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1、,同学们好！,主讲教师: 王奎堂 电话:85282803(家) 电子邮箱:,本课程内容,第1章 绪论 第2章 烷烃(alkane) 第3章 烯烃(alkene,olefin) 第4章 炔烃(alkyne)和共扼二烯烃(conjugated dienes ) 第5章 脂环烃(alicyclic hydrocarbon) 第6章 芳香烃(aromatic hydrocarbon) 第7章 对映(旋光)异构 第8章 卤代烃(halogenated hydrocarbon) 第9章 醇酚醚(alcohols,phenols and ethers) 第11章 醛、酮、醌(aldehydes,ketone
2、s and quinones) 第12章 羧酸及其衍生物(carboxlic acids and their derivatives) 第13章 胺及其衍生物(amines and their derivatives) 第14章 碳水化合物(carbohydrates) 第15章 杂环化合物 (heterocyclic compounds),教材中不讲授内容,不讲授，不作考试要求：第3章 红外光谱；第4章 紫外光谱；第10章 核磁共振 ；第12章 质谱；第16章 氨基酸、蛋白质、核酸 不讲授，但作考试要求：各类化合物的制备。 有些内容课堂上简单介绍，考试可能会出现，但是要求不高，只是稍微了解就
3、行了。,1.1.有机化学(Organic chemistry)的研究对象,研究对象:研究有机化合物的结构及互相转变(化学性质、合成等）规律的学科。 有机化合物(Organic compound)： 开库勒定义：含碳化合物。CO2、碳酸盐不包含在内。 肖莱玛定义：含C、H化合物及其衍生物。,共产主义者化学家肖莱马,当卡尔肖莱马还健在时，伟大的革命导师恩格斯这样称赞他：“这位朋友既是一位优秀的共产主义者，又是一位优秀的化学家。”在肖莱马逝世后，恩格斯特意为他写了一篇传记性的悼文，对他的一生作出了全面的评价。 1859年，他仅靠自己谋生所积蓄的钱，投考著名化学家李比希主持的吉森大学化学系。 有机化学
4、的奠基人 :肖莱马对有机化学发展最主要的贡献是对脂肪烃的系统研究。从1862年起，他从煤焦油和石油中先分离出戊烷、己烷、庚烷和辛烷，随后他继续对甲烷、乙烷、丙烷、丁烷直到辛烷都作了深入研究，又通过卤化、水解、氧化、酯化等反应制备并考察了这些烷烃的衍生物，如卤化物、饱和一元醇、脂肪酸、醛、酮及酯等，实现了一系列有机合成。此外肖莱马在脂肪醇方面的研究也取得很大的成绩。他发现了将仲醇转变成伯醇的普遍反应，有人称这反应为肖莱马反应。,德国著名的化学家、化学教育家李比希,经德国科学界泰斗洪堡特（A. Von Htmboldt，1769一1859）教授推荐在法国著名化学家、物理学家盖吕萨克的实验室工作 。
5、 1829年至1839年，李比希为奠定有机化学的基础作出了卓越贡献，主要有：研究成功简单而又精确的有机化合物分析法；通过雷酸银和苯甲酰基的研究，跟维勒一起证实了同分异构现象和提出了基因学说。 农学界称为“农业化学之父”。 1839年，李比希研究了“发酵”和“腐败”问题，对“发酵”和“腐败”做了理论说明。李比希开创了农业化学的研究提出植物需要氮、磷，钾等基本元素，研究了提高土壤肥力的问题 。,有机化学发展历史,有机物认为是生物体中获得的； “生命力学说”； 1828年德国科学家维勒合成尿素； Kolbe 合成了乙酸，Berthelot合成了油脂，许多药品、染料被合成； 结构理论：苯的结构；碳的四
