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1、一 寸 光 阴 不 可 轻 - 1 - 高二化学选修高二化学选修 5 5 有机化学知识点归纳整理（有机化学知识点归纳整理（A4A4） 一、同系物一、同系物 结构相似结构相似，在分子组成上相差一个或若干个 CH2原子团的物质物质。 同系物的判断要点： 1、通式相同，但通式相同不一定是同系物。 2、组成元素种类必须相同 3、结构相似指具有相似的原子连接方式，相同的官能团类别和数目结构相似指具有相似的原子连接方式，相同的官能团类别和数目。结构相似 不一定完全相同，如 CH3CH2CH3和(CH3)4C，前者无支链，后者有支链仍为同系 物。 4、在分子组成上必须相差一个或几个 CH2原子团，但通式相同
2、组成上相差一个 或几个 CH2原子团不一定是同系物，如 CH3CH2Br 和 CH3CH2CH2Cl 都是卤代烃， 且组成相差一个 CH2原子团，但不是同系物。 5、同分异构体之间不是同系物。 二、同分异构体二、同分异构体 化合物具有相同的分子式相同的分子式，但具有不同结构不同结构的现象叫做同分异构现象。 具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。 1 1、同分异构体的种类：、同分异构体的种类： 碳链异构碳链异构： 指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。 如 C5H12 有三种同分异构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷。 位置异构位置异构：指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构
3、。如 1 丁烯与 2丁烯、1丙醇与 2丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。 异类异类异构异构：指官能团不同而造成的异构，也叫官能团异构官能团异构。如 1丁炔与 1， 3丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡 萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。 其他异构方式其他异构方式：如顺反异构、对映异构（也叫做镜像异构或手性异构）等， 在中学阶段的信息题中屡有涉及。 各类有机物异构体情况： CnH2n+2：只能是烷烃，而且只有碳链异构。如 CH3(CH2)3CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、 C(CH3)4 CnH2n： 单烯烃、 环烷烃。 如 CH2=CHCH2CH3、 CH3
4、CH=CHCH3、 CH2=C(CH3)2、 、 CnH2n-2：炔烃、二烯烃。如：CHCCH2CH3、CH3CCCH3、CH2=CHCH=CH2 CnH2n-6：芳香烃（苯及其同系物） 。如： 、 、 CnH2n+2O：饱和脂肪醇、醚。如：CH3CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH3、CH3OCH2CH3 CnH2nO：醛、酮、环醚、环醇、烯基醇。如：CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2=CHCH2OH、 、 、 CnH2nO2：羧酸、酯、羟醛、羟基酮。如：CH3CH2COOH、CH3COOCH3、HCOOCH2CH3、 HOCH2CH2CHO、CH3CH(OH)CHO、CH3C
5、OCH2OH CnH2n+1NO2：硝基烷、氨基酸。如：CH3CH2NO2、H2NCH2COOH Cn(H2O)m：糖类。如： C6H12O6：CH2OH(CHOH)4CHO，CH2OH(CHOH)3COCH2OH C12H22O11：蔗糖、麦芽糖。 来源：高考%资源网 KS%5U 2 2、同分异构体的书写规律：、同分异构体的书写规律： 烷烃（只可能存在碳链异构）的书写规律： 主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由对到邻到间主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由对到邻到间。 具有官能团的化合物如烯烃、炔烃、醇、酮等，它们具有碳链异构、官能团 位置异构、异类异构，书写按顺序考
