中由于不存在半缩醛羟基，因而无还原性，无变旋现象。,26,1、蔗糖： 结构：蔗糖是食物中主要的低聚糖，是一种典型的非还原性糖，也是一种杂聚二糖，它是由一分子D葡萄糖C1上的半缩醛羟基与D果糖C2上的半缩醛羟基失去1分子水，通过1，2糖苷

12、键连接而成的二糖。蔗糖分子中没有保留半缩醛羟基，因此它没有还原性，也没有变旋现象。,27,性质：蔗糖是最重要的甜味剂，无色晶体，易溶于水，在稀酸或酶的作用下得到葡萄糖和果糖的等量混合物。由于在水解的过程中，溶液的旋光度由右旋变为左旋，因此通常把蔗糖的水解作用称为转化作用。转化作用所生成的等量葡萄糖与果糖的混合物称为转化糖。,28,2、海藻糖： 海藻糖又叫酵母糖，存在于海藻、昆虫和真菌体内。它是由两分子D葡萄糖在C1上的两个半缩醛羟基之间脱水，通过1，1糖苷键结合而成的二糖 。其分子结构中不存在半缩醛羟基，所以也是一种非还原性滩。海藻糖为白色晶体，溶于水，熔点96.597.5，是各种昆虫血液中的

13、主要血糖。,29,具有特殊功能的低聚糖,低聚果糖,又称寡果糖或蔗果三糖族低聚糖，其中分子式为 G-F-Fn n=13（G为葡萄糖，F为果糖） 它是由蔗糖和13个果糖基通过-2，1键与蔗糖中的果糖基结合而成的蔗果三糖，蔗果四糖和蔗果五糖的混合物。,低聚果糖可以使糖尿病患者也能够服用的原因？,是因为正常人的体内没有一种酶可以水解低聚果糖这种碳水化合物，所以它不容易被人体吸收，因此糖尿病患者也可以服用,30,具有特殊功能的低聚糖,低聚果糖,低聚果糖是一种天然活性物质。甜度为蔗糖的0.3-0.6倍。既保持了蔗糖的纯正甜味性质，又比蔗糖甜味清爽。,糖浆为无色或淡黄色、透明粘稠液体，带低聚果糖清香，甜味柔

14、和清爽，无异味，无外来杂质。 糖粉为白色或微黄色无定型粉末（颗粒为白色或微黄色无定型颗粒），甜味柔和清爽，带低聚果糖清香，无异味，无外来杂质。,31,3.4 食品中单糖和低聚糖的功能,亲水性 单糖和低聚糖的分子结构所含有的亲水性羟基靠氢键与水相互作用，使其与它们的许多聚合物发生溶剂化作用或增溶作用。 (1)碳水化合物的结构不同，对水的结合能力也有较大不同。 (2)糖或糖浆的纯度对其结合水的能力也有较大的影响，,纯度不高的糖或糖浆比纯度高的更易吸水且吸水速度更快。,32,甜味：低分子质量碳水化合物,人所能感觉到的甜味因糖的组成、构型和物理形态而异。 优质的糖应甜味纯正，甜度适宜，达到最甜和消失甜

15、味的速度都很快。,33,风味结合功能：,碳水化合物可使糖水的相互作用转变为糖风味物质的相互作用。这样就保持了食品的色泽和风味 糖水风味物质糖风味物质糖 双糖和分子量较大的低聚糖比单糖更能有效结合风味 。,34,褐变产物和风味： 碳水化合物的非氧化褐变反应除了产生深颜色类黑精色素外，同时还产生了很多挥发性的风味物质。 保健功能： 使体内双歧杆菌增殖。 被认为是一种水溶性食物纤维。 低热能值,很难被人体消化道酶水解 具有防龋齿作用 促进营养的吸收，尤其是钙的吸收,35,结晶性： 糖溶液越纯越容易结晶。 非还原性低聚糖相对容易结晶。 某些还原性糖产生内在“不纯”而难以结晶。 混合的糖比单一的糖难结晶

16、。,36,3.5 多糖 多糖 1、多糖的概念： 多糖是由多个单糖单位通过糖苷键连接起来的高分子化合物，在一定的条件下，糖苷键断裂，完全水解后最终产物是单糖。 2、多糖的分类： (1)同聚多糖：由同一种单糖聚合而成的，如淀粉，糖原，纤维素(由葡萄糖聚合) (2)杂聚多糖：由多种单糖及其衍生物组成，如多糖胶(D葡萄糖：D甘露糖：D葡萄糖醛酸2：2：1),37,3、多糖的性质： (1)无甜味，无还原性。 (2)不溶于水，大多数难以消化 (3)不同水溶性多糖分子可形成不同特性的凝胶。 (4)多糖在酶或酸的作用下依水解程度不同而生成单糖残基数不同的糖类物质，最后完全水解生成单糖。,38,多糖的粘度与稳定性, 溶液中线性高聚物分子旋转时占有很大空间，分子间彼此碰撞频率高，产生摩擦，因而具有很高粘度。 高度支链的多糖分子比具有相同的相对分子质量的支链多糖分子占有的体积小得多，因而相互碰撞的频率也低，溶液的粘度也比较低 带一种电荷的直链多糖，由于同种电荷产生静电斥力，引起链伸展，使链长增加