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1、一、氨基酸 二、多肽 三、蛋白质 四、核酸,有机化学,第二十一章 氨基酸、蛋白质和核酸,一、氨基酸,1、氨基酸的结构分类和命名,分子内既含有氨基又含有羧基的化合物叫氨基酸。根据氨基与羧基位置的不同可分为、或氨基酸。,蛋白质水解得到的几乎全是-氨基酸,不标明即-氨基酸,天然氨基酸除甘氨酸外，碳都有手性，且都是L型的。,组成蛋白质的20种常见氨基酸,结构 名称 缩写 等电点,甘氨酸 Gly 5.97,丙氨酸 Ala 6.00,国内则用第一个汉字表示,结构 名称 缩写 等电点,*颉氨酸 Val 5.96,*异亮氨酸 Ile 5.98,*亮氨酸 Leu 6.02,*苯丙氨酸 Phe 5.48,半光氨酸
2、 Cys 5.07,结构 名称 缩写 等电点,*苏氨酸 Thr 5.6,谷酰胺 Gln 5.56,天冬酰胺 Asn 5.07,*蛋氨酸 Met 5.74,丝氨酸 Ser 5.68,结构 名称 缩写 等电点,脯氨酸 pro 6.30,酪氨酸 Tyr 5.66,*色氨酸 Trp 5.89,天冬氨酸 Asp 2.77,谷氨酸 Glu 3.22,酸性,结构 名称 缩写 等电点,碱性,*赖氨酸 Lys 9.74,精氨酸 Arg 10.76,组氨酸 His 7.59,(上述氨基酸中，*为必要氨基酸，人体内不能合成，只能从食物中得到）,（1）两性（酸碱性）和等电点,形成内盐氨基酸一般情况下不是以游离 的羧基
3、或氨基存在的，而是两性电离，在固 态或水溶液中形成内盐,2、氨基酸的性质, 氨基酸存在形式：,氨基酸在强酸性溶液中以正离子存在， 在强碱性溶液中以负离子存在。在一定介质 时，主要以两性离子存在：,等电点,当溶液调节至一定的pH值时，氨基酸可以两性离子的形式存在，将此溶液置于电场中，氨基酸不向电场的任何一极移动，即处于电中性状态，这时溶液的pH值称为氨基酸的等电点，通常以pI表示。 使氨基酸羧基与氨基电离程度相等，整个氨基酸分子呈电中性的溶液的pH值称氨基酸的等电点。 等电点时氨基酸在水中的溶解度最小，可用于分离提纯氨基酸。,K1：-COOH电离常数；K2：-NH3+电离常数,谷氨酸在强碱溶液中
4、的结构式为（ ）。,赖氨酸在强酸性溶液中的结构式为 ( ).,A,B,C,D,C,B,（2）氨基酸的反应,羧基的反应,氨基的反应,定量分析伯氨基,（3）与茚三酮反应,紫色物质，用于氨基酸 的比色测定和纸层析显色,（4）氨基酸的热分解,氨基酸加热生成交酰胺或肽,二肽,交酰胺,氨基酸生成，不饱和酸,氨基酸加热生成内酰胺,3、氨基酸的制备,（1）由醛、酮制备（斯垂克Strecker法）,（2）卤代酸氨解法,直接氨解产品复杂，盖布瑞尔法可得比较纯产品,（3）由卤代烃制备盖布瑞尔法,（3）由丙二酸二乙酯制备,（4）邻苯二甲酰亚胺丙二酸二乙酯法,合成中只需选取不同的卤代烃既可合成多种氨基酸。,（5）斯密特
5、（Schmidt）重排法,二、多肽,氨基酸A的羧基与B的氨基缩合成酰胺: 2个氨基酸形成肽二肽 肽键 3个氨基酸形成肽三肽 分子量 10000-多肽组成蛋白质 许多多肽本身有重要的生理作用,开链的肽有两个末端，含游离氨基的一端称N端，通常写在左边。含有游离 羧基的一端称C端，写在右边。肽的命名从N端开始，由左至右依次将每个 氨基酸单位写成“某氨酰”，最后一个氨基酸写为“某氨酸”。,简称：丙甘丙,多肽的合成,要求：,氨基酸按一定的次序连接起来 达到一定分子量 不外消旋化,COOH的保护,NH2的保护：,二肽,三、蛋白质,分类,纤维蛋白: 丝、毛、皮、角、爪和甲等 球蛋白: 酶和蛋白激素（溶于水、
6、盐水等 结合蛋白: 与核酸、糖、脂肪及血红素等结合,1、结构：四级结构 1级、氨基酸组成和顺序、 2级、肽链按: 螺旋方式卷曲而成的空间结构（通常） 平行或非平行排列的折叠状 3级、同一根多肽链形成螺旋状，某些部分还折叠起来，链 的形状、距离与特定的生理作用有关。 4级、若干分子堆叠形成,n根纤维蛋白链扭成股，n股又扭成绳状 n根链累在一起形成球状,2、蛋白质的性质：,（1）,等电点 ： （ 分子中仍存在游离NH2、COOH、OH、 SH及其他酸性或碱性的基团） 胶体性质: 分子颗粒直径在0.10.001um(胶粒幅度内) 表面带电,同电排斥，隔开不粘合。,（2）蛋白质的变性：,一、二级结构、氢键的破坏不可逆变性 三级结构 SS 的破坏可逆变性,四、核酸,组成：,