6、虑。一般情况是碳链异构官能团位置碳链异构官能团位置 异构异类异构异构异类异构。 芳香族化合物：二元取代物的取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对邻、间、对三 种。 3 3、判断同分异构体的常见方法：、判断同分异构体的常见方法： 记忆法记忆法： 碳原子数目 15 的烷烃异构体数目：甲烷、乙烷和丙烷均无异构体，丁烷有 两种异构体，戊烷有三种异构体。 碳原子数目 14 的一价烷基：甲基一种（CH3） ，乙基一种（CH2CH3） 、丙 基两种 （CH2CH2CH3、CH(CH3)2） 、 丁基四种（CH2CH2CH2CH3、 、CH2CH(CH3)2、C(CH3)3） 一价苯基一种、二价苯基三种（邻、
7、间、对三种） 。 基团连接法基团连接法：将有机物看成由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机物 的异构体数目。 如：丁基有四种，丁醇（看作丁基与羟基连接而成）也有四种，戊醛、戊酸 （分别看作丁基跟 醛基、羧基连接而成）也分别有四种。 等同转换法等同转换法：将有机物分子中的不同原子或基团进行等同转换。 如：乙烷分子中共有 6 个 H 原子，若有一个 H 原子被 Cl 原子取代所得一氯乙 烷只有一种结构，那么五氯乙烷有多少种？假设把五氯乙烷分子中的 Cl 原子转换为 H 原子，而 H 原子转换为 Cl 原子，其情况跟一氯乙烷完全相 同，故五氯乙烷也有一种结构。同样，二氯乙烷有两种结构，四氯乙烷也
8、 有两种结构。 等效氢法等效氢法：等效氢指在有机物分子中处于相同位置的氢原子。等效氢任一原 子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质。其判断方法有： 同一碳原子上连接的氢原子等效。 同一碳原子上连接的CH3中氢原子等效。如：新戊烷中的四个甲基连接 于同一个碳原子上，故新戊烷分子中的 12 个氢原子等效。 同一分子中处于镜面对称（或轴对称）位置的氢原子等效。如： 分 子中的 18 个氢原子等效。 三、有机物的系统命名法三、有机物的系统命名法 CH2CH2 CH2CH2 CH2 CH2CH CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 O CH2CH CH3 CH2CH2 O CH2
9、CH2 CH2CH OH CH3CHCH2CH3 CH3 CH3C CCH3 CH3 CH3 CH3 一 寸 光 阴 不 可 轻 - 2 - 1 1、烷烃的系统命名法、烷烃的系统命名法 定主链：就长不就短就长不就短。选择分子中最长碳链作主链（烷烃的名称由主链的碳 原子数决定） 找支链：就近不就远就近不就远。从离取代基最近的一端编号。 命名： 就多不就少就多不就少。若有两条碳链等长，以含取代基多的为主链。 就简不就繁就简不就繁。若在离两端等距离的位置同时出现不同的取代基时，简单的 取代基优先编号（若为相同的取代基，则从哪端编号能使取代基位置编号 之和最小，就从哪一端编起） 。 先写取代基名称，后
10、写烷烃的名称；取代基的排列顺序从简单到复杂；相 同的取代基合并以汉字数字标明数目； 取代基的位置以主链碳原子的阿拉 伯数字编号标明写在表示取代基数目的汉字之前，位置编号之间以“， ”位置编号之间以“， ” 相隔，阿拉伯数字与汉字之间以“相隔，阿拉伯数字与汉字之间以“”相连。”相连。 烷烃命名书写的格式： 来源：高考%资源网 KS%5U 2 2、含有官能团的化合物的命名、含有官能团的化合物的命名 定母体：根据化合物分子中的官能团确定母体。如：含碳碳双键的化合物， 以烯为母体，化合物的最后名称为“某烯” ；含醇羟基、醛基、羧基的化合物 分别以醇、醛、酸为母体；苯的同系物以苯为母体命名。 定主链：以
11、含有尽可能多官能团的最长碳链为主链。 命名：官能团编号最小化。其他规则与烷烃相似。 如： 叫作：2,3二甲基2丁醇 叫作：2,3二甲基2乙基丁醛 四、有机物的物理性质四、有机物的物理性质 1、状态： 固态：饱和高级脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、维生 素、醋酸（16.6以下） ； 气态：C C4 4以下的烷、烯、炔烃、甲醛、一氯甲烷、新戊烷以下的烷、烯、炔烃、甲醛、一氯甲烷、新戊烷； 液态： 油状：乙酸乙酯、油酸； 粘稠状：石油、乙二醇、丙三醇。 2、气味： 无味：甲烷、乙炔（常因混有 PH3、H2S 和 AsH3而带有臭味） ； 稍有气味：乙烯；特殊气味：甲醛、乙醛、甲酸和乙