6、面体学说等。,有机化学的发展及其研究热点,1828年德国化学家魏勒 (Whler,F.)制尿素：,有机化学是一门 迅速发展的学科:,19012006年，诺贝尔化学奖共98项，其中有机化学方面的化学奖58项，占化学奖59%,Woodward等完成VB12全合成（1965年获诺贝尔化学奖）,海葵毒素(palytoxin),1.2.有机化合物的特性,与无机化合物比较而言。 同分异构(isomerism)普遍 易燃烧 对热不稳定，不耐高温 熔点低 难溶于水 反应速度慢，副反应多，反应不完全,1.3.有机化学的重要性,重要的基础课：与很多学科建立联系，如“生物化学”、“食品化学”、“药物化学”、“土壤化
7、学”“环境化学”等。 应用广泛：有机化工包含食品添加剂、制药、化妆品及其它日用化工行业。 为农业生产作出很大贡献：化肥和农药（杀虫剂、杀螨剂、杀菌剂、杀鼠剂、除草剂） 为物质文明水平的提高作出很大贡献 没有有机化工产品，日常生活的物质条件会贫乏很多，如医药、洗涤用品、塑料、橡胶、化学纤维等以及其它日用化工产品等。 据统计，合成化合物超过天然物数量。,有机化学与环境科学的关系,造成环境污染的因素可分为物理的、化学的及生物学的三方面，而其中化学物质引起的污染约占80%90%。 从环境介质的不同，可划分为大气、水和土壤的环境化学等，现分别称之为大气环境化学、水环境化学和土壤环境化学。从研究内容可分为
8、环境分析化学、环境污染化学和污染控制化学等。 环境化学杂志作为中国科技论文统计与分析选用刊物，被列为化学类中文核心期刊。,机化学与现代人类的生活息息相关,医 药 卫 生,国 防,工 业,棉花、羊毛、蚕丝、合成纤维、脂肪、蛋白质、碳水化合物、木材、煤、石油、天然气、橡胶及合成橡胶、塑料、各种药物、染料、添加剂、化妆品等等都是有机化合物。,有,1.4.如何学习有机化学,有机化学的内容特点 学习方法 以往各届（少部分）同学学习中的不良表现,有机化学的内容特点,内容多，反应式多，看起来分散，但又有不少规律； 需记忆，但又不能死记硬背； 看起来易懂，与中学内容差不多，但学习起来并不 容易。,学习方法,学
9、生是学习的主体，教师主导：培养良好的自学习惯；书看不懂，反复看，多看几本其它参考书；平时用功，考试前突击来不及。 注意学习策略：（1）类比，前后知识建立联系；（2）归纳、总结规律；（3）自我检测；（4）学习要有计划；（5）做习题；（6）新学的知识及时记住。 听课要带作笔记。 良好的班风是取得好成绩的重要因素。班干部要做勤奋学习的楷模。,以往各届（少部分）同学学习中的不良表现,上课不带笔记本或者草稿纸，仅一本教材。导致上课走神。（课中会有练习，即讲练结合） 上课时少部分同学尽量往后排坐，反映出这些同学学习兴趣不浓，听课不够自信，怕老师提问或者询问的目光。 课后不立即复习巩固，甚至考试前也不重视。
10、 抄作业。 个别同学长期不上课（任何课都不上），影响学风。,第2章 烷烃(alkane) 只有C-C单键的烃,2.1 烷烃的结构与命名(structure and nomenclature) 2.2 烷烃的物理性质(physical property) 2.3 烷烃的化学性质(chemical property) 2.4 烷烃的构象(conformation),2.1 烷烃的结构与命名(structure and nomenclature),结构特点： 分子中只有C-C、C-H 键，碳原子SP3杂化,四个键伸向四面体的顶点。 命名 1.普通命名法(common nomenclature) ：用
11、甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示C原子个数，用正、异、新表示碳链异构（一般6个C以下）。例如：CH3CH2CH2CH3 正丁烷 (CH3)2CHCH3 异丁烷 (CH3)2CHCH2CH3 异戊烷 (CH3)3C-CH3 新戊烷 2.系统命名法:根据IUPAC规则和我国文字特点制定的命名法，基本步骤是： （1）选择最长碳链作主链；（2）最近于取代基编号。 例如：,烷烃的结构,1.碳的SP3杂化和键的形成,四个C-H键,六个C-H键 一个C-C键,烷烃分子立体形状表示法：,实线-键在纸平面上; 楔线-键在纸平面前; 虚线-键在纸平面后。,烷烃的系统命名法(systematic nome