12、酸；香味：乙醇、低级 酯； 3、颜色：白色：葡萄糖、多糖 黑色或深棕色：石油 4、密度： 比水轻：苯、液态烃、一氯代烃、乙醇、乙醛、低级酯、汽油； 比水重：溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl4。 5、挥发性：乙醇、乙醛、乙酸。 6、水溶性： 不溶：高级脂肪酸、酯、溴苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、石油、CCl4； 易溶：甲醛、乙酸、乙二醇；与水混溶：乙醇、乙醛、甲酸、丙三醇。 五、最简式相同的有机物五、最简式相同的有机物 1、CH：C2H2、C6H6（苯、棱晶烷、盆烯） 、C8H8（立方烷、苯乙烯） ； 2、CH2：烯烃和环烷烃；3、CH2O：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖； 4、CnH2nO：饱和一元醛
13、（或饱和一元酮）与二倍于其碳原子数的饱和一元羧酸或 酯；如乙醛（C2H4O）与丁酸及异构体（C4H8O2）5、炔烃（或二烯烃）与三倍 于其碳原子数的苯及苯的同系物。如：丙炔（C3H4）与丙苯（C9H12） 六、能与溴水发生化学反应而使溴水褪色或变色的物质六、能与溴水发生化学反应而使溴水褪色或变色的物质 1、有机物： 不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃等） 不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等） 石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等） 含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等） 、酚 类。 天然橡胶（聚异戊二烯） 2、无机物： 2 价的 S（硫化氢及硫化物） +
14、4 价的 S（二氧化硫、亚硫酸及亚硫 酸盐） + 2 价的 Fe 6FeSO4 + 3Br2 = 2Fe2(SO4)3 + 2FeBr3 6FeCl2 + 3Br2 = 4FeCl3 + 2FeBr3 2FeI2 + 3Br2 = 2FeBr3 + 2I2 Zn、Mg 等单质 如 1 价的 I（氢碘酸及碘化物）变色 NaOH 等强碱、Na2CO3和 AgNO3 等盐 Br2 + H2O = HBr + HBrO 2HBr + Na2CO3 = 2NaBr + CO2+ H2O HBrO + Na2CO3 = NaBrO + NaHCO3 七、能萃取溴而使溴水褪色的物质七、能萃取溴而使溴水褪色的
15、物质 上层变无色的（1） ：卤代烃（CCl4、氯仿、溴苯等） 、CS2等； 下层变无色的（1） ：直馏汽油、煤焦油、苯及苯的同系物、低级酯、液态环 烷烃、液态饱和烃（如己烷 八、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质八、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质 1、有机物： 不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃等） 不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛、 变色 Mg + Br2 = MgBr2 （其中亦有 Mg 与 H +、Mg 与 HBrO 的反应） CH3 CH3CCHCH3 CH3 OH CH3 CH3CHCCHO CH3CH2 CH3 取代基的编号取代基取代基的编号取代基某烷烃 简单的取代基 复杂的取代基 主链碳数命名 一 寸 光 阴 不 可 轻 - 3 - 烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等） 石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽 油等） 醇类物质（乙醇等） 、酚类物质。 含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等） 天 然橡胶（聚异戊二烯） 苯的同系物 2、无机物： 氢卤酸及卤化物（氢溴酸、氢碘酸、浓盐酸、溴化物、碘化物） + 2 价的 Fe（亚铁盐及氢氧化亚铁） 2 价的 S（硫化氢及硫化物） + 4 价的 S（二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐） 双氧水（H2O2） 有机化学知识点归纳有机化学知识点归纳( (二二) ) 一、有机物的结构与性质一、有机物的结构与性质 1、官能团的定义：决