12、nclature),2-甲基丁烷,异戊烷 2,2-二甲基丙烷,新戊烷 注意逗号和短横的使用:阿拉伯数字之间用逗号分开,阿拉伯数字与中文字之间用短横分开. 选择最长碳链作主链时,如果遇到等长碳链,选择取代基数目最多的碳链.,等长碳链举例,等长碳链取支链最多的,命名举例,记住下列几个烷基 R-,取代基英文名称及代号,甲基 Methyl , Me 乙基 Ethyl , Et 丙基 Propyl, Pr 丁基 Butyl, Bu 异丙基 isomer Propyl , i-Pr 叔(特）丁基 tertiary Butyl, t-Bu,碳原子种类:伯（1 ）、仲（2 ）、叔（3 ）、季（4 ）,2.2
13、烷烃的物理性质(physical property),沸点(boiling point)：由于烷烃的C-C、C-H键极性小，因此整个分子的极性小，沸点较低；同系物中，分子量越大，沸点越高；相同分子量，直链比支链高。 溶解性(solubility)：不溶于水。易溶于有机溶剂。,2.3 烷烃的化学性质(chemical property),卤代反应(halogenation)(1) 反应式：光照或加热 RH + X2 RX + HX 反应机理（历程）(reaction mechanism)：自由（游离）基链反应(chain reaction of free radical). 链引发(chain
14、initiation) 光照或加热 X2 2X. 链传递(chain propagation) RH + X. R. + HX, R. + X2 RX + X. 链终止(chain termination) R. + X. RX, X. + X. X2,卤代反应(halogenation)(1),卤代反应(halogenation)(2),卤素活泼性:F2 Cl2 Br2 I2 , F2太活泼,破坏碳链， I2不反应。 H的被取代活性：R3CH R2CH-H RCH2-H CH3-H 自由基稳定性： R3C. R2CH. RCH2. CH3.,叔氢最容易被取代,叔氢仲氢 伯氢,自由基反应的最本
15、质特征是生成反应中间体自由基，自由基中间体是高活性物种，一旦形成就会连续进行下去直到消亡，故自由基反应是连锁反应。,最不稳定，所以不容易存在,卤代反应(halogenation)(2),H的被取代活性,1oH与2oH被取代的概率为: 62,例 1,例 2,1oH与3oH氢被取代的概率为: 9:1,溴 代,溴代反应,2.4 烷烃的构象(conformation),构象:由于分子中的某单键旋转而使分子的空间形象发生改变,每一种空间形象就是一种构象. 特点: 构象有无穷多种; 构象异构体之间只是能量有差别,但差别不大，常温可互相转变,还是同一种物质. 构象分析：构象的表示用Newman 纽曼表示法.
16、 1.乙烷 (ethane) 2.丁烷(butane),1.乙烷(ethane)构象分析,乙烷的构象,楔形透视式（伞形式） 锯架式 纽曼投影式,重 叠 式,交 叉 式,2.丁烷(butane)构象分析,对位交叉式是能量最低最稳定的构象,正丁烷的构象,绕C-2和C-3之间的键旋转，形成的四种典型构象。,对位交叉式 邻位交叉式 全重叠式 部分重叠式,构象稳定性： 位交叉式 邻对位交叉式 部分重叠式 全重叠式 最稳定的对位交叉构象是优势构象，能量最低。,本章教材中不作要求内容,化学反应：燃烧反应、热裂解反应 “烷烃的来源和用途”作为课外阅读内容,本章重点,烷烃的命名 烷烃的反应：卤代反应；自由基 烷烃的构象： Newman 纽曼表示法画出最稳定构象,第3章 烯烃(alkene,olefin),烯烃：含C=C双键的烃 3.1烯烃的结构和顺反异构(structure and cis-trans isomerism） 3.2 烯烃的命名(nomenclature) 3.3烯烃的化学性质(chemical property),烯烃的结构,官能
